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专题19有机化学基础（选修）1．[2019新课标Ⅰ]化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应④所需的试剂和条件是。（5）⑤的反应类型是。（6）写出F到G的反应方程式。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。2．[2019新课标Ⅱ]环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：回答下列问题：（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。（2）由B生成C的反应类型为__________。（3）由C生成D的反应方程式为__________。（4）E的结构简式为__________。（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于__________。3．[2019新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Hec反应合成W的一种方法：回答下列问题：（1）A的化学名称为___________。（2）中的官能团名称是___________。（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1OHDMFPd(OAc)222.322CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。（5）为D的同分异构体，写出满足如下条件的的结构简式________________。①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1mol的与足量金属Na反应可生成2gH2。（6）利用Hec反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。（无机试剂任选）4．[2019天津]我国化学家首次实现了膦催化的32环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知32环加成反应：（1E、2E可以是COR或COOR）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。①分子中含有碳碳三键和乙酯基23COOCHCH②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。（3）CD的反应类型为____________。（4）DE的化学方程式为__________________，除E外该反应另一产物的系统命名为____________。（5）下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。a．2Brb．HBrc．NaOH溶液（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。5．[2019江苏]化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。（2）A→B的反应类型为________。（3）C→D的反应中有副产物（分子式为C12H15O6Br）生成，写出的结构简式：________。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。（5）已知：（R表示烃基，R'和R表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________________________6．[2019北京]抗癌药托瑞米芬的前体的合成路线如下。已知：ⅰ．ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。（2）D中含有的官能团：__________________。（3）E的结构简式为__________________。（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。①包含2个六元环②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH（6）推测E和G反应得到的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。（7）由合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。7．[2019浙江4月选考]某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体。已知信息：①＋RCOOR′②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′（1）下列说法正确的是________。A．化合物B到C的转变涉及到取代反应B．化合物C具有两性C．试剂D可以是甲醇D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S（2）化合物F的结构简式是________。（3）写出E＋G→H的化学方程式________。（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。（5）设计以CH3CH2OH和原料制备()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。8．[2018新课标Ⅰ卷]化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为________。（2）②的反应类型是__________。（3）反应④所需试剂，条件分别为________。（4）G的分子式为________。（5）W中含氧官能团的名称是____________。（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。9．[2018新课标Ⅱ卷]以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为__________。（2）A中含有的官能团的名称为__________。（3）由B到C的反应类型为__________。（4）C的结构简式为__________。（5）由D到E的反应方程式为______________。（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。10．[2018新课标Ⅲ卷]近有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是________________。（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。（4）D的结构简式为________________。（5）Y中含氧官能团的名称为________________。（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。（7）与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的的结构简式________________。11．[2018北京卷]8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。已知：i.ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。（1）按官能团分类，A的类别是__________。（2）A→B的化学方程式是____________________。（3）C可能的结构简式是__________。（4）C→D所需的试剂a是__________。（5）D→E的化学方程式是__________。（6）F→G的反应类型是__________。（7）将下列→L的流程图补充完整：（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。12．[2018天津卷]化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。（2）A→B的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。（3）C→D的化学方程式为________________________。（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。（5）F与G的关系为（填序号）____________。a．碳链异构b．官能团异构c．顺反异构d．位置异构（6）M的结构简式为____________。（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为____________，的结构简式为____________；试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。13．[2018江苏卷]丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：（1）A中的官能团名称为__________________（写两种）。（2）DE的反应类型为__________________。（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：__________________。（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；