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第1页共13页有机推断1．A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是，B含有的官能团是。（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。（3）C和D的结构简式分别为、。（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）。（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1，3－丁二烯的合成路线。2．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）由B生成C的化学方式为。EGHBACDPPGCl2光照ΔNaOH/乙醇KMnO4H＋浓H2SO4Δ催化剂H2F稀NaOH④R1CHO＋R2CH2CHO稀NaOHCHCHR2CHOR1HO第2页共13页（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为。②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）。a．48b．58c．76d．122（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是（写结构简式）；D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）。a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪3．“张－烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（－R、－R`、－R``表示氢原子、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：（1）A属于炔烃，其结构简式是。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30，B的结构简式是。（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是。（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是。（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。4．局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：第3页共13页完成下列填空：（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。（2）写出反应试剂和反应条件：反应①③。（3）设计反应②的目的是。（4）B的结构简式为；C的名称是。（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗molNaOH。（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。5．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：，写出A+B→C的化学反应方程式为。（2）3个－OH的酸性有强到弱的顺序是。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有种。（4）D→F的反应类型是，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：。①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：第4页共13页A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：6．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。（1）A的化学名称是，A→B新生成的官能团是。（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。（3）D→E的化学方程式为。（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为。（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知：，则M得结构简式为。（6）已知：，则T的结构简式为。7．化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；NaOH溶液Δ浓H2SO4CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CH2Cl第5页共13页请回答下列问题：（1）试剂I的化学名称是，化合物B的官能团名称是，第④步的化学反应类型是。（2）第①步反应的化学方程式是。（3）第⑤步反应的化学方程式是。（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。8．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如右图所示。（1）下列关于M的说法正确的是（填序号）。a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：①烃A的名称为，步骤I中B的产率往往偏低，其原因是。②步骤II反应的化学方程式为。③步骤III的反应类型是。④肉桂酸的结构简式为。⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。9．有机锌试剂（R－ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：第6页共13页（1）化合物Ⅰ的分子式为。（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有（双选）。A．可以发生水解反应B．可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀C．可与FeCl3溶液反应显紫色D．可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：（标明反应试剂，忽略反应条件）。（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为_______，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物中羧酸类同分异构体共有种（不考虑手性异构）。（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为：。10．菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：（1）A的结构简式为，A中所含官能团的名称是。（2）由A生成B的反应类型是，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为。（3）写出D和E反应生成F的化学方程式。（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1－丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。合成路线流程图示例：NaOH溶液Δ浓H2SO4CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3CH2Cl第7页共13页11．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：请回答：（1）E中官能团的名称是。（2）B＋D→F的化学方程式。（3）X的结构简式。（4）对于化合物X，下列说法正确的是。A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是。12．四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线（部分试剂及反应条件省略）：（1）A的名称是；试剂Y为。（2）B→C的反应类型为；B中官能团的名称是，D中官能团的名称是。（3）E→F的化学方程式是。第8页共13页（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（－CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：。（5）下列叙述正确的是。a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃13．乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）B的化学名称是。（3）由乙醇生产C的化学反应类型为。（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是。（5）由乙醇生成F的化学方程式为。14．芳香族化合物A可进行如下转化：回答下列问题：（1）B的化学名称为。（2）由C合成涤纶的化学方程式为。（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为。（4）写出A所有可能的结构简式。（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应第9页共13页15．化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能团为和（填官能团的名称）。（2）化合物B的结构简式为；由C→D的反应类型是：。（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式。Ⅰ．分子含有2个苯环Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢（4）已知：，请写出以为原料制备化合物X（）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如图：第10页共13页C=CHCH2H3CH2Cn参考答案1．（1）乙炔；碳碳双键、酯基（2）加成反应；消去反应；（3）；CH3CH2CH2CHO。（4）11；（5）（6）2．（1）（2）（3）加成反应；3—羟基丙醛（或β—羟基丙醛）（4）①②b3．（1）CHC—CH3（2）HCHO（3）碳碳双键、醛基（4）;NaOH醇溶液（5）CH3－CC－CH2OH（6）—CH2—CHOHnΔ乙醇Cl+NaOH+NaCl+H2O浓H2SO4Δ+nCOOHnHOOCHCHOCO(CH2)3(CH2)3OOO+(2n-1)H2OnHOOHCHCHCCHCHCH3OHCHCH2CHCH3OHCHCHCH2CH2CH3CHOKOHPd/PbOCaCO3H2Al2O3ΔOCHOCCOOHH3CCH3（5）5；；c第11页共13页O2NOOCHCH3CH3CH3CONHCOOH4．（1）邻二甲苯（2）浓HNO3/浓H2SO4加热；KMnO4/H+加热（3）保护氨基，使其在后续的反应中不被氧化（4）；对氨基苯甲酸；（5）；2（6）合成路线较长，导致总生产产率较低；5．（1）醛基羧基（2）③①②（3）取代反应46．（1）丙烯－Br（２）2（３）CH3BrCHBrCH2Br+2NaOH△乙醇HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O（４）HC≡CCOONa（5）CH3CH2CH2C≡CCHO（６）7．（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。（2）（3）（4）（5）HOH3CBrCOOHHOBrCOOHHOBrCOOHHOCOOHBr（4）CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHCHOCOOHΔNaOH,H2OPCl3盐酸O2Cu,Δ(5)CCHHCH2CH2CH3OHCHCCH3CH2COOC2H5COOC2H5+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONaCCH3CH2COOC2H5COOC2H5CH2CH2CH(CH3)2+C2H5OH+NaBrCH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH水ΔCH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBrCOH2NNH2CH2CHCOONa[]n第12页共13页8．（1）a、c（2）①甲苯；反应中有一氯取代物和三氯取代物生成；②③加成反应；④；⑤99．（1）C12H9Br（2）AD（3）CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3（4）4（5）10．（1），碳碳双键、醛基。（2）加成反应；CH3COCH3，（3）—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH—(CH2)2COOCH2CH=CH2+H2O（4）CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH11．（1）醛基（2）（3）（4）AC（5）BC12．（1）甲苯、高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基（4），其他同分异构体