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服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单掌握4个核心考点高效训练6道题课时限时检测第四节醛羧酸和酯服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单[考纲定位]1.了解烃的含氧衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2.认识不同类型化合物之间的转化关系。3.举例说明烃的含氧衍生物在有机合成和有机化工生产中的重要应用。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单考点一[095]破解有机反应类型掌握4个核心考点下列说法是否正确？(用“√”或“×”)考题引领1.(2013·广东高考)油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油()2.(2013·新课标全国卷Ⅰ)香叶醇()能发生加成反应不能发生取代反应()3.(2013·重庆高考改编)CH3C≡CH――→H2O催化剂的反应类型为加成反应()服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单考题引领【答案】1.×油脂的皂化反应生成高级脂肪酸盐和甘油2.×醇羟基可以发生酯化反应(属于取代反应)3.√有机化学反应中的反应类型有：取代、加成、消去、氧化、还原、聚合、水解等反应。可以从下列方法判断其反应类型：服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单一、根据有机物断键方式判断根据有机物断键方式确定有机反应类型。如取代反应：R—X＋A—B―→R—A＋X—B，服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单二、根据试剂和条件判断根据常见试剂和反应条件，可以推断有机物结构特点和反应类型。常见试剂、条件与反应类型关系归纳如下：试剂和条件有机反应类型溴水烯烃、炔烃及其衍生物加成；酚取代酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃及其衍生物、醛及含—CHO的物质、苯的同系物等被氧化浓H2SO4(加热)醇和酸酯化(分子内成环、分子间反应)、醇消去；醇分子之间脱水(取代)稀H2SO4酯、二糖、多糖和蛋白质、肽水解服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单NaOH的水溶液，加热卤代烃、酯水解；羧酸、酚、氨基酸的中和NaOH的醇溶液，加热卤代烃消去银氨溶液，加热醛类、葡萄糖、麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯的银镜反应新制Cu(OH)2悬浊液醛类、葡萄糖、麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯的氧化反应；低碳羧酸的中和反应H2，催化剂烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮等的加成反应(还原反应)Cl2，光照饱和烃或苯环侧链上的烷基取代反应Br2(液溴)，催化剂芳香烃苯环上的取代反应Na醇、酚、羧酸、氨基酸等含—OH物质的置换反应NaHCO3低碳羧酸、氨基酸复分解反应FeCl3酚类显色反应(紫色)碘水淀粉溶液显色反应(蓝色)服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单三、依据官能团判断反应类型官能团有机反应类型碳碳双键或三键加成反应、氧化反应醛基加成反应(还原反应)、氧化反应羟基、羧基酯化反应、缩聚反应卤素原子、羟基消去反应、取代反应羰基(酮)加成反应(还原反应)硝基还原反应酯基水解反应服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单——————[1个示范例]——————服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单(1)从左到右依次填写出每步反应所属的反应类型代码(a为取代反应，b为加成反应，c为消去反应)：①________，②________，③________，④________，⑤________，⑥________。(2)A―→B反应所需的条件和试剂是________。(3)写出的化学方程式：__________________________________、________________________________________________。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单【解析】(1)逆推法，由推得B、A分别为：服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单消去反应，反应⑤为加成反应，反应⑥为水解反应，即取代反应。(2)由A到B为卤代烃的消去反应，故反应条件为NaOH醇溶液加热。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单【答案】(1)bcbcba(2)NaOH醇溶液加热服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单考向预测1考查依据官能团判断反应类型1．(2014·重庆青木关中学月考)有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有()————————[2个预测练]————————服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A．①②③⑤⑥B．全部C．②③④⑤⑥D．②③④⑤⑥⑦【解析】该有机物含有的官能团有碳碳双键、酯基、醇羟基、羧基，根据官能团的性质及该有机物结构简式可知，所述七种反应均能够发生。【答案】B服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单考向预测2依据有机反应合成物质2．(2013·四川高考)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单请回答下列问题：(1)G的分子式是________；G中官能团的名称是________。(2)第①步反应的化学方程式是________。(3)B的名称(系统命名)是________。(4)第②～⑥步反应中属于取代反应的有________(填步骤编号)。(5)第④步反应的化学方程式是______________________________________________________________________。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式__________________________________________________。