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有机合成教学目标1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2.初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法1、什么是有机合成？以有机反应为基础。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯一、有机合成的过程（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：名称结构化学反应双键－C＝C－叁键－C＝C－苯环羟基－OH醛基O－C－羧基O－C－OH酯基O－C－O－R、加成加成取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原H酯化、酸性水解（2）有机反应的基本类型1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C=C或C=O可与H2、HX、X2、H2O等加成。3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。7）水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应,④卤代烃的水解反应。注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，酚醛树脂的生成等。基础原料中间体2、有机合成的任务：对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。目标化合物中间体辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物副产物二、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3、满足“绿色化学”的要求。4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现5、尊重客观事实，按一定顺序反应。官能团引入的方法：1）、引入碳碳双键的三种方法：；；。卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成2）、引入卤原子的三种方法：；；。醇(酚)的取代反应烯(炔)烃的加成烷烃（芳香烃）的取代3）、引入羟基的四种方法：；；；。烯烃与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原三、有机合成的方法（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子（3）官能团的衍变1、有机合成的基本方法（1）官能团的引入碳碳双键、卤原子、羟基。主要有机物之间转化关系图还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔2、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图3、逆向合成分析法（科里的重要发现）是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。例如：乙二酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4[O]C—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CHO目标化合物中间体中间体基础原料HO-H例:用石灰石、食盐、水、焦炭为原料，写出合成聚氯乙烯的化学方程式。食盐水H2、Cl2HCl石灰石CaOCaC2C2H2CH2=CHCl-CH2-CH-nCl[小结]1、有机物合成题解的关键是：（1）选择出最佳合成方案，即最佳合成线路。（2）熟练掌握各类有机物的结构（尤以所含的官能团）、性质、衍变关系，以及重要官能团的引入和消去等知识点。2．合成的方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同方法。3．思路：审题（分析）→找明、暗条件→找突破口（结构、性质特征）→综合分析、推导→结论总产率计算——多步反应一次计算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%COOHCH3HSCH2CHCO—N1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入碳碳双键1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃不完全加成引入C=C②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△3）醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子（3）官能团的衍变