高二化学人教版 选修五 有机化学基础

人教版选修五有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类课标知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。学习目标（明确和简约）知识与技能过程与方法学习的价值有机物的分类分类方法分类的价值识别官能团①CH4、②CH3CHCH2CH3、③CH2＝CH2、④CH3－C＝CHCH3、⑤CH≡CH、⑥CH3C≡CH、⑦CH3－Cl、⑧CH3CH2Br、⑨CH3OH、⑩CH3CH2OH、⑾CH3C－OH、⑿CH3C－OCH2CH3CH3CH3O⒀⒁⒂⒃CH3对下列化合物进行分类OH⒄分类依据和分类的作用用树状分类法对有机化合物进行分类有机化合物的分类组成元素碳骨架形状官能团有机化合物的分类依据组成元素碳骨架形状官能团碳骨架：有机化合物中，碳原子互相连结成链或环是分子骨架又称碳架。按元素组成分类烃烃的衍生物有物机【小结】只含碳与氢的化合物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物按碳的骨架分类链状化合物分子中碳和碳之间的连接呈链状环状化合物芳香化合物分子中含有一个或多个苯环的一类化合物有物机脂环化合物分子中含有碳环【小结】选修5中学习的有机物种类1、链状化合物:化合物分子中的碳原子相互连接成链状，（或称为开链化合物）。最初这类化合物是从动物脂肪中获得，又叫脂肪族化合物。CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH概念解释2.环状化合物:分子中含有由碳原子组成的环状结构。(1)脂环化合物：是一类性质和脂肪链化合物相似的碳环化合物。如：OH(2)芳香（族）化合物：是分子中含有苯环的化合物，它们的结构和性质与脂环族化合物不同。如：苯萘CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOHCH3Cl、CH3OH、CH3COOH以上三者衍生物的性质各不相同的原因是什么呢？—官能团不同【小结】按官能团分类有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团。表l一1有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物的主要类别、官能团和典型代表物烃烃的衍生物有物机【总结】只含碳与氢的化合物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物按碳的骨架分类按官能团分类卤代烃ClCH3CH2ClR—XBrCH3烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物初识官能团：识别和名称,了解一些概念氯原子溴原子烃基官能团烃基：甲基：－CH3或CH3－乙基：－CH2CH3（－C2H5）或CH3CH2－（C2H5－）烃分子中去掉一个或几个H原子后所余部分－C3H7有两种：丙基CH3CH2CH2－异丙基（－CH(CH3)2）CH—CH3CH3常写为：－R回顾复习下列三种物质是哪类，为什么？OHCH3CH2OH脂环化合物：是一类性质和脂肪链化合物相似的碳环化合物。芳香（族）化合物：是分子中含有苯环的化合物，它们的结构和性质与脂环族化合物不同。有机物基团之间一定有相互影响通过实验验证预测醇—OH直接与脂肪连或脂肪环相连CH3CH2OHCH2OHCH2CH2OHOHOHOHCH3OHCH3OH酚—OH直接与苯环相连R—OHR’—OH—OH羟基醚COCCH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3甲醚乙醚甲乙醚醚基或醚键醛CHOCOHCOHCH3HCOH甲醛乙醛COH苯甲醛酮OCH3－C－CH3丙酮RRCOHRR酸—COOHCOOHHCH3COOHCOOHCOHOCOOHCOOH酯OCR’OHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯羧基RRR酯基或酯键OCOCOHOOHCOOHOOCCH3COOHCH2CCH3COOCH2CH2OHnCH2CCH3COOHCH2CCH3COOCH2CH2OOCnOOCCH3………………指出各有机物中的官能团名称碳骨架的构建碳链增长和缩短成环和开环分类的意义官能团的引入和转化官能团的引入与消去官能团的转化利用分类研究有机物的性质局部类比碳架官能团特性实验探究基团间存在相互影响整体对比分子整体结构对比官能团相同通性分类CH3CH2OH分类碳架差异从分类角度对同系物概念的再认识结构相似，分子组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物互称为同系物结构相似：具有相同数目、相同种类的官能团和苯环。相差n个CH2：烷基中含碳数目不同。再认识：27能辨识陌生有机物中所含的官能团能根据官能团预测陌生有机物的性质了解碳架和官能团的是相互影响的，合成有机物实际是改变碳架长短和形状，转化官能团或增加较少官能团来实现的。学习有机物分类的意义对某些概念的再认识第二节有机化合物的结构特点引言中研究方法：化学的角度近代原子分子结构和化学键理论•不同类别的有机化合物有不同的化学性质，这是由有机化合物分子中碳原子的成键方式和官能团的结构特点决定的，他们是怎样影响有机物性质的呢？从有机物的分类看，有机化合物的结构是以碳原子结合成的碳骨架为基础的，所以，有机物的结构应该首先研究碳原子的成键方式。一、有机物中碳原子的成键特点1、碳原子的成键特点：（从电子式入手，写HClON的成键特点,练习几个官能团的成键特点，为今后的化学反应断键位置打基础）①碳原子价键为四个（HClON的价键）②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C③碳链：直线、支链、环状等所有单键均可自由旋转，双键和三键不能旋转。从下图（图中黑球表示碳原子）碳架动手插球棍模型，体会碳原子成键特点思考：球棍模型比例模型空间构型正四面体结构球棍模型和比例模型如：CH4二、化学键在有机化学反应的变化反应物自由基生成物·CH3CH3Cl·ClCl2+…·Cl·ClCl2+光照·ClCH4+…HClCl2与CH4的反应机理酯的水解反应1818CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4OOH2SO41818CH3—C—O—C2H5+H2OCH3—C—O—H+C2H5OHOO根据反应中18O的分布情况，你能判断出在以下反应过程中有哪些共价键发生了断裂？酯化反应碳原子的成键特点同分异构现象碳架异构位置异构官能团异构有机物的结构特点三有机化合物的结构特点2.