工作部门药学院药物化学系(9楼)

姓名:谢扬工作部门：药学院药物化学系(9楼)职称:副教授、药物化学专业硕士导师电话:61648549(办)13660267035e-mail:[e-mail]基本情况介绍课程介绍1.总学时数：80学时(其中理论课56学时，有机实验24学时).2.理论授课内容：采用张生勇主编《有机化学》教材。全书共13章，着重介绍与医学相关的有机化合物的结构、性质与用途。3.实验内容：采用谢扬、游文玮主编教材《医用化学实验》.实际开设6个主题实验，内容包含简单有机化合物的制备、天然药用植物活性成分的提取分离与纯化以及单体化合物理化常数的测定。4.实验场地:教学楼五楼西侧5.授课教师：谢扬、朱志博(讲师)6.考试方式：闭卷7.成绩构成：理论笔试88%，实验成绩12%8.主要参考书：(1).吕以仙主编《有机化学》(第6版)人民卫生出版社(2).刑其毅等主编《基础有机化学》（上下册，第2版）科学出版社Chap1.Introduction一.有机化学(organicchemistry)1、有机物(organiccompound)（1）早期观点：化学物质无机物（来源于矿物质）有机物（来源于动植物体）***结论1：有机物必须来源于有生命的机体，决不能由无机物合成。(2)、F.Wohler(1828)实验（证伪性）KOCN+NH4ClNH4OCNNH2-C-NH2O（氰酸铵）有机物（尿素）结论2：只能从有生命的机体得到有机物的结论是错的。（无机物）2、现代观点：有机物—含碳的化合物（CO2、CO、碳酸及碳酸盐除外）或碳氢化合物及其衍生物。3、有机物的特点：数目繁多（上千万）；组成元素少（C、H、O、N、S等）；易燃烧、热稳定性；熔点、沸点低；难溶于水，易溶于有机溶剂；反应速度较慢，且常伴有副反应；4、有机化学定义（definition)：研究含碳化合物的化学。5、有机化学分类（classification)有机化学有机合成化学天然有机化学生物有机化学金属有机化学有机分析化学二、有机化学与医学♠人体有机物水无机盐蛋白质激素酶维生素糖原脂肪三、有机物的来源与分类1、来源①动植物②煤③石油2、分类①按骨架碳原子结合方式：有机物{链状物环状物{碳环物杂环物{脂环物芳香族②按官能团(functionalgroup)●官能团:在有机物中能体现一类化合物性质的原子或原子基团.●烃类物质:如烷、烯、炔、芳香及卤代烃。●烃类衍生物:如醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、胺及腈等。四、有机物的分子结构1、构造式(constitutionalformula)●书写规则:单键用“─”,双键用“═”表示●骨架式Cl2-氯戊烷环戊烷2、构造式的书写过程◆各元素化合价：C：四价；H：一价；X：一价；O：二价；N：三价◆计算不饱和度21314nnn3、构型(configuration)★甲烷正四面体构型CHHHH109°28'●构型式书写方法:纸平面上用实线,纸平面前方用粗实线,纸平面后方用虚线表示.CHHHH甲烷CCCOHHHHHH丙酮五、共价键参数1.键长(bonddistance)：两个成键原子核中心间的距离.2.键角(bondangle)：两个共价键之间的夹角(与分子空间构型有关).3.键能(bondenergy):以共价键结合的A、B两个原子在气态时使键断裂,分解为A、B两个原子所消耗的能量.※键离解能(D,dissociationenergy):对于双原子分子,键离解能与键能等同;对于多原子分子,键离解能与键能意义不同.实例★CCCCCC0.1540.1330.121CHHHH109028'CCHHHH1200HCCH1800.14321141321223113433941339::444444435molKJDDDDHCmolKJDHCCHmolKJDHCHCHmolKJDHCHCHmolKJDHCHCH键能4、键的极性H3C——ClH——Br极性键极性分子CClClClCl极性键非极性分子O=C=O极性键非极性分子BFFF极性键非极性分子5、键的极化度①极化:由外界电场的作用而引起共价键极性变化的现象(是暂时性的!).②极化度:因外界电场的作用而引起共价键极性发生变化的程度.③极化的结果:无论是极性还是非极性分子,其极性均加强.六、共价键的断裂和反应类型1.均裂(homolysis)●生成自由基(freeradical)●受光、热或过氧化物催化●引起自由基反应2.异裂(heterolysis)●生成碳正离子(carbocation)或碳负离子(carbanion);●受酸、碱或极性试剂催化;●引起离子型反应.如:1、C：AorhvC.+A.(均裂）2、C++A-(碳正离子）C：AC：AC-+A+（碳负离子）异裂3、有机反应类型①Lewis酸碱理论♠接受电子对的物质为酸;♠提供电子对的物质为碱.②碳正离子:价电子层6个电子→未饱和→可接受电子→Lewis酸→亲电试剂(electrophile)③碳负离子:价电子层8个电子→已饱和→可提供电子对→Lewis碱→进攻质子或正电荷中心→亲核试剂(nucleophile)④亲电反应:由亲电试剂进攻引起的反应.⑤亲核反应:由亲核试剂进攻引起的反应.⑥有机反应分类：取代反应加成反应消去反应氧化还原反应等.有机反应亲电加成亲电取代亲核加成亲核取代自由基取代反应自由基加成反应等※结合法分类:有机反应七、有机化学的今天和明天1.20世纪末开始重视分子功能;2.与生命科学、材料科学的结合进入高涨时期;3.有机物的分离与结构鉴定进入智能机械化阶段;4.任何复杂的有机物分子均可合成制得.如维生素B12.♠♠♠♠♠化学家已在老的自然界旁边建立起了一个新的自然界——R.B.Woodward