有机化合物的英文命名法

有机化合物的英文命名法与无机物质的英文命名相比较［1］，有机化合物的命名显得更为复杂。它不仅要考虑化合物分子中的原子组成及数目，而且要反映出其中所含的官能团种类。为了促进大学化学化工学科双语教学的实施，帮助学生阅读化学化工的英文文献，笔者在此对有机化合物的英文命名方法作一简要归纳和介绍。1有机化合物的官能团分类有机化合物种类繁多，数目庞大，而且新的有机物质还在不断地合成和发现出来。为了系统地进行研究，化学家对有机化合物作了严格、科学的分类。物质的性质与物质的结构密切相关。体现有机化合物主要结构特征的是其分子中的官能团（functionalgroup）。官能团决定着有机化合物的性质，所以按照官能团来对有机化合物进行分类是有机化学常用的一种分类方法。根据不同的官能团，有机化合物主要可分为：烃（hydrocarbon）、醇（alcohol）、醚（ether）、醛（aldehyde）、酮（ketone）、羧酸（carboxylicacid）、酯（ester）、胺（amine）、酰胺（amide）、氨基酸（aminoacid）和氰（nitrile）等。现在国际上通常用（当然也是英文书籍、期刊中经常使用）的是国际纯粹与应用化学联合会系统命名法，简称IUPAC系统命名法。同时，出于历史、习惯或简便原因，也使用一些普通名（commonname）或俗名（trivialname），甚至缩略名（abbreviatedname，如TNT和DDT等）。除特别说明外，本文讲的命名法为IUPAC系统命名法。2烃的命名(1)烷烃（alkane）：有关词头+-ane例：CH4CH3CH2CH3methanepropaneCH3CH3CH3CH2CH2CH3ethanebutane从第5个成员戊烷（pentane）开始，烷烃的命名根据其含碳数由希腊数字派生（见表1［2］）。如果希腊数字末尾带字母-a，命名对应的烷烃时，直接在其后加-ne。上表中的“n”即“normal”，相当于中文的“正”，表示烃基中无支链；“iso”相当于中文的“异”，通常指烷基的一端有(CH3)2CH-结构；“sec”、“tert”即“secondary”、“tertiary”，相当于中文的“仲”和“叔”，分别表示该基团以其中的“仲”和“叔”碳原子和别的基团相连接。(2)烯烃和炔烃烯烃和炔烃的命名可由对应的烷烃名而衍生，只要把烷烃名后的-ane用-ene或-yne取代，即烯烃（alkene）：有关词头+-ene炔烃（alkyne）：有关词头+-yne从上述的例子可以看出，当分子中有多个相同的基团或官能团时，要分别用di-(二)，tri-(三)，tetra-(四)等加以说明。（3）芳香烃（Aromatichydrocarbons）芳香烃因其分子中含有不饱和碳碳双键，所以其英文名都以-ene结尾。如苯，benzene；萘，naphthalene；醌，anthracene；菲，phenanthrene等。芳香烃衍生物的命名：若将芳香烃作为母体，则在芳香烃名（如benzene，苯）前加上取代基的位置、数目和名字即成。若芳香烃作为取代基，则称为芳香烃基（如phenyl或ph-，苯基）。其中，苯环上多个取代基的相对位置除了可用数字编号来说明外，还可用ortho-或o-（邻）、meta-或m-（间）、para-或p-（对）来表示。例：3醇和醚的命名对醇而言，英文中普通名和IUPAC系统名都是常用的。普通名通常是在“alcohol（醇）”字前加上连在-OH上的有机基团名即成，IUPAC名只要把对应的母体烷烃名词尾-ane中的-e用-ol取代即成（见表3）。最后，有这么几点需要说明：（1）有机物质几乎都是化合物（compound），即使其明星成员——单质C60，其英文名Fullerene（富勒烯）也带有化合物名字的痕迹（词尾-ene被译成烯，因为C60分子与苯benzene等相似，都具有芳香族的结构，具有不饱和性；词头Fuller-表示多面体穹窿建筑的设计者姓氏——富勒。因为C60的多面体球形结构就像Fuller的穹窿建筑一样）。（2）表示化学物质的英文词头iso-，其主要意思是“同”、“等”，如isotope（同位素）、isopolyacid（同多酸）、isoelectronicmolecule（等电子分子）。但它也可以表示“异”，“异构”之意，如isomer（异构体）、isocyanicacid（异氰酸）。可以这样理解：“异”的前提必须是“同”，如同碳原子数或同分子式。（3）中文教材中谈到的有机化合物的系统命名法，实际上是中国化学会以国际通用的IUPAC系统命名法为基础，结合中文习惯和汉字特点确定的（故也称为CCS命名法），与IUPAC命名法可说是“大同小异”。所“异”之处，如分子中有多个支链时，IUPAC英文名是按取代基的首字母次序列出，而CCS中文名则是按支链大小确定，小在先，大在后；对于酯的命名，IUPAC英文名里烃基名在前，羧酸名在后，而CCS中文名是羧酸名在前，烃基名在后。（4）有机化合物的常见基团都有作词尾、词头两种可能，作词尾时相当于母体官能团，作词头时相当于取代基，它们的英文表达形式是不同的，这是英文命名时尤其要注意的［4］。例如-SO3H，-CN，-OH，-NH2，作词头时分别是sulfo-（磺酸基），cyano-（氰基），hydroxy-（羟基），amino-（氨基）；作词尾时分别是-sulfonicacid（磺酸），-carbonitrile（腈），-ol（醇）和-amine（胺）。参考文献［1］张文广,王祖浩化学教育，2006，27（8）：28［2］王保国，田建华.化工英语教程.北京：化学工业出版社，2004：11［3］FessendenRJ，FessendenJSOrganicChemistryThirdedBrooks/ColePublishingCompany,1982：735［4］邢其毅等.基础有机化学.第2版，北京：高等教育出版社，1993：257［5］化学化工词汇.再版本，北京：科学出版社，1979注:本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文