有机化学（药学）-第一部分课程性质与目标

天津市高等教育自学考试课程考试大纲课程名称：有机化学（药学）2002年6月版课程代码：0374第1页共10页天津市高等教育自学考试课程考试大纲课程名称：有机化学（药学）课程代码：0374第一部分课程性质与目标一、课程性质与特点《有机化学》(药学)是高等教育自学考试药学专业(专科)的基础课程之一，是其它专业基础课和专业课的基础。本课程的目的是使学生通过自学和辅导，掌握有机化学的基本理论、基本知识和解决有机化学问题的基本技能，掌握有机化合物的命名规则、化学性质及其应用。对立体化学、反应机理、天然产物有所了解，为后续课程打下较为坚实的基础。二、课程目标与基本要求本课程目标是使学生通过本课程的学习，对有机化学有全面的了解。能灵活运用本课程的基本知识，为后续课打下坚实基础。本课程基本要求如下：1、掌握有机化合物的结构及结构理论；2、掌握有机化合物的命名法及俗名；3、掌握各种官能团的一般性质及变化规律；4、掌握有代表性的反应机理及影响反应的因素；5、掌握静态立体化学的知识；了解少量动态立体化学知识；6、能综合运用有机化合物的性质去推断结构、合成目标化合物；7、了解结构与性质之间的关系；8、了解少量的实验内容。第二部分考核内容与考核目标第一章绪论一、学习目的与要求通过本章学习，了解有机化学的概念、发展历史、本学科的特点、与其它学科的关系，掌握有机化合物的结构理论、电子效应和反应类型。二、考核知识点与考核目标（一）有机化学的概念和发展历史（一般）了解：有机化学的定义、研究对象、特点和发展历史、与其它学科的关系。（二）有机化合物的结构和共价键理论（重点）掌握：电子配对理论和原子轨道理论。了解：共价键的参数。（三）有机化合物中的电子效应（重点）掌握：诱导效应、共轭效应。（四）有机化学的反应类型（次重点）了解：共价键的断裂方式、有机化学的基本类型。（五）酸碱理论（一般）天津市高等教育自学考试课程考试大纲课程名称：有机化学（药学）2002年6月版课程代码：0374第2页共10页掌握：酸碱质子理论。了解：路易斯酸碱理论。第二章链烃一、学习目的与要求通过本章学习，掌握杂化轨道理论、同分异构现象、同分异构的种类、链烃的命名法、烷烃的构象、链烃的化学性质。了解烷烃的卤代反应机理和不饱和烃的加成反应机理，了解共轭现象及链烃在医药上的一些应用。二、考核知识点与考核目标（一）烷烃（次重点）掌握：烷烃的命名，杂化轨道理论，同分异构现象，碳原子分类，不同碳原子上的氢发生卤代反应的活性，自由基的稳定性顺序。了解：烷烃的构象，常见的烷烃的应用和烷烃的卤代反应。（二）烯烃（重点）掌握：烯烃的命名，烯烃的结构，顺反异构及命名，烯烃的化学性质（催化加氢，与卤素的加成，与卤化氢的加成，反马氏加成，硼氢化反应，烯烃被酸性高锰酸钾、碱性高锰酸钾氧化，臭氧化氧化、臭氧化还原α—卤代反应），马氏规则，亲电加成反应机理，碳正离子的稳定性顺序。了解：烯烃的聚合反应，与水、次氯酸、硫酸的加成。简单应用：马氏规则、反应式、鉴别。综合应用：烯烃的各种氧化反应。（三）炔烃（重点）掌握：炔烃的结构，炔烃的命名，互变异构现象，炔烃的化学性质（催化加氢，与卤素、卤化氢、水的加成，炔化物的生成）。了解：炔烃与氢氰酸、醇、羧酸的加成反应，炔烃的聚合反应。（四）二烯烃（次重点）掌握：二烯烃的分类，共轭二烯烃的结构，多烯烃、烯炔的命名。了解：共轭二烯烃的1，2加成和1，4加成，双烯合成反应。简单应用：应用所学性质，完成反应式，鉴别化合物。第三章脂环烃一、学习目的与要求通过本章学习，掌握环烃的分类及命名，环的稳定性，环己烷的构象、三元环的性质，了解环烃的其它性质。二、考核知识点与考核目标（一）脂环烃的分类及命名（重点）掌握：环的分类，环烯烃、桥环化合物、螺环化合物的命名（限于两个环）。（二）脂环烃的化学性质（次重点）掌握：三元环的亲电加成反应，环烯烃的氧化开环反应。了解：环烃的取代反应，氢化反应。简单应用：应用所学性质，完成反应式，鉴别化合物。