有机物结构与性质

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有机物结构与性质高三化学第二轮专题复习名题赏析:茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下图所示:关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应CH=CCHOCH2(CH2)3CH3D一、常见有机官能团及其代表物的主要性质官能团代表物-OH—C—HO—C—OHO—C—O—OC≡CC=C-XHC≡CHH2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OHCH3CH2Br代表物代表物的主要化学性质易发生反应、反应、反应与反应产生H2、催化氧化生成、分子内脱水生成、与反应生成酯。与NaOH溶液发生中和反应(呈性)、还可发生反应、反应及反应。与H2加成生成,被、溶液、悬浊液氧化成乙酸。具有的通性、与发生酯化反应。酸性条件下水解不彻底,生成和;碱性条件下水解彻底,生成和。HC≡CHH2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OH氧化加成加聚Na乙醛乙烯酸乙醇O2银氨新制Cu(OH)2酸醇乙酸乙醇乙酸盐乙醇弱酸取代显色加成CH3CH2Br可发生反应和反应水解消去反应物性质可能官能团与NaHCO3反应生成CO2、与新制Cu(OH)2反应得到蓝色溶液能与Na2CO3反应能与Na反应与银氨溶液反应产生银镜或与新制氢氧化铜产生红色沉淀能使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色二、常见有机官能团的确定ABC氧化氧化酚羟基A是醇(-CH2OH)醛基羧基、酚羟基、醇羟基羧基、酚羟基羧基1.根据反应物性质确定官能团碳碳双键和三键、醛基等能发生银镜反应的物质小结:醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等含“HC”结构的物质.O例4.下列物质中不能发生银镜反应的是①CH3OH①⑤⑥②HCHO③CH3CHO⑤CH3COOH④HCOOH⑥CH3COOCH3⑨CH3CH2OOCH⑧麦芽糖⑦葡萄糖2.由反应条件确定官能团反应条件浓硫酸、加热稀硫酸、加热NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照可能官能团(或物质)①醇羟基(醇的消去)②羟基、羧基(酯化反应)①酯基(酯的水解)②二糖、淀粉的水解-X(卤代烃消去)碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基(酮)、苯环醇羟基(-CH2OH、-CHOH)苯环烷烃或苯环上的烷烃基-X、酯基3.根据反应类型来推断官能团加成反应反应类型可能官能团或原子团加聚反应取代反应消去反应酯化反应水解反应单一物质发生缩聚C=C、C≡C、-CHO、羰基()、苯环-X、酯基、肽键、多糖分子中同时含有羧基和羟基或羧基和氨基-OH、-COOH-X、-OH、-COOH、-COO-等-X、-OH、C=C、C≡CCH3—C—CH3O分析各物质的类别X属于A属于B属于C属于酯羧酸醛醇X稀硫酸△ACB氧化氧化XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化1:X的分子式为C7H14O2不可能试写出X的结构简式XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化2:试写出X的结构简式X的分子式为C8H16O2XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化3:试写出X的结构简式X的分子式为C8H12O4XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化4:试写出X的结构简式X可以发生银镜反应XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化5:试写出X的结构简式C可以发生银镜反应XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化6:试写出X的结构简式A不能发生消去反应X的分子式为C10H20O2XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化7:试写出X的结构简式X的分子式为C14H12O2(1)化合物的结构简式:A___、B__。(2)化学方程式:A→E,A→F。E能使溴水褪色AC3H6O3F(六原子环状化合物)C6H8O4BD浓H2SO4△C2H5OH浓H2SO4CH3COOH浓H2SO4△浓H2SO4△如何确定A的结构简式?分子式官能团官能团位置CH3CHCOOHOHCH3OHCHCOOCH2CH3CH3CHOHCOOHCH2CHCOOH+H2O浓硫酸CH3CHCOOHOOCH3OCH3O+H2OOH22浓硫酸巩固提高例1.下列卤代烃中能发生水解反应与消去反应的是()A.CH3ClB.CH3CHCHBrCH3C.CH3CCH2ClCH3CH3D.CH2BrB卤代烃的消去反应规律:①反应条件:氢氧化钠、醇、加热。②分子中碳原子不少于2。③与-X相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。④发生消去反应后的有机产物可能有多种。例2.下列醇中能发生消去反应且能得到三种有机产物的是()A.CH3OHB.CH3CCH2OHCH3CH3D醇类的消去反应规律:①反应条件:浓硫酸、加热。②分子中碳原子不少于2;③与-OH相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。④发生消去反应后的有机产物可能有多种CH3D.CH2COHCH2CH3C.CH3COHCH3CH3试写出不能发生消去反应的某醇(C8H18O)的结构简式巩固练习A.CH3OH例3.判断下列醇能否发生催化氧化反应,若能则写出相应的氧化产物的结构简式B.CH3CH2OHC.CH3CHOHCH3D.CH3COHCH3CH3HCHOCH3CHOCH3COCH3醇类的催化氧化反应规律:a.如果羟基所连的碳原子上有两个(或两个以上)氢原子,其产物为醛。b.如果羟基所连的碳原子上只有一个氢原子,其产物为酮。c.如果羟基所连的碳原子上无氢原子,则此醇不能被催化氧化。

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