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专题12常见有机物及其应用1．了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5．了解上述有机化合物发生反应的类型。6．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7．了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8．以上各部分知识的综合应用。1．(2011·山东，11)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是()A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键解析：乙酸的酸性比碳酸强，故A正确；油脂不是高分子化合物，故B错；甲烷与氯气在光照条件下可发生取代反应生成一氯甲烷，苯和硝酸生成硝基苯的反应，也属于取代反应，故C正确；苯不能使溴的四氯化碳褪色，说明苯中不含碳碳双键，苯中的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的键，故D正确。答案：B2．(2011·全国卷，7)下列叙述错误的是()A．用金属钠可区分乙醇和乙醚B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3－己烯C．用水可区分苯和溴苯D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析：乙醇中含有—OH，醇羟基氢可被钠置换产生氢气，而在乙醚中不含有羟基，不能产生氢气，A项说法正确；己烷是饱和烃，不与高锰酸钾酸性溶液反应，溶液只是分层，3－己烯是不饱和烃，含有碳碳双键，能被高锰酸钾酸性溶液氧化，从而使高锰酸钾酸性溶液褪色，B项正确；苯和溴苯都是无色油状不溶于水的液体，但是苯的密度比水小，在水的上层，而溴苯的密度比水的密度大在水的下层，C项正确；甲酸甲酯和乙醛分子结构中都含有醛基，与新制的银氨溶液共热，都能出现银镜，不能区分甲酸甲酯和乙醛，故D项错误。答案：D3．(2011·北京，7)下列说法不正确．．．的是()A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4－己二烯和甲苯C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH解析：麦芽糖为还原性糖，分子结构中含有醛基，麦芽糖的水解产物是葡萄糖，分子结构中也含有醛基，故二者均能发生银镜反应，A正确；溴水与苯酚溶液反应生成三溴苯酚白色沉淀，溴水中的溴单质与2,4－己二烯发生加成反应，使溴水褪色，溶液分层，上下两层均为无色，溴水与甲苯不反应，但甲苯可以萃取出溴水中的溴单质，使溶液分层，上层为橙红色，下层为无色，B正确；在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H185OH，C错误；甘氨酸和丙氨酸缩合形成二肽时可能有如下四种情况：①二个甘氨酸之间；②二个丙氨酸之间；③甘氨酸中的氨基与丙氨酸中的羧基之间；④甘氨酸中的羧基与丙氨酸中的氨基之间，D正确，选C。答案：C4．(2011·重庆，12)NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：NM－3D－58关于NM－3和D－58的叙述，错误．．的是()A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B．都能与溴水反应，原因不完全相同C．都不能发生消去反应，原因相同D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同解析：NM－3含有的官能团是酚羟基、酯基、羧基和碳碳双键，D－58所含的官能团是酚羟基、醇羟基和羰基；它们都能与NaOH溶液反应，NM－3中是酚羟基和酯基、羧基反应，而D－58中只有酚羟基反应，故A正确；它们都能与溴水反应，但NM－3是酚的取代和碳碳双键的加成，而D－58只有酚的取代，故B正确；它们都不能消去，NM－3的原因是没有可消去的官能团，而D－58是醇羟基的邻位碳上没有H原子，故C错；它们都能和FeCl3溶液反应都显色，原因都是含有酚羟基，故D正确。答案：C常见有机物是与我们的生活、生产紧密相关的物质，属于必考知识，由于内容相对独立，不具备系统性，因此高考中有机命题在选择题中常设计一题，把化学知识和实际生产、生活、环境污染等问题结合起来，突出化学与可持续发展的密切联系，考查典型有机物的组成、结构和性质，对于有机反应类型的判断，主要限定在取代反应、加成反应及加聚反应等典型反应上。实验则主要侧重苯的性质、酯化反应、乙醇的性质、酯的水解等。基本营养物质中葡萄糖、油脂、氨基酸、蛋白质等多以选择题形式考查。预计2012年高考的命题思想不会有多大改变，与生产、生活相联系的有机化学知识内容仍是必不可少的部分，复习中应关注煤、石油、糖类、油脂和蛋白质等相关知识，同时复习该部分知识时，应将难度降下来。考点1常见有机物的性质与结构1.常见有机化合物的常考规律(1)甲烷(烷烃)的特性：透明容器中盛有甲烷与氯气混合气体，在光照的条件下可以逐渐褪色，而且在容器内壁上有油状物附着，甲烷发生该反应的其中一个化学方程式：CH4＋Cl2――→光CH3Cl＋HCl。(2)乙烯(烯烃)的特性：通入酸性高锰酸钾溶液中，高锰酸钾的紫红色褪去；乙烯通入到溴的四氯化碳溶液中，溶液慢慢褪色，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。(3)苯的特性：有芳香气味，将其加入到酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液中，溶液都不褪色；苯与溴发生取代反应，催化剂为铁(或溴化铁)，产物是溴苯；与硝酸发生取代反应，催化剂为浓硫酸，产物为硝基苯；与氢气发生加成反应，产物为环己烷。(4)乙醇的特性：与钠的反应，将钠块加入到乙醇中，钠与乙醇平缓地反应，产生气体，在反应后的溶液中滴加酚酞，溶液变为红色；乙醇热铜丝的实验，取铜丝在酒精灯上加热到红热，然后插入乙醇中，多次重复操作，可以闻到产物乙醛的刺激性气味。该反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋O2――→催化剂△2CH3CHO＋2H2O。(5)乙酸的特性：乙酸能够使指示剂变色，如使蓝色石蕊试纸变红，使pH试纸变红；与乙醇在浓硫酸作催化剂和加热的条件下发生酯化反应，生成乙酸乙酯。