第二学期药学专业有机化学练习及答案

1药学专业《有机化学》试卷班级学号姓名考试日期一、命名下列化合物或写出结构式(16分,1-6题每题1分,7-8题每题3分,9-10题每题2分)：Br1.2.NO2OHO2NNO23.4.HOCH3CHCHCCH3O5.6.2,3'-二甲基联苯(Z/E,R/S)CHCHC(CH3)37.CCHCHClCHOHH(R/S)CH2Cl8.CHOCH2OHHHO(D/L)9.10.内消旋酒石酸的Fischer投影式二、完成下列反应式（打号者写出立体化学产物）(30分，每个空格1分)：Cl1.NaOH/EtOHCH2=CHCHONaBH4TsCl2.CH3H3COCH(CH3)CH=CH2200℃HCCCH2CHCH23.Br21molHC2H5OHCH34.*SOCl2Et2OHCH3NaICH3COCH3NaOH/H2O5.BrNO2ClHI(1mol)6.O+7.BrClMgTHFD2O2C6H68.2CH3COCH3MgH2SO4NaOHI2+H3O+CH2H+9.10.OHH2SO4KMnO4H+11.*(BH3)2/THF(1)(2)H2O2,OH12.*OHE2(CH3)2CHCH3Cl13.NH3(CH3)3CClNaOHRCOOOH14.OHCHCl3NaOHH+CH315.1)HCCNaH2SO4H2OHgSO4/H2SO4H2NOH2)H3O+CH3COCH316.30%(CH3)3CCHOHCHO+NaOHH++三、选择及填空题（25分，1-17题每题1分，第18题6分,第19题2分）：1.下列化合物中哪个可以起碘仿反应A.CH3CH2CHOB.CH3CH2CH2OHC.CH3CH2COCH32.下列哪种化合物能形成分子内氢键A．对硝基苯酚B.邻硝基苯酚C.对甲基苯酚D.对甲氧基苯酚3.下列羰基化合物与饱和亚硫酸氢钠加成时平衡常数K值最大的是A.CH3CHOB.CH3COCH3C.C6H5COC2H5D.ClCH2CHO34.Williason合成法是合成的重要方法A.卤代烃B.高级炔C.混合醚D.伯醇5.下面反应的机理为CH3NH2CH3NH2+CH3液NH3KNH2ClA.亲电取代B.苯炔机理C.亲核加成-消去D.亲核取代6.分子式为C4H10O的所有异构体的数目为A.5B.6C.7D.8E.97.下列反应正确的是CH3OHCH3OHH+CH3COCH3D.A.CH3CH2CHOHCN+CH3COCH2CH2CH3CH3CCH2CH2CH3OHCN+CH3CH2CHOB.(CH3)3CBr+CH3COONaCH3COO(CCH3)3C.COOCH2CH3BrHCOOCH2CH3OHHOH-稀Ag2OE.OH-CH=CHCOCH3CHO+CH3COCH38.下列化合物中，不具有芳香性的是A.C.D.OB.CH2E.9.下列卤代烃在KOH-C2H5OH溶液中消去卤化氢速度快的是A.B.C(CH3)3C(CH3)3ClCl10.下列化合物能溶于硫酸的是A.甲苯B.丁烷C.对硝基苯酚D.苯甲醚11.下列含氧化合物中不被稀酸水解的是OOA.B.OOCH3C.OOOOD.412.下列化合物中，具有手性的是A.B.D.COOCNNCH3H3CCOOC2H5C.CH3CH3CH3ClHClClClCH3CH3CH3CH3E.cis-1,3-环己二醇13.能与斐林试剂发生反应的化合物是A.CH3CH2CH2CHOC.CH3COCH3D.B.C6H5CHOOE.OO14.下列化合物中酸性最强的是A.B.C.E.D.OHOHOHOHClNO2OHCH3Cl15.分子CH3CH=CHCl中不存在的电子效应是A.p-π超共轭B.σ-π超共轭C.＋I效应D.π-π共轭E.–I效应16.下列碳正离子中最不稳定的是A.B.C.D.E.CH3CHCH3CH3CH2CH2C(CH3)2(CH3)3C17.下列试剂中，亲核性最强的是A.CH3COO—B.CH3CH2O—C.OH—D.C6H5O—18.指出下列各组化合物之间的关系（构造异构体、同一化合物、对映体、非对映体、构象异构体或顺反异构体）a；b；c；d；e；f。