有机物的结构特点(同分异构体) 上课

第二课时知识回顾：有机物中碳原子的成键有何特点？（1）碳原子需形成四个共价键；（2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。（3）碳原子间的成键方式有多种：单键、双键或三键等。（4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带支链有机物中碳原子的成键特点思考5个碳原子的烷烃分子中碳原子的结合方式可能是怎样的？物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点分子式相同C5H12，链状结构不同,性质不同二、有机化合物的同分异构现象(2)同分异构体(1)同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(3)碳原子数目越多，同分异构体越多1、相关概念以烷烃为例碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319注意三相同：两不同：分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同结构不同、性质不同（4）同分异构类型异构类型示例产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C׀C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构注意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。1.以下各组属于同分异构体的是。A.与B.CH3(CH2)7CH3与C金刚石与石墨D.CH3CH=CH－CH=CH2与CHCCHCH3CH3DClCClHHHCClHCl反馈练习2.判断下列异构属于何种异构？1CH3CH2COOH和HCOOCH2CH32CH3CH2CH2OH和CH3CHCH33CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构OH3.指出下列哪些是碳链异构_______________；哪些是位置异构______________；哪些是官能团异构_______________。A．CH3CH2COOHB．CH3-CH(CH3)-CH3C．CH2=CH-CH=CH2D．CH3COOCH3E．CH3-CH2-C≡CHF．HCOOCH2CH3G．CH3C≡CCH3H．CH3-CH2-CH2-CH3B和HE和G、D和FAD、AF、CE、CG反馈练习２、同分异构体的书写例、写出C6H14的所有同分异构体㈠碳链异构C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主链,主链由长到短2、减一个碳变支链:支链由整到散,位置由心到边但不到端；支链位置由心到边,但不到端。多支链时,排布对、邻、间3、减二个碳变支链:对称碳不重排4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3【巩固练习】1、书写C7H16的同分异构体(9种)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-CCCC注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。口诀：①主链由长到短，②支链由整到散，③位置由心到边，④排布同、邻、间。方法叫“碳链缩短法”注意：烷烃只存在碳链异构例：写出分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构？C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3方法：先写出所有的碳链异构,再移动官能团!官能团的位置不同引起的异构。㈡位置异构练一练分子式为C5H10的链状同分异构体有多少种？（写碳架结构）C-C-C-C-CC-C-C-CCC-C-CCC碳链异构C--C-C-CCC-C--C-CCC-C-C--CC位置异构C--C-C-C-CC-C--C-C-C位置异构不能加双键，不存在烯烃P10“学与问”的第二问：分子式为C3H6有同分异构体吗?如果有,你写出它可能的同分异构体吗?C—C—CC＝C—CCH2＝CH—CH3C—CCCH2—CH2CH2㈢官能团异构方法：官能团异构碳链异构位置异构在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？常见的官能团异构现象序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和醚4饱和一元脂肪醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2思考:写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式写出化学式C3H8O的所有可能物质的结构简式醇:醚:C—C—CC—C—C—OHC—C—COHC—C—CC—O—C—C含官能团有机物同分异构体的书写（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构；（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构）先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的醇的同分异构体（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体练1、下列化学式能代表一种纯净物的是：A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.CH2Br2练一练AD2.的一氯代产物有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种B三.一取代物的同分异构体数目的确定1、等效氢法C—C—CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC－C－C－C－CHHHCH3CH3CCH3CH3等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目判断“等效氢”的三条原则(1)同一碳原子上氢原子是等效的如CH4(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的如新戊烷CH3CH3CCH3CH3(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的如2,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3—CH3不等效氢种类决定了一取代产物的个数练习：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3CH2CHCH3CH3CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类1.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物，该烃的结构简式（分子式）可能是：A.C3H8B.CH3-CH-CH3C.CH3-C-CH3D.CH3-C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH32.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物，该烃的（分子式）可能是：A.C8H18B.C4H10C.C5H12D.C6H14CA、C