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个性化辅导讲义杭州龙文教育科技有限公司1学生：陈阳科目：化学第阶段第次课教师：王昭伦一、有机物的检验与鉴别，主要有以下四种方法：1.有机物溶解性：通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。2.液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。3.有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数有机物不可燃）、燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃烧时气味（如识别聚氯乙烯和蛋白质）。4.有机物的官能团。思维方式为：官能团→性质→方法的选择。常见的试剂与方法见下表简单地说:a.使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别）b.酸性KMnO2（H+）法（苯与其同系物的鉴别）c.新制Cu（OH）2及银氨溶液法（鉴别-CHO）d.显色法：如：碘遇淀粉显蓝色；三价铁离子与硫氰根离子反应,使溶液显红色；三价铁离子遇苯酚显紫色。e.沉淀法等※各类化合物的鉴别方法(如下）:乙烷和乙烯：通入酸性KMnO4或溴水，褪色的为乙烯植物油和矿物油：植物油是酯类，矿物油是烃，加热碱液，变澄清的为植物油蚕丝和人造丝：燃烧，有烧焦羽毛气味的为蚕丝淀粉和葡萄糖：加I2（碘）液，变蓝的为淀粉二氧化硫和乙烯：扇闻，有刺激性气味的为SO2，或者通入品红溶液，褪色的为SO2苯和四氯化碳加Br2水震荡分层，有机层在上的为苯苯和甲苯：加酸性KMnO4溶液，褪色的为甲苯卤代烃：先碱性水溶液，加热水解→硝酸酸化→硝酸银溶液，生成卤化银沉淀（看颜色）先碱性醇溶液，加热消去→硝酸酸化→硝酸银溶液，生成卤化银沉淀（看颜色）酚：用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生紫色）。苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。醛：托伦试剂，醛能生成银镜斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。乙酸和乙醇：加紫色石蕊试液，变红的为乙酸蔗糖和麦芽糖新制Cu（OH）2共热煮沸，生成砖红色沉淀的为麦芽糖葡萄糖与果糖：能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀，而果糖不能用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。例题例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁烯、1-丁炔。例2．用化学方法鉴别下列化合物：苯甲醛、丙醛、2-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚例3．用化学方法鉴别葡萄糖、果糖、蔗糖。个性化辅导讲义杭州龙文教育科技有限公司2另:有机物的分离应结合有机物的物理性质和化学性质。①例如乙烷中混有乙烯时，有将气体通过溴水溶液，用洗气的方法将乙烯除去；②溴乙烷中混有乙醇时，可用水除去，利用乙醇与水互溶，水与溴乙烷不互溶，用水将乙醇从溴乙烷中萃取出来；③苯中混有苯酚时，单纯用物理性质或单纯用化学性质都无法将它们分开，而且苯与苯酚互溶，此时应先加入NaOH，苯酚与NaOH起反应生成苯酚钠，苯酚钠类似于无机盐的性质，与苯不互溶，于是溶液就分层了，可以用分液的方法把它们分开；④乙醇中混有水，欲除去水（也就是由工业乙醇制无水乙醇）时，加入生石灰，生石灰与乙醇中所含的水生成Ca(OH)2，Ca(OH)2与乙醇的沸点相差较大，可用分馏的方法把它们分开；⑤实验室制乙酸乙酯时，用的是饱和Na2CO3溶液来使酯析出，目的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙酸，乙酸与Na2CO3溶液反应生成可溶于水醋酸钠的，Na2CO3溶液与酯不互溶，用分液的方法即可得到较纯的酯。混合物的分离提纯：a.固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种难溶，可用溶解过滤法；若二者均易溶，但其溶解度受温度的影响不同，用重结晶法。b.液体与液体混和物，若沸点相差较大时，用分馏法；若互不混溶时，用分液法；若在溶剂中的溶解度不同时，用萃取法。c.气体与气体混和物：一般可用洗气法。d.若不具备上述条件的混和物，可先选用化学方法处理，待符合上述条件时，再选用适当的方法。该类题目的主要特点有三个：一是选取适当的试剂及分离的方法除去被提纯物中指定含有的杂质；二是确定除去被提纯物质中多种杂质时所需加入试剂的先后顺序。三是将分离提纯与物质的制备，和物成分的确定等内容融为一体，形成综合实验题。