同分异构体有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。注意：同分异构也存在于无机物中。如：CO(NH2)2与NH4CNONH2CNH2ONH4〔OCN〕+-活动与探究分子式可能具有的结构简式C2H6C3H8C4H10C5H12C4H8尽可能多地搭建具有下列分子组成的有机物的结构模型，填写下表。正丁烷异丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2活动与探究活动与探究正丁烷异丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)21、根据我们搭建的丁烷分子模型，分析丁烷分子中一个H原子被一个Cl原子所取代，生成的一氯取代产物有几种？2、根据刚才书写的分子式都是C4H9Cl，试比较C4H9—（丁基）结构有几种？与丁烷同分异构比较是否一样多？3.以C5H11OH体会等效氢法，C4H8为例体会插入法。以烷烃为例碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319注意相同：不同：分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同结构不同、性质不同结构为C4H9A的可能结构如下：AC—C—C—CAC—C—C—CC—C—CCAC—C—CCAA可以代表X（卤素原子）、羟基、醛基羧基等单键基团。主链4个碳主链3个碳C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-CCCC-C-C-CCCC6H14等位H法分子式为C5H12O的属于醇的同分异构体有多少种？CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3官能团的位置不同引起的异构。位置异构:例：写出分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构？C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3方法：写出碳链异构的种数,插入官能团!练习:写出分子式为C5H10并含碳碳双键的可能结构？证实碳链存在同分异构的实验依据沸点℃正戊烷异戊烷新戊烷36.0727.99.5带有支链越多的同分异构体，沸点越低。证明同分异构体存在的实验球棍模型比例模型空间构型正四面体结构球棍模型和比例模型证实甲烷是立体结构的依据课标能根据有机化合物命名规则，命名简单的有机物。学习目标（明确和简约）知识与技能过程与方法情感和价值知道同系物概念归纳命名的规则防止同分异构重复根据命名规则，命名烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃命名的相同点和不同点有机物了解常见有机物的习惯命名第三节有机化合物的命名在种类繁多的有机世界，命名有机物显然十分重要。1、定主链，称“某烷”选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。己烷——最长碳链CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3一、烷烃的系统命名法CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH32、编序号，定支链所在的位置。把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。561234—最近一端1234563、把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“–”隔开。CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3己烷甲基5612342，4CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3己烷甲基2，45612344、当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。二可归纳为编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。选主链，称某烷；例如CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782，6，6—三甲基—5—乙基辛烷主链取代基名称取代基数目取代基位置1、CH3CHCH3CH2CH32–甲基丁烷2、CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH33，5–二甲基庚烷用系统命名法命名下列有机物：3、CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH24、CH3–CH2-CH-CH2–CH-CH2-CH3CH23–甲基-5-乙基庚烷3-甲基-4-乙基庚烷CH3CH3CH3CH3CH3–C–CH2–CH–CH3CH3CH312345戊烷甲基三2，2，4123452，4，4三甲基戊烷最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。CH2CH3CH35、CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H56、CHCH2CCH2CH3CH3CH32，2，4，4-四甲基己烷3，5-二甲基-3-乙基庚烷CH3CH3-CH-CH2-CH-CH2—CH-CH2-CH-CH3CH3CH2CH3CH2CH37、2，4，8-三甲基-6-乙基癸烷最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。CH3CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3CH3CH2–CH31、最长原则2、最近原则3、最小原则4、最简原则有机物的系统命名遵守写出下列各化合物的结构简式：（1）3，3-二乙基戊烷（2）2，2，3-三甲基丁烷（3）2-甲基-4-乙基庚烷CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3CH2–CH3CH3–C–CH–CH3CH3CH3CH3CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3判断下列物质命名是否正确。（1）3，3-二甲基丁烷（2）3，4，4-三甲基戊烷（3）4-甲基-3-乙基戊烷（4）2，2，4–三甲基庚烷CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH