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专题23有机化学基础(加试)内容索引考点一官能团与性质考点二有机反应类型与重要有机反应考点三同分异构体考点四合成路线的分析与设计考点五有机推断考点一官能团与性质知识梳理1常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳叁键—C≡C—易加成、易氧化卤素—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原羰基易还原(如在催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键R—O—R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基—NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：(1)__________________。(2)______________________。题组一官能团的识别与名称书写12题组集训21.写出下列物质中所含官能团的名称。碳碳双键、羰基碳碳双键、羟基、醛基答案(3)_________________________________。碳碳双键、(酚)羟基、羧基、酯基(4)____________。醚键、羰基(5)________________。醛基、碳碳双键答案12题组二官能团性质的判断2.按要求回答下列问题：(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示：①1mol该有机物最多可与_____molH2发生加成反应。②写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成两种产物的结构简式：____________________________；___________________。7答案12(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：……――→香草醛青蒿酸12判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”①用FeCl3溶液可以检验出香草醛()②香草醛可与浓溴水发生反应()③香草醛中含有4种官能团()④1mol青蒿酸最多可与3molH2发生加成反应()⑤可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸()√√√××答案12(3)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是________。A.甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应B.用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物C.一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应D.乙、丙都能发生银镜反应√√返回12考点二有机反应类型与重要有机反应知识梳理1反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl烯烃的卤代：CH2==CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr皂化反应：―――→光照―――→光照―――→水△取代反应酯化反应：H2O糖类的水解：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12(蔗糖)(葡萄糖)―――――→稀硫酸(果糖)取代反应二肽水解：苯环上的硝化：苯环上的磺化：苯环上的卤代：加成反应烯烃的加成：CH3—CH==CH2＋HCl炔烃的加成：―――――→催化剂苯环加氢：DielsAlder反应：消去反应醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O加聚反应单烯烃的加聚：――――→浓硫酸170℃――――→乙醇△加聚反应(此外，需要记住丁苯橡胶、、共轭二烯烃的加聚：氯丁橡胶的单体)缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚：羟基酸之间的缩聚：缩聚反应氨基酸之间的缩聚：＋nH2O苯酚与HCHO的缩聚：氧化反应催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O还原反应――→Ni△―――→水浴△―――→△硝基还原为氨基：醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH――→Cu/Ag△题组一有机转化关系中反应类型的判断123题组集训21.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：45指出下列反应的反应类型。反应1：___________；反应2：__________；反应3：___________________；反应4：________。氧化反应取代反应取代反应(酯化反应)取代反应答案2.(2015·全国卷Ⅱ，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：已知：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质12345④R1CHO＋R2CH2CHO――――――→稀NaOH根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。①取代反应②卤代反应③消去反应④氧化反应⑤酯化反应⑥水解反应⑦加成反应⑧还原反应(1)A→B_______。(2)B→C_______。(3)C→D______。(4)G→H_______。①②③④⑦⑧答案123453.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。则A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为__________、_________、____________________、__________、_________。加聚反应加成反应取代反应(或水解反应)消去反应氧化反应答案123454.按要求书写下列反应的化学方程式。(1)CH3—CH2—CH2—Br①强碱的水溶液，加热____________________________________________________________；②强碱的醇溶液，加热______________________________________________________________。题组二常考易错的有机反应方程式的书写――――→△――――→醇CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH==CH2↑＋NaBr＋H2O答案12345—CH2—OH＋NaBrCH3—CH2(2)向溶液中通入CO2气体________________________________________。答案12345(3)与足量NaOH溶液反应______________________________________________。答案12345(4)与足量H2反应____________________________________________________________________________。答案12345题后反思题组三有机转化关系中反应方程式的书写5.一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：请写出各步反应的化学方程式①_______________________________；CH2==CH2＋Br2――→答案12345②__________________________________________________；③____________________________________________________；④__________________________________________________；⑤______________________________________________；答案12345⑥____________________________________________________；⑦______________________________________________________________________________________________________。返回答案12345考点三同分异构体知识梳理11.同分异构体的种类(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2==CHCH3与CnH2n－2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2==CHCH==CH2CnH2n＋2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、与CH2==CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHO与CnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n＋1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)2.同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。题组一选择题中限制条件同分异构体的书写判断123题组集训21.(2016·衡水市模拟)C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是()①属于芳香族化合物②能与新制氢氧化铜溶液反应③能与氢氧化钠溶液反应A.10种B.21种C.14种D.17种√456解析7892.(2016·台州月考)组成和结构可用表示的有机物中，能发生消去反应的共有()A.10种B.16种C.20种D.25种√解析苯环左边的取代基共有5种：CH2ClCH2CH2—、CH3CHClCH2—、CH3CH2CHCl—、CH3(CH2Cl)CH—、(CH3)2CCl—，其中有5种能发生消去反应；右边的有4种：CH3OCH2—、CH3CH2O—、CH3CH(OH)—、HOCH2CH—，因此能发生消去反应的共有20种，故选C。解析1234567893.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有()A.8种B.14种C.16种D.18种√解析1234567894.分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考虑立体异构)()A.24种B.28种C.32种D.40种√解析分子式为C5H12O的醇是戊基与羟基连接形成的化合物，戊基有8种，所以分子式为C5H12O的醇共有8种；分子式为C5H10O2的羧酸是丁基与羧基连接形成的化合价，丁基有4种结构，则分子式为C5H12O2的羧酸共有4种，组合后能得到酯的种类：8×4＝32种，故答案是C。解析1234567895.(2016·杭州调研)分子式为C9H11Cl，且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有(不考虑立体异构)