5a.b.c.d.HHOOCClCOOHOHHCOOHCOOHClHHOHe.f.BrCH3BrCH3CCCCH3ClClH3CCCCCH3ClClH3CBrBrHHCH3CH3BrBrHHCH3CH3CNHC2H5OHCNHC2H5OHOCH3OHCH3C(CH3)3CH319.写出满足下列条件的最稳定构象(Newman投影式)A.B.(1S,2S)-1,2-二氯-1,2-二苯基乙烷四、对下列反应提出合理的反应机理（10分，每题5分）：C6H5OHCCH3OHH1.C6H5CCH3C6H5OCCH3C6H5CCH32.CH3CH2CHO稀OH-CH3CH2CHCCHO①②2CH3五、从指定原料合成下列化合物（15分，每题5分）：1.由合成HOCH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH(OH)CH3CNBrBr2.由乙炔和其它试剂合成3.由甲苯和四个碳以下的有机原料合成C6H5CH2OCH2CH2CCCH3六、结构推导(4分):1.化合物A分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应。将A催化加氢得到醇B，B经脱水、臭氧化、还原水解等反应后得到两种液体C和D,C能起银镜反应但不能起碘仿反应，D能起碘仿反应但不能起银镜反应，试推测A、B、C、D的可能结构。6药学专业《有机化学》试卷答案一、命名下列化合物或写出结构式(16分,1-6题每题1分,7-8题每题3分,9-10题每题2分)：1.5-甲基-1-溴环己烯2.2,4,6–三硝基苯酚3.2,8-二甲基螺[3.4]-5-辛烯4.6,7-二甲基二环[2.2.1]-2-庚醇5.3-戊烯-2-酮CH36.CH37.(1E,3R)-3-叔丁基-1-氯-1-戊烯-4-炔8.(1S,3S)-3-氯甲基环己基甲醛9.D-甘油醛10.COOHOHHCOOHHOH二、完成下列反应式（打号者写出立体化学产物）(30分，每个空格1分)：1.CHOCH2OHCH2OTs2.CH3H3CCH(CH3)CH=CH2OHHCCCH2CHCH23.BrBrHC2H5ClCH34.HCH3IC2H5HCH3HCH3BrNO2HO5.6.ICH3OH7.MgBrDClMgD8.CH3COHOH(CH3)3CCCH3OCHI3CH3CCH3CH3COONa(CH3)3CCH29.CCH3CH3CH310.OO11.OH(dl)12.(CH3)2CHCH313.(CH3)2C—CH2NH2OHCH3C—CH2OCH37OHCHO14.CH315.OHCCHCH3COCH3CNOHCH3CH3CH3CH3CH2CH216.(CH3)3CCH2OHHCOOH三、选择及填空题（25分，1-17题每题1分，第18题6分,第19题2分）：1.C2.B3.D4.C5.B6.D7.E8.A9.B10.D11.D12.B13.A14.E15.D16.E17.B18.a.对映体b.非对映体c.构象异构体d.同一物质e.构造异构体顺反异构体CH3C(CH3)3CH319.ClHClC6H5C6H5H四、对下列反应提出合理的反应机理（10分，每题5分）：C6H5OHCCH3OHH1.C6H5CCH3C6H5CCH3OHC6H5CCH3H2OC6H5CCH3C6H5CCH3OHHC6H5CCH3C6H5CCH3O2.OH-COHCH3CH2CH3CH2CCHCHOHOH2OOH-CH3CH2CHOCH3CH2CHCCHOCH3CH3CHCHOCH3CH3CH2CCHCHOHOHCH3五、从指定原料合成下列化合物（15分，每题5分）：/H+1.HOCH2CH2CH2Br(CH3)2C=CH2/H2SO4OrOMgEt2OCH3CHOH2SO4浓OrH3O+HOCH2CH2CH2CH(OH)CH38CNHCCHCuCl/NH4ClorNa/NH3H2/Lindlarcat.HCCHHCNCNBr2CNBrBrCuCl/NH4Cl2.O3.CCH3NaCCH3Cl2光照H2ONaC6H5CH2OCH2CH2CCCH3六、结构推导(4分):(CH3)2CHCCH2CH31.CH3CH2CHOCH3COCH3ABCDO(CH3)2CHCHCH2CH3OH