胺和酰胺

NH3(氨)分子中的氢原子被R－或Ar－取代后的衍生物叫做胺.胺类广泛存在于生物界,许多生物碱具有生理或药理作用.CHCHOHNHCH3麻黄碱CH2CHNHCH3甲基苯丙胺(去氧麻黄碱即冰毒)CH3NCH3HOCOCHCH2HO阿托品CH3一、胺的结构和分类胺可以看作是氨（NH3）分子中的氢原子被烃基取代的产物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：（一）胺的结构RNH2RNHR'RNR'R''官能团氨基亚氨基次氨基(1)根据分子中与氮原子连接的烃基数来分胺与醇的分级依据不同.胺的分级着眼于氮原子上烃基的数目；醇的分级立足于羟基所连的碳原子的级别．（二）胺的分类RNH2RNHR'RNR'R''伯胺（1°胺）仲胺（2°胺）叔胺（3°胺）例如：(2)根据氨基所连的烃基种类来分(3)根据氨基的数目来分(一)简单的胺简单的胺,命名时在“胺”字之前加上烃基的名称.称为“某胺”；仲胺和叔胺,当烃基相同时,在烃基名称之前加词头“二”或“三”.二、胺的命名仲胺或叔胺分子中烃基不同时，命名时应先写小基后写大基的次序规则分别列出各个烃基名称。①H3C-NH-CH2CH3甲乙胺②H3C-N-CH2CH2CH3CH2CH3甲乙丙胺练习①NH2-CH2CH2CH3丙胺②CH3CH2-NH-CH2CH3二乙胺③CH3-N-CH3CH3三甲胺④CH3-NH-CH2CH2CH3甲丙胺给下列物质命名。(二)结构较复杂的胺结构较复杂的胺,则把氨基作为取代基,以烃为母体,按系统命名法命名.2-甲基-3-氨基丁烷练习CH3CHCHCH3CH3NH2①②CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3CH3NH22-甲基-5-氨基己烷给下列物质命名。NHCH3N-甲基苯胺NCH3CH3N,N-二甲基苯胺NCH2CH3CH3N-甲基-N-乙基苯胺NHCH3CH3N-甲基对甲苯胺即：芳香族仲胺和叔胺芳香胺作母体，在烃基前加“N”(三)氮原子上连有脂肪烃基的芳香胺练习NH-CH2CH3①CH2CH3CH2CH3HN②③N-乙基邻甲苯胺④N-甲基-N-丙基苯胺N-乙基苯胺N，N-二乙基苯胺NH-CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3N根据结构写名称或者是根据名称写结构。(四)多元胺多元胺的命名，以“胺”作母体，选择包括所有氨基在内的最长碳链作主链，以系统命名法命名，并在“胺”字前加二、三等数目表示氨基的数目。例如：H2C-CH2-CH2-CH2NH2NH21,4-丁二胺H2C-CH2-CH2-CH2-CH-CH3NH2NH21,5-己二胺H2C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2NH2NH2①②邻苯二胺1,6-己二胺NH2NH2练习根据结构写命名或者是根据名称写结构三、胺的性质（一）物理性质低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体.芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性.1.状态2.水溶性低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。（二）化学性质1、胺的碱性注意1：胺的碱性较弱碱性：脂肪胺氨芳香胺注意2：碱性：脂肪仲胺﹥脂肪伯胺﹥脂肪叔胺例如：二甲胺﹥甲胺﹥三甲胺注意3：胺有碱性，因此能与酸成盐。这些盐一般是有一定熔点的晶形固体，易溶于水和乙醇等溶剂，难溶于非极性溶剂。若加入强碱时盐会溶解，又会重新析出胺，因此利用这个性质可以分离、提纯和保护胺类。H3C-NH2＋HCl→H3C-NH3+Cl-氯化甲铵H3C-NH3+Cl-+NaOH→H3C-NH2+NaCl+H2O2、氧化反应脂肪伯胺和仲胺可被氧化，但副反应多，产物复杂；芳香胺更易被氧化。例如：新的纯苯胺是无色的，但暴露在空气中很快就变成黄色然后变成红棕色。3、酰化反应伯胺或仲胺分子中氮原子上的氢原子能被酰基（由酰卤、酸酐等）所取代，生成相应酰胺，该反应称为酰化反应。叔胺的氮上没有氢，不反应。例如：NH2＋H3C—C—Cl=O→＋HClNH—C—CH3=O＋HCl应用：•1、可用于伯、仲胺与叔胺的分离。因为生成的酰胺容易水解，而叔胺无此反应。•2、可用于鉴别伯胺和仲胺，生成的酰胺是中性物质，均为有固定熔点的晶体。•3、降低毒性，可用于药物修饰。（如对氨基苯酚→扑热息痛）NH2HONHHOCCH3O乙酰化（1）脂肪伯胺与亚硝酸反应3、与亚硝酸反应伯、仲、叔胺与亚硝酸反应的产物不同，这里我们只要学习伯胺与亚硝酸的反应。亚硝酸很不稳定，临用时配制NaNO2+HCl→HNO2+NaCl。脂肪伯胺与亚硝酸反应，定量地放出氮气，同时生成醇。R—NH2＋HNO2→R—OH＋N2＋H2O强酸（2）芳香伯胺与亚硝酸反应①在常温下，芳香伯胺与亚硝酸钠反应，定量放出氮气，同时生成酚。NH2＋HNO2→强酸OH＋＋N2H2O②在低温（0~5℃）条件下，则生成芳香重氮盐。NH2＋HNO2→强酸0~5℃N+NCl-＋H2O重氮盐重氮盐不稳定，温度较高时则分解放出氮气。因此，在常温下，凡是还有氨基（—NH2）的有机物都能与亚硝酸反应放出氮气。练习判断下列物质能与亚硝酸反应放出氮气的是（）①CH3—NH—CH2CH3②（CH3）3N③（CH3）2NH④C6H5—NH—C6H5⑤CH3NH2⑤第二节酰胺一.酰胺的结构和命名酰胺可看作羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基取代后的化合物,也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被酰基取代后的化合物.通式如下：其中酰胺键（—C—N—）是酰胺的官能团=—OR1，R2可以相同，也可以不同。（一）酰胺的结构（二）酰胺的命名1、简单酰胺简单酰胺分子中的氮原子上没有烃基，根据酰基的名称命名为“某酰胺”。例如：乙酰胺苯甲酰胺取代酰胺分子中的氮原子上连有烃基，命名是把烃基的名称写在“某酰胺”前，并在其名称前面加“N—”或者“N，N—”。2、取代酰胺例如：N-甲基乙酰胺N，N-二甲基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N-甲基-N-乙基苯甲酰胺①CH3CH2—C—NH2=O②CH3—C—NH—CH2CH3=O③C—NHCH3=O=OC—N④CH2CH3CH2CH3练习根据结构写名称。丙酰胺N-乙基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N，N-二乙基苯甲酰胺二.酰胺的性质（一）酸碱性酰胺分子中，虽然有氮原子，由于酰基的影响致使其碱性减弱，酰胺一般为中性化合物。（二）水解反应酰胺在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应，得到不同的水解产物。R—C—NH2=O+H2OR—C—OH=OR—C—ONa=OR—C—OH=O+NH4Cl+NH3+NH3HClNaOH酶