1.2 有机化合物的结构特点(2)之同分异构体(新人教版选修五)

第二节有机化合物的结构特点(1)碳原子可以跟其它原子形成4个共价键;(5)有机物分子普遍存在同分异构现象。（这是有机物种类繁多的主要原因）(2)碳原子间可以形成稳定的单键、双键、叁键;(3)多个碳原子间可结合成碳链，还可带支链;(4)多个碳原子间还可结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合；回顾:有机物种类繁多的原因?2020/2/133回忆：C5H12的三种同分异构体的结构简式链状、无支链链状、有支链链状、多支链36．07℃27．9℃9．5℃结构特点沸点物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同结论CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH3CH3CH3球棍模型支链越多沸点越低思考与交流有机化合物的同分异构现象2020/2/134物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点沸点分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构36.07℃27.9℃9.5℃思考与交流有机化合物的同分异构现象理解：三个相同：分子组成相同相对分子质量相同分子式相同两个不同：结构不同性质不同P10“学与问”的第一问：己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗?并总结同分异构体书写的基本规律!二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象和同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主链,主链由长到短2、减一个碳变支链:支链由整到散,位置由心到边但不到端；多支链时,排布对、邻、间3、减二个碳变支链:等效碳不重排4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键碳链异构同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布邻间对；减碳架变支链；（去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一）最后用氢补足碳四键。2.碳链同分异构体的书写规律碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异体数1112359183575碳原子数1112….1543472040同分异体数159355….36631962491178805931下面是烷烃的同分异构体的数目随C原子数变化有机物分子普遍存在同分异构现象（这是有机物种类繁多的主要原因）以上的同分异构体是由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。有机物的同分异构除了碳链异构，还有其它类型的异构吗？还有位置异构和官能团异构。例：写出分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构？C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3方法：先写出所有的碳链异构,再移动官能团!练习1:写出分子式为C5H10并含碳碳双键的可能结构？3、同分异构体的类型指碳链骨架不同引起的异构.官能团的位置不同引起的异构。(2)位置异构:(1)碳链异构:2020/2/13江西省鹰潭市第一中学桂耀荣11练习2、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCC有机化合物的同分异构现象2020/2/13江西省鹰潭市第一中学桂耀荣12CCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH练习3、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体有机化合物的同分异构现象P10“学与问”的第二问：分子式为C3H6有同分异构体吗?如果有,你能写出它可能的同分异构体吗?C—C—CC＝C—CCH2＝CH—CH3C—CCCH2—CH2CH2这样的异构属官能团异构。序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和醚4饱和一元脂肪醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的官能团︿类别﹀异构现象在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？官能团异构碳链异构位置异构例:写出化学式C3H8O的所有可能物质的结构简式醇:醚:C—C—CC—C—C—OHC—C—COHC—C—CC—O—C—C判断下类各组有机物，互为同分异构体的是①CH3—CH—CH2和CH3—CH2—CH—CH3CH3CH3CH3和CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3②CH3—CH2—CH—CH3CH2CH3③CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3和CH3—CH2—CH2—CH2—CH3④CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3⑤H—C—C—OH和H—C—O—C—HHHHHHHHH⑥CH3COOH和HCOOCH3答案：④、⑤、⑥【判断】下列异构属于何种异构？11-丙醇和2-丙醇2CH3COOH和HCOOCH33CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH35CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构CH3同分异构体数目的判断方法1、替代法：如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，则四氯苯（C6H2Cl4）也有三种同分异构体，（将Cl代替H）；又如甲烷的一氯代物只有一种，新戊烷【C（CH3）4】的一氯代物也只有一种。2、等效氢法：这是判断同分异构体数目的重要方法，其要点有：a.同一碳原子上的H完全相同；b.同一碳原子上连有的相同官能团或基团一般也属于同等的；c.位于对称位置上的氢原子等效。2020/2/1320——找对称轴、点、面CH3CH2CH2CH2CH3对称轴③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3对称点①②②②③③③CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③对称点对称面①②①①一元取代物同分异构体的确定等效氢法bbbbaaaa有机化合物的同分异构现象2020/2/1321练习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式CH3CH3CH4CH3CCH3CH3CH3有机化合物的同分异构现象2020/2/1322练习1、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是---------------------------------（）A.（CH3）2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.（CH3）2CHCH（CH3）2D.（CH3）3CCH2CH3D有机化合物的同分异构现象2020/2/13232、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有-------（）A.9种B.10种C.11种D.12种CH3CH3A有机化合物的同分异构现象2020/2/13241、概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。同系物官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同即：通式相同有机化合物的同分异构现象2020/2/1325练习：下列物质是否为同系物①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和③CH4和CH3CH3④CH3CH2CH3和H2CCH2CH2CH3－CH2－CH－CH3│CH3否否是是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3⑤否有机化合物的同分异构现象2020/2/1326⑥CH2=CH2和CHCCH3⑦CH3OH和CH2OHCH2OH⑧CH3COOH和CH2＝CHCOOH2、性质：物理性质递变（随n）化学性质相似否否否有机化合物的同分异构现象2020/2/1327同系物同分异构体同素异形体同位素组成结构对象例子分子组成相差一个或几个CH2原子团分子式相同同种元素质子数相同，中子数不同相似不同不同原子核结构不同化合物单质化合物原子(核素)CH4和CH3CH3H和H1121O2和O3正丁烷和异丁烷电子层结构相同试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义有机化合物的同分异构现象3.同分异构体数目的判断4.四同的比较