有机化合物的结构特点

第一章认识有机化合物chemyoung第二节：有机化合物的结构特点一、有机物中碳原子的成键特点在有机物分子中碳呈价。碳原子既可与其他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，也可以形成或；碳碳之间可以形成长长的，也可以形成。——形成4个共价键四双键三键碳链碳环问题：有机物种类繁多的主要原因是什么？四个答：碳原子既可与其他原子形成4个共价键，碳原子之间也可相互成键。键长分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长一般说来，键长越短，键越牢固。键能以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能键能越大，键越牢固。键角在分子中键和键之间的夹角叫做键角1.共价键的三个参数键能键长键角判断分子的稳定性确定分子在空间的几何构型H..HCHH......H－C－HHH电子式结构式正四面体结构示意图2.甲烷分子表示式正四面体结构物质还有：甲烷白磷四氯化碳氨根离子金刚石晶体硅2008-11-19江苏省徐州矿务集团一中高一化学备课组观察与思考平面直线平面正四面体分子形状特点介于单双键之间－C≡C－碳原子成键方式结构模型C6H6CH≡CHCH2=CH2CH4有机分子CC=C碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式CC＝CC≡C碳原子成键规律：1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。4、只有单键可以在空间任意旋转。［点击高考］1、下列关于CH3—CH=CH—CH=CH2分子的结构叙述正确的是（）A、5个碳原子有可能都在一条直线上B、5个碳原子不可能都在一条直线上C、5个碳原子一定都在同一平面上D、5个碳原子不可能都在同一平面上［点击高考］2、下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（）A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上CCC—C≡C—CFFHFHHHH123456CH3—CH＝CH—C≡C—CF3结构式：结构简式：键线式：有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，称为结构式。把有机物分子中的碳碳单键或碳氢键等短线省略，称为结构简式。把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。CH3CH3CH3CHCH2CHCH＝CH2Cl三、有机物结构的表示方法1.写出下列物质的键线式：CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH32.写出下列物质的结构简式COOH3、深海鱼油分子中有______个碳原子，______个氢原子，______个氧原子，分子式为________22322C22H32O2二、有机化合物的同分异构现象1、同分异构体现象（1）同分异构体现象：（2）同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。理解：三个相同：分子式相同、元素组成相同、相对分子质量相同、二个不同：结构不同、性质不同2、同分异构体常见三种类型同分异构现象构造异构碳链异构位置异构官能团异构构型异构顺反异构对映异构构象异构立体异构（如1-丁烯与2-丁烯）（如丁烷与异丁烷）（如乙醇与二甲醚）序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和醚4饱和一元脂肪醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官能团异构【判断】下列异构属于何种异构？11-丙醇和2-丙醇2CH3COOH和HCOOCH33CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3—CH---CH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构3、同分异构体的判断抓住同分异构两要素：分子式相同；结构式不同的化合物。运用书写形式变换法：“拉”、“转”、“翻”。C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣例一：以下各组属于同分异构体的是。A.与B.CH3(CH2)7CH3与C金刚石与石墨D.CH3CH=CH－CH=CH2与CHCCHCH3CH3DClCClHHHCClHCl观察空间结构单质分子式均为C5H8分子式不同例二：下列物质AC是什么关系？BD是什么关系？EF是什么关系？CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2CCH3CH2F.A.B.C.D.E.第一章认识有机化合物chemyoung第二节：有机化合物的结构特点（第二课时）（1）烷烃同分异构体的书写“减碳法”，母链取下的碳原子数，要小于母链剩余部分。只需要考虑碳链异构。例：书写C6H14的同分异构体。观察：分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个。A.2B.3C.4D.5A4、同分异构体的书写口诀：主链由长到短；减碳架成支链；支链由整到散；位置由心到边；（找对称轴）注：CH3—不放1位；C2H5—不放2位排布由邻到间再到对；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。练习：1、写出C7H16所有的同分异构体。（9种）2、写出C4H9—基团的所有同分异构体。（4种）附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数12345678910同分异体数1112359183575（2）CnH2n同分异构体的书写先考虑碳架异构；再考虑位置异构；再考虑官能团异构。例：1、写出C6H12所有属于烯烃的同分异构体。2、写出C5H10所有的同分异构体。