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2020年2月12日星期三第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第一章认识有机化合物粗品分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式(有哪些官能团）研究有机化合物的基本步骤:【思考与交流】1、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去?（1）NaCl（泥沙）（2）KNO3（NaCl)（3）壬烷（己烷）（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）溴水（水）（6）甲烷（乙烯）溶解过滤法降温结晶蒸馏萃取分液法洗气法(如通过溴水）水洗分液法分离提纯的基本方法：过滤法、结晶(重结晶)法、蒸馏(分馏)法、萃取分液法、洗气法、加热法、渗析法、盐析法等。3.分离提纯的原则：（1）不增（不引入新的杂质）。（2）不减（不减少被提纯物）。（3）易分离（被提纯物与杂质易分离）。（4）易复原（被提纯物易复原）。2.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？一、分离、提纯物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开.有机物分离的常用物理方法蒸馏重结晶萃取分液化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。1、蒸馏：（2）蒸馏提纯的条件•互溶的液态混合物•有机物热稳定性较强；•与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）（1）蒸馏的原理利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质P15探究1实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏（3）蒸馏的注意事项：•温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管口处）•烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）•进出水方向（下进上出）•烧瓶中所盛放液体以1/2为宜，最多不超过容积的2/3•需垫上石棉网加热蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；含杂质的工业乙醇95.6%(m/m)工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂蒸馏练习欲用95.6%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是()A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏√在蒸馏操作中，温度计水银球位置不符合要求会造成什么结果（）A．水银球位置过高，收集的物质沸点偏低B．水银球位置过高，收集的物质沸点偏高C．水银球位置过低，收集的物质沸点偏高D．水银球位置对收集的物质无影响B2.重结晶法有机物与杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来的方法。（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出选择溶剂的条件：苯甲酸在不同温度下的溶解度温度0C255095溶解度0.17g0.95g6.8g苯甲酸的重结晶实验1-2观察:(1)粗苯甲酸的状态：白色固体混有黑色或灰色固体重结晶加热溶解趁热过滤冷却结晶P.18图1-9粗苯甲酸洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复操作两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。一、分离、提纯3、萃取原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：静置分液振荡现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙醇钠溶液②乙醇和丁醇③溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液正确的方法依次是：A分液、萃取、蒸馏B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取D蒸馏、萃取、分液√[P15例1][练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C石油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水D4、色谱法：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。⑴定义：（科学视野阅读P19）1、相对分子质量的确定——质谱法测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。质谱仪它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。未知物A的质谱图质荷比==电荷微粒相对质量质荷比最大的就是分子离子（质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）[练习3]．某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯（）B1.红外光谱红外光谱仪原理:当红外光照射有机物分子时,有机物分子发生振动吸收,不同的化学键或官能团振动频率不同,因而吸收不同频率的红外光,用红外光谱仪能记录相应信息,得到红外光谱图.2.红外光谱(IR)用途：通过红外光谱图可以推知有机物含有哪些化学键、官能团.未知物A的红外光谱例.下图是分子式为C2H6O的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：O-H2.74～3.22微米,C-H3.38～4.49微米,C-O1000～1200cm-1下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH33、核磁共振氢谱处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。作用：测定有机物中H原子的种类及数目结构分析：核磁共振法（H’—NMR）和数目吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比＝（吸收峰的强度之比）不同氢原子的个数之比核磁共振氢谱C2H6O的核磁共振氢谱图C2H6O的结构可能是哪一种呢？CH3—O—CH3的核磁共振氢谱下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：②写出该有机物的可能的结构简式：①写出该有机物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33∶33∶2∶1例1：某含C、H、O的有机物5.8g完全燃烧，得CO213.2g,H2O5.4g。求最简式？例：某含C、H、O的有机物相对于H2的密度为29。5.8g该有机物完全燃烧，得CO213.2g,H2O5.4g。求分子式？利用分子通式法：例3：已知某烷烃的相对分子质量为142。求分子式。例4：已知某饱和二元醇6.2g，与足量的Na反应，产生2.24L的H2（标况下），求分子式。例5：某气态烃CxHy在120℃时完全燃烧（密闭容器中）反应前后，压强相等，求该烃可能的分子式。燃烧通式法：例6：两种气态烃以任意比混合，在105℃时，1L该混合气体与9LO2混合，充分燃烧，（密闭容器中）恢复到原来的状况，所得气体的体积仍是10L.下列组合不符合此条件的是A.CH4C2H4C.C3H4C2H4D.C2H6CH4B.CH4C3H4D平均值法(求平均分子式)：两种气态烃组成的混合物0.1mol完全燃烧，得0.16molCO2,0.2molH2O.则该混合物中（）A.一定有CH4C2H4C.一定有C2H2D.一定有CH4B.一定没有C2H4D一种气态烷烃一种气态烯烃，其分子式中碳原子数相等。1体积的混合气体完全燃烧，生成CO22体积，水蒸气2.4体积。（1）求烷烃、烯烃的分子式（2）两种烃的体积比【小结】研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯元素定量分析:确定实验式测定相对分子质量:确定分子式确定结构式(有哪些官能团，化学键）1.蒸馏2.重结晶3.萃取有几种不同类型的H，及不同类型的H的数目。质谱法红外光谱法分子结构核磁共振氢谱:现代元素分析仪