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·323·《有机化学》教学大纲课程编号：03.053.3.1课程名称：有机化学OrganicChemistry开课（二级）学院：中药学院课程性质：必修课学分：9学分学时：126学时。其中课堂讲授82学时，实验教学44学时。前期课程：无机化学，物理学授课对象：药学专业考核方式：考试，期末考试占总成绩50％；实验成绩占总成绩的20%，实验成绩主要通过学生的实验态度、实验操作、实验报告进行评定；平时成绩占总成绩30％，平时成绩主要通过测验、出勤率，作业进行评定。课程基本要求（或课程简介）：有机化学是药学专业的一门重要专业基础课，也是药学专业的主干课程，它的任务是为学生提供必要的有机化学基础知识、基本理论，使学生系统地掌握各类有机化合物的组成、结构、性质及相互转化的规律，提高自学能力和分析问题、解决问题的能力，为后续课程《分析化学》、《中药化学》、《制剂学》、《生物化学》以及《药理学》等的学习提供必要的有机化学基础。AsanimportantfundamentalandprimaryspecializedcourseofPharmacy,organicchemistryaimstoprovidetheessentialelementaryknowledgeandtheoryforstudents.Studentscansystematicallygraspthecomposition,thestructure,thenatureandtransformoforganiccompoundsmutually.Ithelpsthestudentstoenhancetheirabilitiesofindependentstudy,problemanalyzingandsolving.Meanwhile,itisthefoundationtothefollowingcurriculumsuchasanalyticalchemistry,pharmaceuticalchemistry,pharmaceutics,biochemistry,pharmacology,andsoon.大纲内容：一、前言【课程目的】本课程是药学专业的主干课程，通过本课程的学习，要求学生掌握有机化学基础理论。·324·培养学生实际运用知识的能力，使学生融会贯通地掌握有机化学的知识，培养学生独立思考、独立分析问题和解决问题的能力，为后续专业课的学习打下牢固的专业知识基础。【教学要求】通过本课程的学习，使学生掌握有机化学的基本知识（各类化合物的构造特点、命名方法、主要理化性质、有关化合物在医药上的应用等）；基本理论（化学键的近代定性概念；加成反应、取代反应、消除反应的理论；电性效应、立体效应；构型、构象异构；反应机制与构造间关系）；各类有机化合物的结构尤其是官能团的结构特征以及有机化合物的结构与性质之间的相互关系。二、教学目的要求和内容理论教学部分第一章化学结构与化学键【目的要求】1．掌握共价键的形成。2．掌握共价键中的电性效应。3．熟悉共价键的性质。4．熟悉有机化合物分离纯化和分离鉴定的方法。5．熟悉典型有机化合物的特性。6．了解有机化合物中其他类型的键合。7．了解有机化学与药学的关系。【教学内容】1．有机化学的研究对象及任务：有机化学的发展简史、有机化合物的定义、有机化学的任务；典型有机化合物的特性。2．有机化合物的一般研究方法：分离提纯、纯度检查、实验式和分子式的确定、结构的确定。3．有机化合物的分类：骨架分类法、官能团分类法。4．共价键理论：电子配对理论；分子轨道理论；共价键的性质。5．共价键中的电性效应：诱导效应、共轭效应（π－π共轭体系、P-π共轭体系）、超共轭体系(σ-π超共轭体系、σ-P超共轭体系)。6．有机化合物中其他类型的键合。7．有机化学与药学的关系。【教学方式】PPT授课、教师讲授，直观教具演示。·325·第二章烷烃【目的要求】1．掌握烷烃的定义、同分异构体、命名、结构。2．