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布洛芬合成工艺李蕾蕾42雷利飞29邱虹39沈丽娜49骆超超31合成工艺的目录1.布洛芬的药理作用2.布洛芬的理化性质3.有关布洛芬的合成路线4.确定的工艺路线5.参考文献布洛芬的药理作用布洛芬具有消炎镇痛药，其消炎镇痛作用强，副作用小，适用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊椎炎，其特点是消化不良反应少，对阿司匹林、保泰松不能耐受的病人可改用本品。布洛芬的理化性质布洛芬的结构式为：化学名为：2一(4一异丁基苯基)丙酸，又名异丁苯丙酸、拔怒风，又称异丁洛芬。分子式为C13H1802，分子量为206.28。物理性质：本品为白色结晶状粉末，稍有特异臭，几乎无味，在乙醇、丙酮、氯仿或乙醚中易溶，在水中几乎不溶，在NaOH和Na2CO3溶液中易溶，熔点74.5℃～77.5℃。有关布洛芬合成的工艺路线1.以对异丁基苯乙烯为原料合成（2）2.以对异丁基苯乙酮为原料合成（1）3.以异丁基苯为原料合成（5）以对异丁基苯乙烯为原料合成1.烯烃羰基化法2.对异丁基苯乙烯羰基化合成布洛芬CO.H2O,orROHCatalystCOOHorRCOOHorR++COCHOCOORCOOHH2OOH2OH2ROH以对异丁基苯乙酮为原料合成环氧丙烷重排法OMe3S+,SO42-OZnCl2orSnCl4lCHOCOOHH2O2Bu4NBr以异丁基苯为原料合成（一）1.转位重排法ClClOAlCl3OClOHOHClOOOOCl(1)NaOH(2)H+COOH优点：避免了酰化时以石油醚作溶剂其中所含微量芳烃杂质所带来的副产物，或使用二氯乙烷作溶剂时所带来的毒性和溶剂残留问题，避免了传统工艺使用冷冻盐水的要求，降低了能耗和设备腐蚀等。缺点：但总收率偏低，成品质量尚欠佳以异丁基苯为原料合成（二）2.醇羰基化法CH2COClAlCl3OH2CatalystOHCOCatalystCOOH优点：在很低温度下如0、-10℃，甚至-35℃酰化仍很容易进行，但产生的异构体大为减少以异丁基苯为原料合成（三）CH2CHOHCl.ZnCl2ClCO.H2O.OH-orH+CatalyetCOOH缺点：碱性条件下得到的一般为布洛芬盐，需要增加酸化一步才能得到布洛芬；卤代烃羰基化往往产生双羰基化副产物，即4-异丁基苯基丙酮酸；具有良好选择性的反应参数的变化范围很窄。3.卤代烃羰基化法以异丁基苯为原料合成（四）•4.乙醇羰化法(BHC法)HF(CH3CO)2OOH2OHCOPbCl2(PPh3)2COOH优点：①合成路线短，只需3步。②原子利用率高，为77.44％。③两种方法进行对照，新方法少产生37％的废物，符合绿色化学的思想。缺点：①第三步的羰基化反应的贵金属Pd催化剂的分离回收和循环利用问题，是一个尚待进一步解决的问题，②反应催化活性和选择性受CO压力影响很大，只有在高压（16～34MPa）下，选择性才达到96%以上以异丁基苯为原料合成（五）5.经典的布洛芬合成路线(Boots法)OClCH2COOC2H5CHOAc2O,AcCl复克反应COOHCHNOHNa2Cr2O7NH2OH,HCl优点：是目前国内较为成熟的适合工业生产的方法缺点：①合成步骤较多，分6步进行。②反应过程中需要异丙醇钠，若用金属钠，存在安全隐患；若用NaOH，反应周期长，需要16h。③用原子的经济性原则来衡量，原子利用率为40.03％。存在着原料消耗大、成本高、收率低、三废多等确定合成工艺路线（BHC）BHC工艺是一个典型的原子经济性反应,不但合成简单,原料利用率高,而且无需使用大量溶剂和避免产生大量废物,对环境造成的污染小.如果考虑副产物乙酸的回收,BHC合成布洛芬工艺的原子有效利用率则高达99%.HF(CH3CO)2OOH2OHCOPbCl2(PPh3)2COOH参考文献[1]郑土才.布洛芬、右旋布洛芬及其衍生物的合成进展[J].精细化工中间体,2010,40(3):1-7.[2]于凤丽,赵玉亮,金子林.布洛芬合成绿色化进展[J].有机化学,2003,23(11):1198-1204.[3]汪家华、郑土才、王平.布洛芬、右旋布洛芬及其衍生物的合成进展[J].化工生产与技术,2010,17(2):22-28.[4]陈芬儿,尤彩芬,顾小曼,等.布洛芬的重排法合成工艺研究[J].中国医药工业志,1992,23(1):1-2.谢谢