①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单【解析】根据图中流程，①为烯烃的加成反应，②为卤代烃的水解反应，③为醇的氧化反应，且只有含—CH2OH基团的醇才能被氧化成醛，故A、B的结构简式分别为(CH3)2CHCH2Br、(CH3)2CHCH2OH；结合题目的已知可得出，反应④应为醛与醛的加成反应，根据G的结构简式逆推F应为HO—CH2C(CH3)2CH(OH)COOH，E为CHO—C(CH3)2—CH(OH)COOH，D为OHCC(CH3)2CH(OH)COOCH2CH3，则C为OHCCOOCH2CH3。(1)G的分子式为C6H10O3，含有羟基和酯基。(2)反应①为加成反应，化学方程式为(CH3)2CCH2＋HBr―→(CH3)2CHCH2Br。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单(3)(CH3)2CHCH2OH名称为2甲基1丙醇。(4)②为卤代烃的水解反应、⑤为酯基的水解反应，②⑤为取代反应。(5)反应④为(CH3)2CHCHO＋OHCCOOCH2CH3―→OHCC(CH3)2CH(OH)COOCH2CH3。(6)E的分子式为C6H10O4，其满足条件的同分异构体的结构简式为：CH3OOCCH2CH2COOCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3COOCH2CH2OOCCH3。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单【答案】(1)C6H10O3羟基、酯基(2)(CH3)2CCH2＋HBr―→(CH3)2CHCH2Br(3)2甲基1丙醇(4)②⑤(5)(CH3)2CHCHO＋OHCCOOC2H5―→OHCC(CH3)2CH(OH)COOC2H5(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单考点二[096]醛基的性质和检验考题引领填空1.(2013·新课标全国卷Ⅰ改编)某有机物的分子式为C7H6O2，能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢，则结构简式为______________________________。2.(2013·重庆高考节选)苯甲醛与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为___________。3.(2013·福建高考改编)检验服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单考题引领【解析】1.能发生银镜反应，说明含有醛基；可溶于饱和Na2CO3溶液，再根据有机物的分子式可知，含有酚羟基；又因为核磁共振氢谱显示有4种氢，所以酚羟基和醛基是对位的。【答案】3.银氨溶液(或新制Cu(OH)2悬浊液)服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→△RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2ORCHO＋2Cu(OH)2――→△RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀量的关系RCHO～2AgHCHO～4AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净(2)银氨溶液随用随配，不可久置(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热(4)乙醛用量不宜太多，一般加3滴(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量(3)反应液直接加热煮沸服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单————————[1个示范例]————————(2012·上海高考改编)B(结构简式为：)的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。试剂(酚酞除外)：______________________；现象：________________________________。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单【解析】符合条件的同分异构体为酚羟基与甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性质，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验。【答案】银氨溶液有银镜出现(或新制氢氧化铜悬浊液，有砖红色沉淀生成)服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单【归纳总结】能发生银镜反应物质的归类(1)醛类(2)甲酸及甲酸某酯、甲酸盐(3)葡萄糖、麦芽糖(4)其他含醛基物质。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单考向预测1考查官能团的性质和检验3．昆虫能分泌信息素，某种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO回答下列问题：(1)该有机物中含有的官能团名称是________。(2)为鉴别上述官能团中的含氧官能团，请完成下列实验报告：————————[2个预测练]————————官能团鉴别方法及实验现象化学方程式反应类型服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单【解析】据该有机物的结构简式可知含有的官能团是：—CHO和，其中—CHO属于含氧官能团。鉴别醛基的特征反应是银镜反应和醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应。服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单【答案】(1)醛基、碳碳双键(2)—CHO(醛基)加银氨溶液，加热，生成银镜CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→△CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O氧化反应服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单考向预测2考查醛基的性质4．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将其跟H2加成，则所得产物的结构简式可能是()A．(CH3CH2)2CHOHB．(CH3)3CCH2OHCCH3CH2C(CH3)2OHD．CH3CH(OH)CH2CH2CH3服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单【解析】该有机物能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，将其与H2加成则其羟基所连的碳原子上应该有两个氢原子，只有B项符合。【答案】B服/务/教/师免/费/馈/赠化学返回菜单考点三[097]酯化反应类型填空考题引领1.(2013·新课标全国卷Ⅱ改编)有机物E合成Ⅰ，其结构简式为_________________。2.(2013·天津高考)水杨酸()和含羟基的有机物生