成都中医药大学药学院

成都中医药大学药学院有机化学Organicchemistry陈胡兰第四章烃烃分子中只含有碳氢两种元素的化合物脂肪烃开链的烃碳原子以单键相互连接，其余价键为氢原子所饱和的脂肪烃CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3甲烷乙烷丙烷丁烷……CnH2n2+通式相邻碳原子的烷烃分子式相差一个CH2第一节烷烃(alkane)一烷烃的结构碳原子采取SP3的杂化方式成键四个SP3杂化轨道夹角109.50如甲烷HHHCH正四面体109.50甲烷的球棍模型甲烷的斯陶特模型其他的烷烃分子中的碳原子也是四面体结构除乙烷外，烷烃分子中的碳原子并不排布在一条直线上而是以锯齿形或其他可能的形式存在乙烷Ethane2,2,3,3-Tetramethylbutane2,2,4-Trimethylpentane思考：直链烷烃的分子链真是直的吗？二烷烃的命名（一）基本概念正-（n-）：直链的烷烃只用于习惯命名，且常省略Hexane己烷碳原子数从1-10的烷烃分别称为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷，碳原子数在10以上的烷烃称为十一烷、十二烷……十一烷Undecane基：烷烃去掉一个氢剩下的部分，常用“R-”表示异（i-）：末端具有结构的烷烃CH3CHCH3CH3CHCH3CH3异丁烷CH3CHCH3CH2CH3异戊烷CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH3甲基乙基丙基异丙基顺序规则把各种原子或原子团按先后顺序排列的规则主要内容1原子序数大的优先同位素，原子量大的优先FONCIBrClF14C13C3H2H1H2第一个原子的原子序数相同时，依次比较第二个、第三个……-CH3-CH2CH3CH3CH2CH2CH3CHCH33重键看作是相同的原子或基团CHCH2CCHCNCOOHHCO常见的取代原子或原子团的顺序见教材P44（二）系统命名1选择母体选择最长的支链最多的碳链作为主链，根据主链的碳原子总数称为“某烷”，作为母体名称2编号从最先遇到取代基的那一端开始编12345673书写把取代基的位次和名称写在母体之前（1）位次用阿拉伯数字表示，阿拉伯数字与阿拉伯数字之间用“，”隔开，阿拉伯数字与中文字之间用短横“-”隔开（2）相同取代基合并在一起，用中文字二、三、四……表示，但位次不能合并3，4-二甲基3,4-Dimethyl-heptane（3）有不同取代基时，取代基在名称中的位置按“顺序规则”排列，优先的在后庚烷庚烷12345674-甲基-3-乙基3-Ethyl-4-methyl-heptane2134576庚烷2，6-二甲基-3-乙基3-Ethyl-2,6-dimethyl-heptane*有多种编号可能时，逐次往下比较123456己烷3-甲基-4-乙基庚烷12345672，5-二甲基-3-乙基壬烷1234567891`2`3`2-甲基-5-1`，2`-二甲基丙基或2-甲基-5-（1，2-二甲基）丙基壬烷*支链中还有取代基，支链的命名方法与烷烃类似，编号从与主链直接相连的碳原子开始练习一写出碳原子数为6的所有烷烃的结构式并用系统命名法命名己烷2-甲基戊烷3-甲基戊烷2，3-二甲基丁烷2，2-二甲基丁烷练习二：写出碳原子数为7的所有烷烃的结构式并用系统命名法命名庚烷2-甲基己烷3-三甲基己烷2，3-二甲基戊烷2，4-二甲基戊烷2，2-二甲基戊烷3，3-二甲基戊烷3-乙基戊烷2，2，3-三甲基丁烷