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第一单元有机物的分类、结构与命名1．了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。2．知道有机化合物中碳的成键特征，并能认识手性碳原子。3．了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4．了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。5．了解常见物质的组成和结构的检测方法，了解质谱、核磁共振谱、红外光谱等在测定物质组成和结构中的作用。1．有机物结构的测定方法。2．同分异构现象与同分异构体的书写。一、有机化合物的分类1．按碳的骨架分类（1）有机化合物___________（如）环状化合物脂环化合物（如)芳香化合物（如）链状化合物苯__________（如）___________（如）（2）烃脂肪烃链状烃_____（如CH4）_____（如CH2==CH2）_____（如CH≡CH)_______：分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃（如）芳香烃烷烃烯烃炔烃脂环烃苯的同系物稠环芳香烃2．按官能团分类类别官能团的结构及名称类别官能团结构及名称烷烃烯烃_________(碳碳双键)炔烃(碳碳叁键)芳香烃卤代烃______(X表示卤素原子)醇_______(羟基)酚醚_______________(醚键)醛__________(醛键)酮________(羰基)酯__________(酯键)羧酸_______________(羧基)—X—OH具有同一官能团的有机物是否为同一类有机物？提示不一定。如：CH3—OH、虽然都含有—OH官能团，但二者属不同类型的有机物。二、有机化合物的结构特点1．有机化合物中碳原子的成键特点2．有机化合物的同分异构现象(2)同分异构体的常见类型异构类型异构方式示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同CH2CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3OCH33.同系物怎样正确地书写同分异构体？提示一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法”，可概括为“两注意，四句话”。(1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列对、邻、间。命名步骤如下：(1)选_____(最长碳链)，称某烷；(2)编号位，定支链；(3)取代基，写在前，注位置，短线连；(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。如命名为：________________________。三、有机化合物的系统命名1．烷烃的系统命名法主链2，5二甲基3乙基己烷(1)选主链，定某烯(炔)：将含有____________的最长碳链作为主链，称为“_____”或“_____”。(2)近双(叁)键，定号位：从距离____________最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(叁)键，合并算：用阿拉伯数字标明_____________的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示_____________的个数。如：名称为_______________。2．烯烃和炔烃的命名双键或叁键某烯某炔双键或叁键双键或叁键双键或叁键3甲基1丁烯名称为_________________。将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫作______________，间二甲苯叫作_______________，对二甲苯叫作_______________。3．苯的同系物的系统命名1，2－二甲苯1，3－二甲苯1，4－二甲苯4，4二甲基2己炔四、研究有机化合物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．研究有机化合物的基本方法分离提纯―→元素定量分析确定_______―→测定相对分子质量确定_______―→波谱分析确定_______实验式分子式结构式元素定量分析李比希氧化产物吸收法确定_______相对分子质量测定密度法、相对密度法、质谱法、化学反应法确定_________________分子结构鉴定化学实验法、波谱分析确定分子________实验式相对分子结构式质量“结构式”“结构简式”与“键线式”(1)结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。(2)结构简式——结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“—”可以省略，“和”不能省略。醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH。三个区别…………………………………………………………………………………………(3)键线式。写键线式要注意的几个问题：①一般表示3个以上碳原子的有机物；②只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略；③必须表示出C===C、C≡C键等官能团；④碳氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)；⑤计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。有关同分异构体的辨析(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。(3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2，有机物]和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。三点辨析…………………………………………………………………………………………有机物的习惯命名(1)习惯命名中的“正、异、新”正：表示直链烃。