掌握烷烃的化学性质及卤代反应的历程。3．了解烷烃的物理性质、制备方法。【教学内容】1．烷烃的定义、通式和同系列。2．烷烃的同系列和同分异构：同分异构的类型、碳原子及氢原子的类型、构象及几种烷烃的构象异构。3．烷烃的命名：普通命名法、系统命名法、衍生物命名法。4．烷烃的结构：SP3杂化、烷烃的分子结构。5．烷烃的构象：乙烷、丁烷的构象。6．烷烃的物理性质：状态、沸点、熔点、密度、溶解性。7．烷烃的化学性质：卤代反应的历程、反应历程的定义、共价键的断裂方式和有机反应的类型、烷烃卤代反应历程、卤素对烷烃的相对反应活性、卤代反应的取向、烷烃的氧化反应。8．烷烃的制备：武兹反应、科瑞－郝思反应。9．常用烷烃。【教学方式】PPT授课、教师讲授。第三章烯烃【目的要求】1．掌握烯烃的定义、同分异构体、命名、结构。2．掌握烯烃化学性质、亲电加成反应历程。3．了解烯烃的物理性质、制备方法。【教学内容】1．烯烃的定义、通式、官能团。2．烯烃的结构：SP2杂化、分子结构、结构特征（π键）。3．烯烃的同分异构：构造异构、顺反异构。4．烯烃的命名：衍生物命名法、系统命名法。5．烯烃的物理性质：状态、沸点、熔点、密度。6．烯烃的化学性质：烯烃的加成反应（定义、催化加氢、卤化氢的加成、加硫酸和水、加卤素、加次卤酸、硼氢化反应）；氧化反应：高锰酸钾氧化、过氧酸氧化、臭氧化；α－H的取代反应；聚合反应。·326·7．烯烃的亲电加成反应历程：烯烃亲电加成反应历程；亲电加成反应择向的解释；烯烃的游离基加成反应。8．烯烃的制备：醇脱水、卤代烷脱卤化氢、邻二卤烃脱卤素。【教学方式】PPT授课、教师讲授。第四章炔烃、二烯烃与脂环烃【目的要求】1．掌握炔烃的定义、同分异构体、命名、结构。2．掌握炔烃的化学性质。3．掌握共轭二烯烃的结构和特性。4．掌握脂环烃的结构及其稳定性、化学性质、构象。5．了解炔烃的物理性质、制备方法。【教学内容】1．炔烃的结构：SP杂化、分子结构、结构特征。2．炔烃的异构和命名：炔烃的异构；炔烃的命名（系统命名法）。3．炔烃的物理性质：状态；熔点、沸点、密度的变化规律；溶解性。4．炔烃的化学性质：加氢还原、亲电加成反应、氧化反应、亲核加成反应；炔氢反应；聚合反应。5．炔烃的制备。6．二烯烃的分类和命名：分类；命名（包括顺反异构体及S－顺反异构体）。7．共轭二烯烃的结构、特性：键长平均化；较低的氢化热（稳定性增大）；共振论的基本理论。8．共轭二烯的化学性质：1,4－加成与1,2－加成；狄尔斯－阿尔德反应。9．脂环烃的定义、分类、和命名（单环、螺环、桥环）。10．脂环烃的性质：物理性质；化学性质（加成、卤代、氧化）。11．脂环烃的立体异构：顺反异构；环已烷的构象；十氢萘的构象。12．环烷烃的稳定性。【教学方式】PPT授课、教师讲授。第五章芳香烃【目的要求】1．掌握苯的分子结构。2．掌握芳烃的化学性质。·327·3．掌握芳烃的亲电取代反应历程。4．掌握重要的非苯芳烃及休克尔规则。5．掌握重要的多环芳烃的结构、命名及性质。6．熟悉单环芳烃的通式、异构体和命名。7．了解芳香性的涵义及芳香烃的定义和分类。8．了解芳烃的物理性质。【教学内容】1．芳香性的涵义、芳香烃的定义及分类。2．单环芳烃：苯的结构；单环芳烃的的异构和命名；物理性质；化学性质：芳环的亲电取代反应历程（卤代、硝化、磺化、傅－克反应历程）；氧化反应；加成反应。3．多环芳烃：多环芳烃的分类；稠环芳烃（萘、蒽、菲的结构及性质）。4．非苯芳烃：休克尔规则；分子轨道能级图对休克尔规则及芳香性的解释；重要的非苯芳烃。5．芳烃的来源：煤的干馏；石油产品的芳构化。【教学方式】PPT授课、教师讲授。第六章立体化学【目的要求】1．掌握旋光性与化学结构的关系。2．掌握次序规则。3．掌握偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性碳原子、手性分子、对映体、外消旋体、差向异构体及内消旋体等概念。4．掌握具有一个手性碳和两个手性碳原子的有机分子、环状化合物的立体异构、常见不含手性碳的有机分子的旋光异构。