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第2课时分子的空间构型与分子性质1．知道手性分子的概念，会判断手性碳原子。2．了解等电子原理。3．了解分子的手性以及手性分子在生产、生活和医疗中的应用。4．了解分子的极性以及分子的极性与共价键的极性、分子的空间结构之间的关系。(重点)分子的对称性[基础·初探]教材整理1对称分子1．概念依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子。2．性质具有对称性。3．与分子性质的关系分子的极性、旋光性及化学性质都与分子的对称性有关。(1)CH4分子是面对称。(√)(2)NH3和H2O分子是面对称。(×)(3)CH3—CH3分子是轴对称。(√)(4)分子的对称性对物质的化学性质有一定影响。(√)教材整理2手性分子1．手性一种分子和它在镜中的像，就如同人的左手和右手，相似而不完全相同，即它们不能重叠。2．手性分子具有手性的分子。一个手性分子和它的镜像分子构成一对异构体，分别用D和L标记。3．手性碳原子四个不同的原子或原子团连接的碳原子。4．应用(1)手性分子缩合制蛋白质和核酸。(2)分析药物有效成分异构体的活性和毒副作用。(3)药物的不对称合成。分子中含几个手性碳原子。【提示】2个。[核心·突破]1．对称轴：以通过两个碳原子的连线为轴线旋转120°或240°时，分子完全恢复原状，我们称这条连线为对称轴。2．对称面：如甲烷分子，通过与碳原子相连的两个氢原子所构成的平面，分子被分割成相同的两部分，我们称这个平面为对称面。3．碳原子形成双键或叁键时不是手性碳原子，手性碳原子和非手性碳原子可以通过化学反应相互转化。4．含有手性碳原子的分子是手性分子。[题组·冲关]1．下列分子为手性分子的是()A．CH2Cl2B．C．D．CH3CH2COOCH2CH3【解析】B项乳酸分子的中间碳原子连—CH3、—H、—OH、—COOH四种不同的原子和原子团，为手性分子。【答案】B2．有机物具有手性，发生下列反应后，生成的分子仍有手性的是()①与H2发生加成反应②与乙酸发生酯化反应③发生水解反应④发生消去反应A．①②B．②③C．①④D．②④【解析】原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不再具有手性；与乙酸发生酯化反应后，该碳原子所连四个取代基不同，仍具有手性；发生水解反应后，该碳原子所连四个取代基也不同，仍具有手性；当发生消去反应时，原手性碳原子生成双键后不再具有手性。故选B项。【答案】B3．如下图中两分子的关系是()A．互为同分异构体B．是同一种物质C．是手性分子D．互为同系物【解析】本题很容易看成为镜面对称结构而选择手性分子，但根据手性分子的判断方法，根本找不到手性碳原子，所以不是手性分子；分子相同，构型相同，是同一种物质。【答案】B【规律方法】分子是否表现手性的判断分子表现手性，是因为其含有手性碳原子。如果一个碳原子所连接的四个原子或基团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，用*C来表示。例如，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。所以，判断一种有机物分子是否具有手性，就看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或基团。分子的极性[基础·初探]教材整理1极性分子与非极性分子NH3、CH4、H2O、CO2四种分子正负电荷重心重合的是CH4、CO2，正负电荷重心不重合的是NH3、H2O。教材整理2分子极性的判断1.2.1．由极性键形成的分子，一定是极性分子吗？【提示】不一定。2．由非极性键形成的分子一定是非极性分子吗？【提示】一定。教材整理3等电子原理1．内容：化学通式相同且价电子总数相等的分子或离子具有相同的空间构型和化学键类型等结构特征。2．应用：(1)判断一些简单分子或离子的空间结构。①SO2－4、PO3－4等离子具有AX4通式，价电子总数为32，中心原子采取sp3杂化，呈四面体空间构型。②SO2－3、PO3－3等离子具有AX3通式，价电子总数为26，中心原子采取sp3杂化，由于存在一对孤对电子，分子空间构型呈三角锥形。(2)利用等电子体在性质上的相似性制造新材料。(3)利用等电子原理针对某物质找等电子体。[合作·探究][探究问题]对CH4和CH3Cl分子结构和性质，完成填空。1．两分子中化学键都为σ键(填σ或π)，属于极性共价键。2．CH4为非极性分子，CH3Cl为极性分子。3．通常情况下，更易发生取代反应的是CH3Cl。[核心·突破]1．分子的极性与分子空间构型分子类型键的极性分子构型分子极性代表物单原子分子非极性He、Ne等稀有气体双原子分子A2非极性键直线形(对称)非极性H2、O2、Cl2、N2等单质AB极性键直线形(不对称)极性HF、HCl、CO、NO等三原AB2极性键直线形(对非极性CO2、CS2(键角子分子称)180°)等A2B极性键V形(不对称)极性H2O(键角104.5°)等四原子分子AB3极性键平面三角形(对称)非极性BF3、BCl3等AB3极性键三角锥形(不对称)极性NH3(键角107.3°)等A4非极性键正四面体形(对称)非极性P4五原子分子AB4极性键正四面体形(对称)非极性CH4、CCl4(键角109.5°)等ABnC4－n（0＜n＜4且为整数）极性键四面体形(不对称)极性CHCl3、CH2Cl2等2.