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第二单元生活中常见的有机化合物专题9有机化合物1．了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。专题9有机化合物乙醇乙酸酯[知识梳理]一、乙醇1．组成与结构分子式结构简式官能团C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH___________羟基(—OH)2.物理性质3．化学性质二、乙酸1．组成与结构分子式结构简式官能团C2H4O2CH3COOH______________2.物理性质羧基(—COOH)3．化学性质三、酯1．结构：(R为氢原子或烃基，R′一定是烃基)。2．物理性质：酯类都难溶于____，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水____。低级酯是具有芳香气味的油状液体。3．化学性质：酯在酸或碱存在的条件下发生水解反应。例如：乙酸乙酯的水解反应：CH3COOC2H5＋H2O稀硫酸△CH3COOH＋C2H5OH；CH3COOC2H5＋NaOH――→△CH3COONa＋C2H5OH。水小四、乙酸乙酯的制备1．原理____________________________________________。其中浓硫酸的作用为_________________。2．反应特点CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O催化剂、吸水剂3．装置(液液加热反应)及操作(1)用烧瓶或试管作发生装置，若用试管，则试管向上倾斜成45°角，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。(2)试剂的加入顺序为____________________。(3)要用酒精灯小心加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。乙醇、浓硫酸、乙酸4．饱和Na2CO3溶液的作用及现象(1)作用：_____________________________________________。(2)现象：在饱和Na2CO3溶液上方有带香味的油状液体产生。5．提高乙酸乙酯产率的措施(1)用浓硫酸吸水。(2)加热将酯蒸出。(3)适当增加乙醇的用量。降低乙酸乙酯的溶解度，消耗乙酸，溶解乙醇[自我检测]1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)(2017·高考全国卷Ⅱ，10B)乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体，说明乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性。()(2)(2017·高考全国卷Ⅱ，10C)用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除，说明乙酸的酸性小于碳酸的酸性。()(3)(2016·高考全国卷Ⅰ，7D)医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%。()(4)(2016·高考全国卷Ⅲ，8C)乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷。()(5)(2016·高考上海卷)CH3COOH溶液与Zn反应放出H2，能证明乙酸是弱酸。()(6)钠与乙酸、苯均不发生反应。()(7)乙醇与溴水反应生成乙酸。()(8)乙醇、乙酸与Na2CO3均能反应产生CO2。()(9)向乙酸溶液中滴入几滴紫色石蕊试液，溶液变红。()答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×(6)×(7)×(8)×(9)√2．怎样鉴别乙酸和乙醇？答案：物理方法：闻气味法。有特殊香味的是乙醇，有强烈刺激性气味的是乙酸。化学方法：可用Na2CO3溶液、CaCO3固体、CuO或石蕊溶液等鉴别。加入Na2CO3溶液产生气泡的是乙酸；能溶解CaCO3固体且产生气泡的是乙酸；能溶解CuO，溶液变蓝色的是乙酸；加入石蕊溶液后变红色的是乙酸。未产生相关现象的是乙醇。(2015·高考山东卷)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A．分子中含有2种官能团B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同[解析]A．分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键，错误。B.可与乙醇、乙酸发生取代反应，正确。C.1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基，错误。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，错误。[答案]B1mol分枝酸最多可以和________mol氢气发生加成反应。答案：3乙醇、乙酸的结构和性质1．已知乙酸的结构如图所示：下列关于乙酸在发生反应时断裂化学键的说法中正确的是()A．与Na反应时断裂①②③键B．与NaHCO3反应时断裂②键C．发生酯化反应时，断裂①键D．燃烧时所有化学键都断裂解析：选D。与Na、NaHCO3反应时，均断裂①键；发生酯化反应时断裂②键。2．下列关于乙醇的说法不正确的是()A．可用纤维素的水解产物制取B．可由乙烯通过加成反应制取C．与乙醛互为同分异构体D．通过取代反应可制取乙酸乙酯解析：选C。A.正确，纤维素水解最终产物为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下能转化为酒精(乙醇)。B.正确，乙烯与水在一定条件下通过加成反应可生成乙醇。C.错误，乙醇的分子式为C2H6O，乙醛的分子式为C2H4O，二者的分子式不同，不是同分异构体。D.正确，乙醇和乙酸通过取代反应(酯化反应)生成乙酸乙酯。乙醇、乙酸反应时的断键方式物质分子结构化学性质断键位置乙醇与活泼金属反应①燃烧全部断裂催化氧化①③酯化反应①乙酸体现酸的通性①酯化反应②官能团与物质性质的关系3．(2018·唐山高三检测)下表为某一有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是()试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气体A.CH2===CH—CH2—OHB．C．CH2===CH—COOHD．CH3COOH解析：选C。有机物中羟基、羧基可与钠反应放出氢气，羧基可与NaHCO3反应放出CO2气体，不饱和碳碳键(如“”)可使溴水褪色。A项不与NaHCO3反应，B项不与Na、NaHCO3反应，D项不与溴水反应。4．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A．分子式为C7H6O5B．分子中含有两种官能团C．可发生加成和取代反应D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋解析：选C。A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C7H10O5，错误。