5．熟悉有机分子立体构型表示法。6．了解有机化合物同分异构的类型。7．了解旋光异构体的生理活性及外消旋体的拆分。【教学内容】1．概述：同分异构体及同分异构现象；同分异构的类型。2．分子模型的平面表示方法：费歇尔投影式、锯架式和纽曼投影式及其相互转换。3．顺反异构：次序规则、Z、E构型表示方法、环状化合物的顺反异构，顺反异构体的性质及生理活性。4．平面偏振光及比旋光度：旋光仪和比旋光度（旋光仪的结构、比旋光度）。·328·5．对映异构：旋光性与分子结构（手性碳原子、手性分子、对映体及对映异构现象）、分子的对称性。6．含一个手性中心的有机分子的旋光异构：外消旋体；旋光异构体的分子模型表示；构型表示法（D／L构型表示法、R／S构型表示法），构型与旋光性的关系）。7．含两个手性中心的有机分子的旋光异构：两个手性中心不同（旋光异构体及相互关系、差向异构体、赤型与苏型）；两个手性中心相同（旋光异构情况、内消旋体）8．其他类型的手性化合物。9．外消旋体的拆分：拆分的意义；拆分的一般方法。【教学方式】PPT授课、教师讲授、直观教具演示。第七章卤代烃【目的要求】1．掌握卤烃的化学性质（亲核取代反应及历程、消除反应及历程、格氏试剂的生成及性质）。2．掌握影响共价键中电子分布因素的各种电性效应，并用于分析不同类型卤代烃中卤原子的活泼性。3．熟悉卤烃的定义、分类、同分异构和命名。4．了解卤烃的物理性质。5．了解多卤烃的特性。6．了解卤烃的制备方法。【教学内容】1．卤烃的定义、分类、命名和同分异构现象。2．卤烃的制备。3．卤烃的物理性质。4．一卤代烷的化学性质：结构特征；亲核取代反应（亲核试剂、反应底物、离去基团）；消除反应（概念、通式；扎依采夫规则）；与金属的反应。5．亲核取代和消除反应反应历程：亲核取代反应类型；亲核取代反应历程—SN1、SN2历程及影响因素；消除反应历程—E1、E2历程。6．多卤烃的特性。7．卤烯烃和卤芳烃－双键位置对反应活性的影响：分类、卤烯的结构与卤素的活泼性。8．重要的卤烃。【教学方式】PPT授课、教师讲授。·329·第八章醇、酚、醚【目的要求】1．掌握醇、酚、醚的化学性质。2．掌握苯环上取代反应的定位规则。3．熟悉醇、酚、醚的定义、结构、分类、命名及同分异构现象。4．熟悉醇、酚、醚的制备方法。5．熟悉多元醇的特性。6．了解重要的醇、酚、醚个别化合物。7．了解醇、酚、醚的物理性质。【教学内容】1．醇的结构、分类、命名与同分异构现象。2．醇的物理性质。3．醇的化学性质：与活泼金属反应；取代反应；脱水反应（分子内、分子间）；氧化和脱氢；多元醇的特性。4．醇的制备：格氏试剂合成法；由醛酮还原制备。5．醇的个别化合物。6．酚的结构、分类与命名。7．酚的物理性质。8．酚的化学性质：酚羟基的反应；苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、傅－克反应等）；氧化反应。9．苯环上取代反应的定位规则：定位基的类型（邻、对位定位基与间位定位基）；定位规则的理论解释（邻、对位定位基的影响、间位定位基的影响、卤素的定位效应）；二取代苯的定位规律；定位规律的应用。10．酚的制备。11．重要的酚。12．醚的结构、分类、命名与同分异构现象。13．醚的物理性质：状态，沸点，水溶性。14．醚的化学性质：与无机强酸成盐；醚键的断裂；过氧化物的形成。15．醚的制备：醇分子间脱水；威廉森合成法。16．重要的醚。【教学方式】PPT授课、教师讲授。第九章醛、酮【目的要求】1．掌握醛、酮的化学性质及羰基亲核加成反应历程。·330·2．熟悉醛、酮的定义、结构、分类、命名及同分异构现象。3．了解醛、酮的制备方法。4．了解醛、酮的物理性质。5．了解重要的醛、酮个别化合物。【教学内容】1．羰基化合物的类型、醛、酮的定义。2．醛、酮的结构、分类、命名、及同分异构现象。3．醛、酮的物理性质。4．醛、酮的化学性质：亲核加成反应；其他负碳离子对羰基的加成反应；氧化－还原反应（氧化、还原、歧化反应）；其他反应。5．醛、酮的制备：烯烃的氧