异：表示具有结构的异构体。新：表示具有结构的异构体。三种命名…………………………………………………………………………………………(2)烷烃的习惯命名法(3)苯的同系物的命名如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：(邻二甲苯)、(间二甲苯)、(对二甲苯)。红外光谱和核磁共振氢谱在分子结构鉴定中的应用(1)红外光谱——获得分子中所含化学键或官能团的信息。(2)核磁共振氢谱——获得不同种类的氢原子及它们的数目的信息。两种应用………………………………………………………………………………………同系物判断的技巧①分子组成符合同一通式，但彼此相差一个或若干个“CH2”原子团；②主碳链(或碳环)结构相似(与环的大小无关)；③所含官能团的种类和个数相同；④有机物所属类别相同。一种技巧………………………………………………………………………………………掌握常见官能团是学习有机化学的基础，考试时经常要判断物质中含有的官能团，并写名称，所以所有官能团的名称要会写。同分异构体的书写是很难的，在平时学习时要总结规律，如一取代物可以用“等效氢法”，二取代物可以用“定一移一法”，一些衍生物的同分异构体的书写要多注意。我的体会………………………………………………………………………………………同分异构体的通式是否相同？相对分子质量相同的有机物是否是同分异构体？提示同分异构体的分子式相同，故一定符合同一个通式。但相对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体，如CH2O和C2H6。问题征解………………………………………………………………………………………1．烷烃的系统命名例如：必考点63有机物的结构与命名选主链称某烷→编号位定支链→取代基写在前→标位置短线连→不同基简到繁→相同基合并算以烷烃的命名为基础的，在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤。对于卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如—OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如—CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。2．有机化合物的命名(2013·徐州检测)下列有关物质名称正确的是()。A．3－甲基－2－乙基戊烷B．2，2，3－三甲基丁烷C．2，2－二甲基－1－丁烯D．的名称是甲基苯酚【典例1】解析本题考查有机物的命名。分析物质的命名是否正确的方法是先根据所给出的名称写出对应的结构简式(实际操作中可只写出碳骨架)，然后根据命名原则进行分析。对于烷烃命名，2号碳原子上不可能有乙基，A项错；C项中主链为，其2号碳原子上只能连一个烃基，C项错；D项应命名为邻甲基苯酚，D项错；B项符合有机物的命名原则。答案B1.有机物命名时常用到的四种字及含义：(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团(2)二、三、四……指官能团个数(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子数2．链烃的衍生物含有官能团的，命名时以官能团的位次最小且含有官能团的最长的碳链作主链。3．常见的错误：1－甲基，烷烃中的2－乙基，其原因都是主链选错。在烷烃的命名中不能出现“1－甲基”“2－乙基”等，但在烯烃或炔烃中可能出现“2－乙基”，如就命名为2－乙基－1－戊烯。在苯的同系物命名时可能出现“1－甲基”。下列物质的系统命名中正确的是()。A．3，3二甲基丁烷B．2甲基4戊炔C．3甲基2丁醇D．2，3，3三溴丁烷解析写出碳架和官能团：A中结构为：，编号错误，没有从离支链最近的一端开始；B中结构为，编号错误；C中结构为，正确；D中结构为，不符合最小原则。答案C【应用1】有机物的一元取代物数目的确定，实质上相当于不同位置的氢原子数目的确定。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。③处于镜面对称或轴对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢原子等同；C(CH3)3C(CH3)3上的18个氢原子等同。必考点64同分异构体的判断1．等效氢法2．基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。3．基团位移法该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团，并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等有机物同分异构体的确定。4．定一移一法对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。即有机物A的n元溴代物和m元溴代物，当m＋n等于A(不含支链)中的氢原子数时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。5．轴线移动法6．换元法某有机物A的结构简式为(1)某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中错误的是____________________。①可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；②可以和NaOH溶液反应；③在一定条件下可以和乙酸发生反应；【典例2】④在一定条件下可以发生消去反应；⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应；⑥遇FeCl3溶液可以发生显色反应。(2)该有机物的同分异构体很多，其中有一类可以用通式表示(其中X、Y均不为氢)，试写出其中符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式：______________，______________，______________，______________。思维引入能发生银镜反应，说明有—CHO，结合不饱和度判断。解析A中无“”结构，故