二、有机物除杂问题※附：常见有机物的分离方法混合物试剂分离方法主要仪器苯（苯甲酸）NaOH溶液分液分液漏斗苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗溴苯（溴）NaOH溶液分液分液漏斗溴苯（苯）水分液分液漏斗硝基苯（混酸）H2O或NaOH溶液分液分液漏斗苯（乙苯）酸性KMnO4或NaOH分液分液漏斗乙醇（水）CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙酸（乙醇）①足量NaOH②足量硫酸蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙醛（乙酸）NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙酸乙酯（少量水）MgSO4或Na2SO4过滤漏斗、烧杯乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗苯酚（苯甲酸）NaHCO3溶液过滤漏斗、烧杯肥皂（甘油）NaCl溶液盐析漏斗、烧杯淀粉（纯碱）H2O溶液渗析半透膜、烧杯乙烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶三、有机物分离、检验与鉴别习题个性化辅导讲义杭州龙文教育科技有限公司31.实验室用溴和苯反应制取澳苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸镏②水洗③用于燥剂干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗正确的操作顺序是A.①②③④⑤B.②④⑤③①C.④②③①⑤D.②④①⑤③2.既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的乙烯，得到较纯净的甲烷的方法是A.与足量的液溴反应B.通入碱性高锰酸钾溶液中C.在一定条件下通入氢气D.将其分别点燃3.下列说法错误的是（）A.石油中含有C5~C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油B.含C18以上的重油经过催化裂化可以得到汽油C.煤是由无机物和有机物组成的复杂混合物D.煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来4.下列是除去括号内杂质的有关操作，其中正确的是（）A.苯（苯酚）——加浓溴水，振荡静置分液B.NO（NO2）——通过水洗、干燥后，用向下排气法收集C.乙烷（乙烯）——让气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶D.乙醇（乙酸）——加足量NaOH溶液，蒸馏5.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳和碘化钾溶液区分出来，这种试剂是A.高锰酸钾溶液B.溴化钾溶液C.溴水D.硝酸银溶液6.只用一种试剂就能鉴别的一组物质是A.己烷、环己烷、己烯B.酒精、汽油、溴苯C.己烯、甲苯、四氯化碳D.苯、甲苯、己烷7.能证明苯酚有酸性的事实是A.苯酚能与金属钠反应放出氢气B.苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水C.苯酚钠水溶液里通入过量CO2气体有苯酚析出，同时生成NaHCO3D.苯酚与FeCl3溶液反应显紫色8.下列物质中能和酸化的硝酸银溶液反应而生成沉淀的是A.氯乙烷B.溴苯C.氯乙烯D.甲烷和氯气光照后所得的产物9.可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是A.氯化铁溶液、溴水B.碳酸钠溶液、溴水C.酸性高锰酸钾溶液、溴水D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液10.青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果能还原银氨溶液，这说明（）A.青苹果中只含淀粉不含糖类B.熟苹果中只含糖类不含淀粉C.苹果转熟时淀粉水解为单糖D.苹果转熟时单糖聚合为淀粉11.氯仿可作麻醉剂，但常因保存不慎而被空气氧化，产生剧毒光气（COCl2）：2CHCl3+O2=2HCl+2COCl2。为了防止事故发生，在使用前须检验氯仿是否变质，应选用的试剂是A.NaOH溶液B.AgNO3溶液C.盐酸D.水12.现有乙酸乙酯、乙醇和乙酸的混合溶液，某课外活动小组的同学欲从乙酸乙酯中回收乙醇和乙酸，重新加以利用。请根据给出实验数据和用品，回答下列问题：参考数据：乙醇乙酸乙酸乙酯乙酸钠熔点（℃）－117.316.7－83.6324沸点（℃）78.411877.1实验仪器：250ml蒸馏烧瓶、400ml烧杯、250ml烧杯、冷凝管、接液管、锥形瓶、温度计、玻璃棒、酒精灯和其它支撑仪器。个性化辅导讲义杭州龙文教育科技有限公司4试剂：1mol·L－1NaOH溶液、18.4mol·L－1浓H2SO4（1）组装好蒸馏装置后，应首先进行的实验操作是.（2）温度计的水银球位置应在蒸馏烧瓶的.A.瓶口处B.支管口处C.蒸馏液中（3）蒸馏前，须在蒸馏烧瓶中加入少量碎瓷片，作用是.（4）蒸馏前，在烧瓶的溶液中要加入1mol·L－1NaOH溶液，并使溶液的pH=10，它的作用是相应的化学反应方程式是、.（5）缓缓加热蒸馏烧瓶，待温度升至78.4℃时，收集得到乙醇溶液。若要用此乙醇溶液制取无水乙醇，应选择的实验方法是.（6）某同学欲利用分离出乙醇后的溶液制取乙酸，采用的实验方法是，最后蒸馏烧瓶中残留溶液溶质的主要成分是.13.下表所列物质（括号内为少量杂质），在B中选择试剂，在C中选择操作的方法。填表（填入序号）：B：（1）NaCl细颗粒；（2）NaOH溶液；（3）水；（4）CaO；（5）饱和Na2CO3；（6）浓溴水；（7）KMnO4溶液。C：（1）变性；（2）渗析；（3）蒸馏；（4）分液；（5）结晶；（6）洗气；（7）盐析物质加入试剂操作方法①苯（苯甲酸）②蛋白质（NaCl）③肥皂（甘油）④乙醇（水）⑤乙酸乙酯（乙酸）⑥乙烷（乙烯）14.不用任何试剂区别下列物质：乙醇、乙醛、HCl、Cu(OH)2悬浊液。