(6)葡萄糖、淀粉和蛋白质具有独特的反应(特征反应)，可以用于这些物质的检验。加入的试剂反应条件现象葡萄糖新制氢氧化铜悬浊液酒精灯加热至沸腾砖红色沉淀淀粉碘酒(或碘水)常温蓝色蛋白质浓硝酸酒精灯微热变黄(蛋白质的颜色反应)直接点燃(燃烧法)烧焦羽毛的特殊气味2.有机化合物的基本结构甲烷分子是正四面体结构，其中的任意4个原子不在同一个平面上，所以含有甲基的有机化合物中多个氢原子不共面(当然甲基中的三个氢原子是共面的)；乙烯中的所有6个原子在同一个平面，由此引申可知，碳碳双键的碳原子及与之相连的4个原子在同一个平面，所以氯乙烯、四氟乙烯中的所有原子在同一个平面；苯分子中所有的12个原子在同一个平面，因此与苯环碳原子直接相连的任何原子都与苯环平面共面，如六氯代苯中的6个碳原子与6个氯原子在同一个平面上。[例1]下列说法不正确的是()①乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2②苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应③油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色④沼气和天然气的主要成分都是甲烷⑤石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物⑥糖类、蛋白质、聚乙烯都属于高分子化合物⑦煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源A．除①③⑤外B．除②④外C．除①⑥⑦外D．除②④⑦外解析：乙烯结构中含有C===C结构，有机化合物的结构简式中单键可以省略，但碳碳不饱和键需要在结构简式中出现，故①错；苯环上的氢原子，乙醇中的羟基及羟基氢原子、乙酸中羧基上的氢原子都能在适当的条件下发生取代反应，故②正确；油脂包括不饱和油脂和饱和油脂，不饱和油脂结构中含有碳碳不饱和键，所以能使溴的四氯化碳溶液褪色，故③错；沼气和天然气的主要成分是甲烷，故④正确；石油分馏的产物是烷烃、环烷烃等烃类物质而不是烃的衍生物，故⑤错；单糖、二糖不属于高分子化合物，故⑥错；煤的气化主要是干馏，煤的液化是通过煤气化的气体产物再与其他物质反应，生成液态的可燃性的有机化合物，故煤的气体和液化都是化学变化，故⑦错。答案：B归纳总结：石油和煤的加工石油煤组成分子中含有不同碳原子数的烃组成的复杂混合物，主要组成元素是C、H由无机物和有机物组成的复杂混合物，除C、H元素外，还含少量氮、硫、氧等元素石油煤加工方法分馏利用沸点不同，用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物，主要得到石油气、汽油、煤油、柴油及重油等干馏把煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。干馏产物主要有出炉煤气(含焦炉气、粗氨水和粗苯)、煤焦油(主要是芳香族化合物)和焦炭石油煤加工方法裂化在催化剂作用下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃，主要得到汽油干馏把煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。干馏产物主要有出炉煤气(含焦炉气、粗氨水和粗苯)、煤焦油(主要是芳香族化合物)和焦炭裂解在高温下，把相对分子质量较大的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃，主要得到气态不饱和烃变式训练1．(2010·广东理综，11)下列说法正确的是()A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应B．蛋白质水解的最终产物是多肽C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应D．石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程解析：A项，烷烃不能发生加聚反应；B项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸；C项，米酒变酸是醇氧化为酸的过程；D项，油脂不是高分子化合物。答案：C2．(2010·课标全国理综，9)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2－二溴丙烷D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析：溴丙烷水解制丙醇的反应属于取代反应，丙烯与水发生加成反应生成丙醇，A错误；甲苯的硝化反应属于取代反应，甲苯反应生成苯甲酸属于氧化反应，B错误；氯代环己烷发生消去反应生成环己烯，而丙烯与溴发生加成反应制得1,2－二溴丙烷，C错误；酯化反应和水解反应都属于取代反应，D正确。答案：D考点2烃的燃烧规律及计算根据燃烧通式：CxHy＋(x＋y4)O2――→点燃xCO2＋y2H2O有以下规律：1．同温同压下烃完全燃烧，反应前后气体体积变化(ΔV)(1)若燃烧后生成液态水：ΔV＝V前－V后＝1＋y/4结论：ΔV减小值只与烃分子中的H原子数有关，与C原子数无关，且燃烧后气体的体积一定减小。(2)若燃烧后生成气态水：ΔV＝V后－V前＝y/4－1y＝4→ΔV＝0→总体积不变，如：CH4，C2H4，C3H44→ΔV0→总体积减小，只有C2H2符合4→ΔV0→总体积增大结论：ΔV值只与H原子数有关，可能增大、减小或不变。2．烃完全燃烧耗氧量规律(1)物质的量相同的烃燃烧(x＋y/4)越大，耗O2越多。即1molC耗1molO2；4molH耗1molO2。若两种烃的(x＋y/4)相等，则耗O2量相同。(2)等质量的烃完全燃烧由于1molC(12g)消耗1molO2,4molH(4g)消耗1molO2，所以等质量的烃完全燃烧，H%越高，耗氧量越多，生成的H2O越多，CO2越少。[例2]某有机物样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是()A．乙二醇B．乙醇C．乙醛D．甲醇和丙三醇的混合物解析：n(CaCO3)＝0.1mol，m(CO2)＝4.4g，m(C)＝1.2g，m(H2O)＝7.1g－4.4g＝2.7g，n(H)＝0.3mol，所以有机样品中氧原子的质量为：3.1g－1.2g－0.3g＝1.6g，所以n(O)＝1.6g16g/mol＝0.1mol，即n(C)：n(H)：n(O)＝0.1mol：0.3mol：0.1mol＝1：3：1，选项A中C、H、O的原子个数比为1：3;1；选项B中C、H、O的原子个数比为2:6:1；选项C中C、H、O的原子个数比为2:4:1