B项，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团，错误。C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应(即取代反应)，正确。D项，在水溶液中，羧基可电离出H＋，但羟基不能发生电离，错误。酯化反应5．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是()解析：选A。B和D中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸，且C和D试管b中的NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应。6．(2016·高考上海卷)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。完成下列填空：(1)实验时，通常加入过量的乙醇，原因是_______________。加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是_________；浓硫酸用量又不能过多，原因是__________。(2)饱和Na2CO3溶液的作用是____________、______________、____________________。(3)反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，________、________，然后分液。(4)若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有____________、________________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是________，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______________。答案：(1)增大反应物浓度，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率(2)中和乙酸溶解乙醇减少乙酸乙酯在水中的溶解(3)振荡静置(4)原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏有机实验中应注意的问题(1)蒸馏操作中应注意的事项温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处；烧瓶中加碎瓷片防暴沸；冷凝管一般选用直形冷凝管，冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。(2)萃取、分液操作时应注意的事项萃取剂与原溶剂应互不相溶；若是分离，萃取剂不能与溶质发生反应；分液时下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体应从分液漏斗的上口倒出。(3)冷凝回流问题当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时，可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂)；若需要冷凝的试剂沸点较低，则需要在容器的上方安装冷凝管，常选用球形冷凝管，此时冷凝剂的方向是下进上出。(4)平衡移动原理的应用有机反应常为可逆反应，在有机制备实验中利用平衡移动原理，可提高产品的产率。常用的方法有①及时蒸出或分离出产品；②用吸收剂吸收其他产物，如水；③利用回流装置，提高反应物的转化率。基本营养物质[知识梳理]1．糖类(1)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解的糖C、H、O葡萄糖――――――――→互为__________果糖(_________)(_________)双糖1分子水解生成2分子单糖的糖C、H、O蔗糖―――――――→互为同分异构体麦芽糖(_________)(_________)同分异构体C6H12O6C6H12O6C12H22O11C12H22O11定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系多糖1分子水解生成多分子单糖的糖C、H、O淀粉――――――――→不是同分异构体（n值不同）纤维[___________][___________](C6H10O5)n(C6H10O5)n(2)性质①单糖——葡萄糖易砖红色沉淀银镜乙醇②双糖在稀酸催化作用下发生水解反应生成两分子单糖，如蔗糖水解：C12H22O11＋H2O――→稀酸C6H12O6＋C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖③多糖a．在酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。(C6H10O5)n＋nH2O――→催化剂nC6H12O6淀粉或纤维素葡萄糖b．特性：常温下，淀粉遇碘变蓝色。2．油脂(1)组成与结构油脂是_________________与_____反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。____________(2)分类高级脂肪酸甘油液态固态(3)化学性质(水解反应)①酸性条件油脂＋水H＋△________________＋_____②碱性条件(又称_____反应)油脂＋NaOH――→△高级脂肪酸钠＋甘油高级脂肪酸甘油皂化3．蛋白质(1)组成蛋白质由___________________等元素组成，蛋白质分子是由________分子间脱水生成的高分子化合物。(2)性质C、H、O、N氨基酸氨基酸颜色变性盐析烧焦羽毛[自我检测]1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同。()(2)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖。()(3)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖。()(4)糖类、油脂、蛋白质均可发生水解反应。()(5)葡萄糖可用于补钙药物的合成。()(6)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人类的营养物质。()(7)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。()(8)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体。()(9)植物油的主要成分是高级脂肪酸。()(10)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点。()答案：(1)×(2)√(3)√(4)×(5)√(6)×(7)×(8)√(9)×(10)×2．现有下列物质：①葡萄糖，②蔗糖，③淀粉，④脂肪，⑤蛋白质，其中能发生银镜反应的是________(填相应的序号，下同)；能发生皂化反应的是________；能水解且完全水解后的产物能还原新制的Cu(OH)2悬浊液的是________；灼烧后有烧焦羽毛气