（3）卤代烃（醇）同分异构体的书写例：写出分子式为C5H11Cl的所有同分异构体的结构简式。解：按照思维有序性原则，先写出5个碳原子的碳链异构，再移动氯原子位置，写出氯原子位置异构，移动时要注意对称性原则，避免重复。作业：写出C4H10O所有的同分异构体。C4H10O类别异构位置异构位置异构醇醚碳链异构碳链异构（氧的位置不同）确定一元取代物的同分异构体数目的基本方法与技巧：（1）等效氢：①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的例：CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①①②③②①CH3-CH2-CH-CH2-CH3②CH2①CH3CH3CH3–C–CH2-CH3①CH3②③aabbbbaa（2）对称技巧例1：下面烷烃一氯代物有___________种同分异构体.CH3—CH—CH—CH—CH3lllCH3CH3CH3例2：分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有（）A、2种B、3种C、4种D、无数种CH3CH3CH4•常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃。CH3CH3—C—CH3CH3（3）转换技巧例:下图表示某物质的结构简式（C12H12）,（1）在环上的二溴代物有9种同分异构体,则环上的四溴代物有（）种；CH3llCH39确定烃的多元取代物同分异构体数目：方法：有机物CxHy形成的CxHy-aXa与CxHaXy-a（a≤y）具有相同的异构体数目。(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体,则环上的四溴代物有（）种；1.下图表示某物质（C12H12）的结构简式（1）在环上的一溴代物有（）种；CH3llCH3巩固训练93其二溴代物有_____种172.已知二氯苯的同分异构体有3种，从而可推知四氯苯的同分异构体数目是A.2B.3C.4D.53.已知物质A的结构简式为A的n溴代物同分异构体的数目和m溴代的同分异构体数目相等。已知m、n不相等，则m、n的关系。OHOHBm+n=64．已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有()A．3种B．4种C．5种D．6种【解析】C5H10O→C4H9-CHO，丁基-C4H9有四种，则醛也为4种。BC4H9OH，C5H10O2的羧酸，C4H9Cl，各有多少种同分异构体？种同分异构体。A．3种B．4种C．2种D．5种5．三联苯的一氯代物有()B6.分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有两个，两个，一个和一个，它的可能结构有（）种。A．2B．3C．4D．5CH3CH2CHOHCB==NBNBNHHHHHH7、环状结构（BHNH）3称为无机苯，它和苯是等电子体，（BHNH）3的结构简式如右图示。无机苯的一氯代物的同分异构体共有（）A．5种B．4种C．3种D．2种D10.乙烷在光照条件下与Cl2混合，最多可生成几种物质A.6B.7C.9D.109.甲苯分子被式量为43的烷基取代苯环上一个H原子后，可能得到的产物有几种A.8B.6C.4D.38.甲苯在FeBr3的作用下与液态溴作用，则产物中一溴代物可能有几种A.1B.2C.3D.4CBD四、有关同分异构体信息题例3．1，2，3-苯基丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有2个异构体：（是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出）据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（）A．4B．5C．6D．7分析：环五烷的每个环上碳原子结合着两个氢原子，分别在环的两边，五个氯原子取代每一个碳原子上的氢原子，假设五个氯原子都在一边，然后再有一个在另一边，两个在另一边（●表示氯原子在环平面上）。故答案为A。例4．已知和互为同分异构体（称作“顺反异构体”），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有（）A．3种B．4种C．5种D．6种解析：由于C=C双键的形成，使得C=C双键不能沿轴旋转，就出现了“顺反异构”。构成顺反异构的必要条件：任何一个不饱和C原子上结合的基团都不相同。C3H5Cl构造异构有3种①CH2=CH－CH2Cl②CH2=CCl－CH3③Cl－CH=CH－CH3，其中③的不饱和碳原子上结合的两个基团都不同，有顺反异构，故答案为B。小结：C=C双键的两个碳原子上，只要有一个碳原子上连的两个基团相同，就没有“顺反异构”下列烯烃中哪些存在顺反异构１、（CH3）2C=CH-CH32、CH3-CH-CH=CH-CH-CH3CH3CH3例5．当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异异构体，如等，下列化合物中存在对映异构体的是（）A．B．C．甲酸D．C6H5CH2OCH3解析：A．无手性碳原子。B．有手性碳原子存在对映异构体。C．无手性碳原子。D．无手性碳原子。答案为B。小结：一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3指出下列有机物中具有对映异构现象的中心碳原子。判断同分异构体的思想方法在判断同分异构体的数目以及列举同分异构体的结构时，应注意培养有序思维。解题的关键按“类别异构→碳链异构→官能团位置异构”的顺序进行，C4H8、C4H10O并充分运用“对称性”防漏去同。8.某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有2个—CH3、2个—CH2—、1个—Cl。它的可能结构只有4种，请写出4种结构简式9.某苯的同系物分子式为C8H10若苯环上的氢原子被卤原子取代，生成的一卤代物有三种异构体，则该苯的同系物可能有A.4B.3C.2D.1C10.在C3H9N中，N原子以三个单键与其它原子相连结