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服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单掌握2个核心考点高效训练6道题课时限时检测选修5有机化学基础服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单[考纲定位]1.了解常见有机化合物的结构。了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。第一节认识有机化合物服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单考点一[088]有机化合物的命名和同分异构体掌握2个核心考点下列说法是否正确？(用“√”或“×”)考题引领1.(2013·浙江高考)按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷()2.(2013·天津高考)和互为同系物()3.(2012·天津高考)乙酸与丙二酸互为同系物()服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单考题引领4.(2012·浙江高考)按系统命名法，化合物的名称为2,6二甲基5乙基庚烷()5.(2010·天津高考)用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和2溴丙烷()服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单考题引领【答案】1.×该有机物的名称中碳原子编号错误，应从右端碳原子开始编号，正确名称应为2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷2.×两者结构不相似，前者属于酚，后者属于醇3.×含有的羧基数目不同4.×正确命名为2,6二甲基3乙基庚烷5.√服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单一、有机物的命名1．烷烃的命名选主链称某烷⇨编号位定支链⇨取代基写在前⇨标位置短线连⇨不同基简到繁⇨相同基合并算(1)最长、最多定主链①选择最长碳链作为主链。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单②当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单2．烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)定编位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。例如：命名为3甲基1丁炔。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单3．有机化合物的命名是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如—OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如—CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单二、同分异构体书写与判断1．同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时为避免重复，可遵循“四顺序”、“两注意”。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单(2)具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳骨架异构→位置异构→官能团异构。(3)芳香族化合物两取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3－四甲基丁烷(看做乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。丙基、丁烷有2种；戊烷、二甲苯有3种。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单(2)基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种。(3)替代法。例如：二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种，四氯苯的也有3种；又如CH4的一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单(4)判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单(2013·全国大纲卷)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A．4种B．5种C．6种D．7种——————[1个示范例]——————服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单【解析】根据有机物的结构特征分析其可能的结构。根据燃烧产物CO2和H2O的物质的量相等可知C、H原子个数比为1∶2，分子式可设为(CH2)mOn，利用讨论法得出分子式为C3H6O，其可能的结构有丙醛CH3CH2CHO，丙酮CH3COCH3，环丙醇，环醚、，共5种。【答案】B服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单考向预测1官能团的性质和有限制条件的同分异构体的书写1．分子式为C8H8O3的芳香族化合物有多种不同的结构，写出满足以下条件的可能结构：________、________。①与足量的NaOH溶液完全反应时，1mol该化合物消耗3molNaOH②遇FeCl3溶液显色③苯环上的一氯取代物只有一种————————[2个预测练]————————服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单【解析】由所限定的条件知该有机物分子中含有酚羟基，苯环上的一氯取代物只有一种，说明只有1种氢。由①知，分子中3个O原子应以3个—OH形式出现，若为1个—OH，1个，不符合要求③，由C8H8O3可计算其不饱和度Ω＝2×8＋2－82＝5，苯环的不饱和度为4，故分子中有碳碳双键，则该有机物的可能结构有两种。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单【答案】服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单2．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()A．3甲基1,3丁二烯B．2羟基丁烷C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷D．CH3CH(NH2)CH2COOH3氨基丁酸服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单【解析】A项编号有误，应该为2甲基1,3丁二烯；B项，叫2丁醇，C项主链选错了应该为3甲基己烷，D正确。【答案】D服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单考点二[089]有机物分子式和结构式的确定考题引领填空1.(2013·海南高考节选)烯烃A是2丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为________。2.(2013·天津高考)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单考题引领【解析】1.A加氢后不生成正丁烷，可判断其碳链上有支链，再根据A是2丁烯的同分异构体，即可确定A的结构。2.A为一元醇，其中氧的质量分数约为21.6%，所以相对分子质量Mr＝16÷21.6%≈74。设分子式为CxHyO，则12x＋y＋16＝74,12x＋y＝58。当x＝4时，y＝10，分子式为C4H10O。当x＝3和x＝5时均不成立，所以A的分子式为C4H10O。A中只有一个甲基，所以A为CH3CH2CH2CH2OH，命名为1丁醇(或正丁醇)。【答案】1.2.C4H10O1丁醇(或正丁醇)服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单一、有机物分子式、结构式确定流程图服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单二、有机物分子式的确定1．直接法：根据阿伏加德罗定律直接求出有机物的分子式。如已知某有机物蒸气10mL可与相同状况下65mLO2完全作用生成40mLCO2和50mL水蒸气，则该有机物的分子式是什么？根据阿伏加德罗定律1mol该有机物含有4molC、10molH，可写出有机物的分子式为C4H10Oz。根据有机物燃烧耗氧的公式：4＋104－z2＝6510，得出z＝0。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单2．实验式(最简式)法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式可确定其分子式。如已知有机物最简式为CH2O，相对分子质量为90，可求出该有机物分子式为C3H6O3。3．通式法：根据题干要求或物质性质――→确定类别及组成通式――――――→相对分子质量n值―→分子式。如求相对分子质量为60的饱和一元醇分子式：首先设饱和一元醇的分子式为CnH2n＋2O，列方程12n＋2n＋2＋16＝60，得n＝3，该有机物分子式为C3H8O。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单4．余数法：用烃的相对分子质量除以12，看商和余数。如相对分子质量为128的烃可能的分子式由12812＝10……8，所以分子式为C10H8或C9H20。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单三、有机物分子结构的确定1．化学法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去KMnO4酸性溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单2．物理法(1)红外光谱(IR)不同官能团或化学键在红外光谱图中都有一个特定的吸收区域，借助红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物结构。(2)核磁共振氢谱核磁共振氢谱中，处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，吸收峰的面积与氢原子数成正比，根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的种数及个数比，从而确定有机物结构。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单关键提醒(1)用结构简式表示有机物结构时，省略碳碳单键、碳氢键，不能省略官能团。如乙烯结构简式应写成CH2===CH2而不能写成CH2CH2。(2)已知分子式确定有机物结构时，注意根据组成规律确定可能的种类，缩小推断范围。(3)确定有机物结构时，不仅要注意有机物含有什么官能团，还要注意根据信息确定官能团的位置。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单(2012·大纲全国卷)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是____________________________，该反应的类型是____________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式____________