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实验7－2阿司匹林（乙酰水杨酸)的制备浙江省天台中学乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。【展示样品】：•1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。•2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。•3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。一、实验目的：二、实验原理反应式：用水杨酸和乙酸酐通过乙酰化反应制备。引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酸酐作酰化剂。物理常数NameMm.p.或b.p./℃水醇醚水杨酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶∞乙酰水杨酸180.17135(s)溶、热溶微三、实验试剂：水杨酸2.00g(0.015mol)，浓流酸，乙酸酐5mL(0.053mol，饱和NaHCO3(aq)4mol/L盐酸，冰块，1%FeCl3溶液，蒸馏水。四、实验仪器：150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙，50mL量筒，烘箱。五、实验方案、步骤：2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸溶解混合物中加水50ml85-90℃水浴加热，冷却抽滤洗涤粗产品粗产品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2布氏漏斗抽滤滤液+5ml浓盐酸+12ml水冰水浴冷却晶体抽滤、洗涤、干燥精品称量，计算产率。一、制备二、提纯三、计算混合液本实验实施过程中可能存在的问题：1、乙酸酐的来源及贮备。2、仪器：抽滤设备没有或数量不足。电子天平没有。3、耗时太长。六、实际操作：1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解2）85~90℃水浴加热10~15min，冷却•如果冷却后发现底部是一层红棕色油状物，此实验即已失败。整个实验这一步最难。•而正常的应该是乳白色悬浊液。3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。（如果无抽滤设备，就用简易抽滤法）4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出5）漏斗过滤，用水洗涤沉淀，得滤液6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、称量，计算产率。（理论产量2.6g，实际产量1.43g,产率55%）七、注意事项1、实验在通风橱中进行，因为乙酸酐具有强烈刺激性，并注意不要粘在皮肤上。2、仪器要全部干燥，药品也要实现干燥处理。3、醋酸酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸。4、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。5、本实验中要注意控制好温度(85－90℃)，否则温度过高将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。6、将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。八、思考题1、反应容器为什么要干燥无水？以防止乙酸酐水解转化成乙酸2、为什么用乙酸酐而不用乙酸？由于酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。3、加入浓硫酸的目的是什么？浓硫酸作为催化剂。①水杨酸形成分子内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少。4、本实验中可产生什么副产物？本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。5、那么副产物中的高聚物如何出去呢？用NaHCO3溶液。副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3溶液反应生成可溶性盐。如何操作？（加NaHCO3溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）6、水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1～2滴1%FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。