分子或离子空间构型的确定——等电子原理(1)互为等电子体应满足的条件①化学通式相同。②价电子总数相等。(2)等电子原理的应用①利用等电子原理可以判断一些简单分子或离子的立体构型。如NH3和H3O＋的空间构型相似(三角锥形)；SiCl4、SO2－4、PO3－4都呈正四面体构型。②等电子体不仅有相似的空间构型，且有相似的性质。[题组·冲关]题组1极性分子与非极性分子1．下列分子中，各原子均处于同一平面上的是()A．NH3B．CCl4C．H2OD．CH4【解析】NH3中氮原子为sp3杂化，呈三角锥形；CCl4、CH4中碳原子为sp3杂化，呈正四面体形；H2O中的氧原子也为sp3杂化，呈V形，三点共面。【答案】C2．下列说法正确的是()A．由极性键构成的分子都是极性分子B．含非极性键的分子一定是非极性分子C．极性分子一定含有极性键，非极性分子一定含有非极性键D．以极性键结合的双原子分子一定是极性分子【解析】由极性键构成的分子若空间构型均匀对称，则分子是非极性分子，A项说法错误；含非极性键的分子也可能含有极性键，分子也可能是极性分子，如CH3CH2OH等，B项说法错误；CO2是由极性键形成的非极性分子，C项说法错误；以极性键结合的双原子分子都是极性分子，D项说法正确。【答案】D3．用一带静电的玻璃棒靠近A、B两种纯液体流，现象如图所示，据此分析，A、B两种液体分子的极性正确的是()A．A是极性分子，B是非极性分子B．A是非极性分子，B是极性分子C．A、B都是极性分子D．A、B都是非极性分子【解析】由图示用一带静电的玻璃棒靠近A时，A不偏转，说明A无极性，靠近B时，B偏转，说明B有极性。【答案】B4．在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子中：(1)以非极性键结合的非极性分子是________；(2)以极性键结合的具有直线形结构的非极性分子是________________；(3)以极性键结合的具有正四面体形结构的非极性分子是_____________；(4)以极性键结合的具有三角锥形结构的极性分子是_______________；(5)以极性键结合的具有sp3杂化轨道结构的分子是__________________。【解析】HF是含有极性键的双原子分子，为极性分子；H2O中氧原子采取sp3杂化方式，与H原子形成极性键，为极性分子；NH3中有极性键，N原子采取sp3杂化，三角锥形结构；CS2与CO2相似，极性键、直线形非极性分子；CH4中C原子采取sp3杂化方式与H原子形成极性键，正四面体构型，非极性分子；N2是由非极性键结合的非极性分子。【答案】(1)N2(2)CS2(3)CH4(4)NH3(5)NH3、H2O、CH4【规律方法】判断分子极性的方法(1)根据分子的对称性判断分子结构对称，正电荷重心和负电荷重心重合，则为非极性分子，正、负电荷重心不重合，则为极性分子。(2)根据键的极性判断(3)经验规律①化合价法：若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数，则为非极性分子，否则为极性分子。②孤对电子法：若中心原子有孤对电子则为极性分子，否则为非极性分子。如BF3、CO2等为非极性分子，NH3、H2O、SO2等为极性分子。题组2等电子原理5．下列微粒与SO2－3是等电子体的是()A．NO－3B．BF3C．PO3－3D．SO3【答案】C6．下列各组微粒属于等电子体的是()A．12CO2和14COB．H2O和NH3C．NO＋和CN－D．NO和CO【解析】根据等电子体的条件①原子总数相同，②最外层电子数之和相等判断，NO＋和CN－属于等电子体。【答案】C7．1919年，Langmuir提出等电子原理：原子数相同、电子总数相同的分子，互称为等电子体。等电子体的结构相似、物理性质相近。(1)根据上述原理，仅由第二周期元素组成的共价分子中，互为等电子体的是：________和________；________和________。(2)此后，等电子原理又有所发展。例如，由短周期元素组成的粒子，只要其原子数相同，各原子最外层电子数之和相同，也可互称为等电子体，它们也具有相似的结构特征。由短周期元素组成的物质中，与NO－2互为等电子体的分子有________。【解析】(1)仅由第二周期元素组成的共价分子中，即C、N、O、F组成的共价分子，N2与CO均为14个电子，N2O与CO2均为22个电子，符合题意。(2)依据等电子原理的发展，只要原子数相同，各原子最外层电子数之和也相同，即可互称等电子体，NO－2是三原子构成的离子，其外层电子数(即价电子)之和为5＋6×2＋1＝18，SO2、O3也是三原子，价电子总数为6×3＝18。【答案】(1)N2CON2OCO2(2)SO2、O3