（三）脂环烃的稳定性（重点）天津市高等教育自学考试课程考试大纲课程名称：有机化学（药学）2002年6月版课程代码：0374第3页共10页掌握：环己烷的构象，环烷烃的顺反异构。了解：拜尔张力学说。第四章芳香烃一、学习目的及要求通过本章学习，掌握芳烃的命名，芳烃的亲电取代反应，侧链氧化及侧链卤代，定位效应，基团的致钝致活作用，休克尔规则。了解亲电取代反应机理，定位效应解释。二、考核知识点与考核目标（一）芳烃的化学性质（重点）掌握：五种亲电取代反应，侧链氧化，侧链卤代，萘在不同温度下的磺化反应。了解：苯的加成反应，萘的其它亲电取代反应。简单应用：掌握定位效应并能简单应用，完成反应式，鉴别化合物。综合应用：利用定位规则，推断结构，合成化合物。（二）命名及结构（次重点）掌握：苯及同系物、萘及多苯代脂烃、联苯类的命名，休克尔规则，并能简单加以应用。致活、致钝基团，动力学控制及热力学控制。了解：蒽及菲的命名，芳烃亲电取代反应机理，定位效应解释。第五章卤代烃一、学习目的与要求通过本章学习，掌握卤代烃的分类与命名，卤烃的化学性质及亲核取代反应机理，了解消除反应机理，并能对卤烃的性质加以应用。二、考核知识点与考核目标（一）卤代烃的分类与命名（重点）掌握：卤烃的系统命名法、普通命名法及卤仿等俗名，卤代烃的分类（主要是根据烃基的不同进行分类：卤代烯丙型，卤代苄基型，伯、仲、叔卤代烃，卤代苯型，卤代乙烯型）。（二）卤代烃的性质掌握：亲核取代反应，消除反应，扎依采夫规则，特殊情况下的消除方向，格式试剂的合成及应用。了解：武兹反应，乌尔曼反应简单应用：应用所学性质，完成反应式，鉴别化合物。综合应用：用卤代烃的性质推断结构，合成目标化合物。（三）反应历程掌握：单分子亲核取代反应，双分子亲核取代反应，碳正离子的稳定性。了解：消除反应的历程，影响亲核取代反应的因素，常见的卤代烃。第六章醇酚醚一、学习目的与要求通过本章的学习，掌握醇、酚、醚的命名，化学性质。二、考核知识点与考核目标（一）醇（重点）天津市高等教育自学考试课程考试大纲课程名称：有机化学（药学）2002年6月版课程代码：0374第4页共10页掌握：醇的分类（苄基型，烯丙基型，叔醇，仲醇，伯醇），命名（包括俗名），氢键，醇与钠的反应，与卤化氢的反应，卢卡斯试剂及它与不同醇的反应，与有机酸的成酯反应、反应机理、影响反应速度的因素，分子内脱水反应与方向，氧化反应，邻二醇与氢氧化铜的反应。了解：醇与无机含氧酸（硝酸、硫酸、磷酸）的成酯反应。简单应用：应用醇的性质鉴别化合物。综合应用：应用醇的性质，推断结构、合成目标化合物。（二）酚（次重点）掌握：酚的命名，酚的合成方法，酚的酸性，苯酚与溴的反应，酚与三氯化铁的反应，酚的氧化，来苏水。了解：酚的结构。简单应用：应用所学性质，完成反应式，鉴别化合物。（三）醚（次重点）掌握：醚的命名，醚键的断裂，威廉姆逊合成，（佯）盐的生成，环氧化合物的开环。了解：过氧化合物的形成及去除方法。简单应用：应用醚生成（佯）盐的性质，鉴别化合物。（四）硫醇、硫酚、硫醚（一般）了解：硫醇、硫酚、硫醚、亚砜、砜的命名，硫醇与重金属的反应。第七章醛酮醌一、学习目的与要求通过本章学习，掌握醛酮的命名及醌的简单命名，它们的化学性质，并用这些性质解决一些问题，了解亲核取代反应的机理。二、考核知识点与考核目标（一）醛和酮（重点）掌握：醛酮的分类，系统命名，普通命名，俗名，它们的亲核加成反应（HCN，NaHSO3，ROH，H2O，RMgX，H2N-Y），卤仿反应，醇醛缩合反应，曼尼希反应，柏琴反应，与吐伦试剂的反应，与斐林试剂的反应，与西佛试剂的反应，还原反应，康尼查罗反应。了解：不饱和醛酮的性质，影响亲核加成反应的因素，羰基的结构。简单应用：利用醛酮的性质，鉴别化合物，完成反应式。综合应用：利用醛酮重要的性质，推断结构，合成目标化合物。（二）醌（一般）了解：常见醌的命名，维生素K。第八章羧酸极其衍生物一、学习目的与要求通过本章学习，掌握羧酸极其衍生物的命名（包括俗名），羧酸及其衍生物的性质，亲核加成------消除反应历程，利用化学性质解决一些问题。二、考核知识点与考核目标（一）羧酸（重点）掌握：羧酸的分类，系统命名及俗名，羧酸的酸性、影响因素及应用，羧酸衍生物的天津市高等教育自学考试课程考试大纲课程名称：有机化学（药学）2002年6月版课程代码：0374第5页共10页生成，α—卤代，二元酸的受热分解反应，甲酸的银镜反应，草酸的还原性。了解：羧基的结构，脱羧反应。简单应用：利用羧酸的性质，鉴别化合物，完成反应式。综合应用：利用羧酸的性质，推断结构，合成目标化合物。（二）羧酸衍生物（重点）掌握：酰卤、酸酐、酯（一元酸一元醇酯，二元酸一元醇酯，多元醇一元酸酯，内酯）、酰胺（包括内酰胺）、酰亚胺的命名。酰卤、酸酐、酯、酰胺的水解，酰卤、酸酐、酯的醇解和氨解，皂化反应，酰卤与醇钠的反应，霍夫曼降解反应，克莱森缩合反应（包括荻克曼反应）亲核加成消除历程，丙二酸二乙酯在合成中的应用。了解：酯和酰胺的还原反应。简单应用：利用所学性质，完成反应式，鉴别化合物。综合应用：应用相应的性质，推断结构，合成目标化合物。第九章取代羧酸一、学习目的与要求通过本章学习，掌握取代羧酸的系统命名与俗名，羟基酸、羰基酸的化学性质，三乙（乙酰乙酸乙酯）在合成中的应用。二、考核知识点与考核目标（一）羟基酸（次重点）掌握：羟基酸的系统命名和俗名，不同位置的羟基酸的受热反应，邻—羟基苯甲酸、邻—硝基苯酚的分子内氢键。（二）羰基酸（重点）掌握：羰基酸的系统命名及常见化合物的俗名，酮体，三乙的互变异构。简单应用：应用所学性质，完成反应式，鉴别化合物。综合应用：三乙在合成中的应用。第十章立体化学一、学习目的与要求通过本章学习，掌握立体化学的一些基本概念和有关术语，判断手性碳及构型，了解一些动态立体化学的知识。二、考核知识点与考核目标（一）偏振光与旋光性（次重点）掌握：普通光，偏振光，旋光性，旋光度，比旋光度的概念。（二）分子的对称性与手性（次重点）掌握：判断一个化合物中有无手性碳。了解：对称因素，对称分子，不对称分子，非对称分子，手性因素。（三）手性碳化合物（重点）掌握：绝对构型，相对构型的表示方法，基团顺序规则，费歇尔投影式，含两个手性碳的化合物，对映异构、非对映异构、内消旋、外消旋、差向异构、端基异构的概念。了解：亲核取代反应历程与外消旋化。天津市高等教育自学考试课程考试大纲课程名称：有机化学（药学）2002年6月版课程代码：0374第6页共10页简单应用：判断化合物有无旋光性及手性碳的绝对构型。第十一章有机含氮化合物一、学习目的与要求通过本章学习，掌握硝基化合物和胺类化合物的命名及重要化学性质，并应用这些化学性质解决一些问题。二、考核知识点与考核目标（一）硝基化合物（次重点）掌握：硝基的结构，芳香硝基化合物的还原，脂肪族硝基化合物α—氢的酸性。（二）胺（重点）掌握：胺及铵的分类与命名，胺的碱性及影响因素，胺的酰化及磺酰化，与亚硝酸的反应，芳环上的取代反应，季铵碱的热消除。了解：胺的氧化反应，胺的结构。简单应用：能完成具体反应并鉴别化合物。综合应用：利用化学性质，推断结构，合成目标化合物，会对氨基进行保护。（三）重氮化合物与偶氮化合物掌握：重氮盐的制法及命名，桑德迈尔反应（被F、Cl、Br、I、CN、OH取代），偶联反应。了解：重氮化合物的结构与命名。简单应用：应用所学化学性质完成具体反应，鉴别化合物。综合应用：应用桑德迈尔反应推断结构，合成目标化合物。（四）其它（次重点）掌握：腈的水解，酰亚胺的酸性，脲、硫脲的命名，巴比妥酸与巴比妥类药物。第十二章糖类一、学习目的与要求通过本章学习，掌握糖的分类，命名，哈武斯式，构象式，掌握变旋现象，糊化，糊精等概念，糖的化学性质，多糖的结构。二、考核知识点与考核目标（一）单糖（重点）掌握：单糖的链式结构和哈武斯式，单糖的俗名，差向异构化反应，氧化反应，还原反应，成脎反应，成酯反应，成苷反应，脱水反应。了解：糖的分类，变旋光现象，常见单糖的性质