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专题十二常见有机物知识精讲考点一有机物的结构与同分异构现象近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：1.教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109.5°乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2.学会等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如分子中—CH3上的3个氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。3.注意简单有机物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、四种。(2)的二氯代物有三种。题组集训题组一选主体，细审题，突破有机物结构的判断1.下列关于的说法正确的是()A.所有原子都在同一平面上B.最多只能有9个碳原子在同一平面上C.有7个碳原子可能在同一直线上D.最多有5个碳原子在同一直线上解析此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同一直线上。答案D2.下列说法正确的是()A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B.丙烯所有原子均在同一平面上C.所有碳原子一定在同一平面上D.至少有16个原子共平面解析A项，直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH==CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面。答案D方法技巧1.选准主体通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳叁键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳叁键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。方法技巧2.注意审题看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。3.正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”(1)不是同分异构体()(2)乙醇与乙醛互为同分异构体()题组二判类型，找关联，巧判同分异构体××(3)互为同分异构体()(4)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体()(5)戊烷(C5H12)有两种同分异构体()(6)氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体()×××√4.下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯解析A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)CH2CH3、CH2==CHCH(CH3)2、属于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。答案A5.四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。C6.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种解析从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。答案D方法技巧1.由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体(1)—C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。(2)—C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。(3)—C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。注意判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。方法技巧2.了解同分异构体的种类(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。(2)位置异构：如1-丙醇和2-丙醇。(3)官能团异构：如①醇和醚；②羧酸和酯。3.掌握同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。考点二“三位一体”突破有机反应类型知识精讲加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意：1.吃透概念学类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。2.牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容)反应类型官能团种类或物质试剂或反应条件加成反应X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合)H2、HBr、H2O(催化剂)H2(催化剂)聚合反应加聚反应催化剂缩聚反应()含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2催化剂*取代反应饱和烃X2(光照)苯环上的氢X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)酚中的苯环()溴水、ROH、HX水解型酯基、肽键()H2O(酸作催化剂，水浴加热)酯基、肽键()NaOH(碱溶液作催化剂，水浴加热)双糖或多糖稀硫酸，加热酯化型—OH、—COOH浓硫酸，加热肽键型()—COOH、—NH2()稀硫酸*****消去反应()—OH浓硫酸，加热—X碱的醇溶液，加热氧化反应燃烧型大多数有机物O2，点燃催化氧化型—OHO2(催化剂，加热)KMnO4(H＋)氧化型直接氧化特征氧化型含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等银氨溶液，水浴加热新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾*题组集训1.正误判断，正确的划“√”，错误的划“×”(1)CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl与CH2==CH2＋HCl—→CH3CH2Cl均为取代反应()(2)由油脂得到甘油与由淀粉得到葡萄糖，均发生了水解反应()题组一有机反应类型的判断——→光×√(3)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同()(4)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应()(5)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应()×××(6)乙醇不能发生取代反应()(7)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一反应类型的反应()(8)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应()××√2.下列反应中，属于取代反应的是()①CH3CH==CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2OA.①②B.③④C.①③D.②④——→CCl4————→浓H2SO4170℃浓H2SO4△————→浓H2SO4△解析反应①是由双键变为单键，故属于加成反应；反应②是生成了碳碳双键，故属于消去反应；反应③是酯化反应，属于取代反应；反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。故B正确。答案B3.咖啡酸苯乙酯()是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化。题组二突破反应条件与反应类型的关系请回答下列问题：(1)A分子中的官能团是___________________________________。(2)高分子化合物M的结构简式是__________________________。(3)写出A—→B反应的化学方程式：_______________________。(4)A—→B的反应类型为____________；E—→M的反应类型为____________；B—→C的反应类型为____________。(5)A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。①苯环上只有两个取代基②能发生银镜反应③能与碳酸氢钠溶液反应④能与氯化铁溶液发生显色反应解析咖啡酸苯乙酯在酸性条件下水解可得到(由A分子式中含有4个O知其为A)和。A与甲醇CH3OH在浓硫酸和加热条件下发生酯化反应得到B()，B与Br2的CCl4溶液发生双键上的加成反应及在酚羟基的邻、对位上发生取代反应。D在浓硫酸和加热条件下发生消去反应生成烯，即得E为，E在催化剂存在的条件下发生加聚反应得到高分子化合物M()。A的同分异构体中，能发生银镜反应说明含有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基，能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基；由于苯环上只有两个取代基，故醛基和羧基只能连在同一个取代基上，该同分异构体包括邻、间、对三种。答案(1)羟基(或酚羟基)、羧基、碳碳双键(4)取代反应加聚反应加成反应、取代反应(5)3知识归纳反应条件与反应类型的关系1.在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。2.在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。3.在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。4.与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。5.与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。6.在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。7.与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。8.在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。9.在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。考点三有机物的性质及应用知识精讲有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容