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第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚借问酒家何处有？牧童遥指杏花村。明月几时有？把酒问青天！烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇OH苯酚OHCH3邻甲基苯酚羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。一．醇的分类1、根据羟基所连烃基的种类脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH2、根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇）CnH2n+1OH或CnH2n+2O饱和一元醇通式：下列醇分别属于哪一类CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OH练习CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH①②③④⑤⑥醇的命名（2）编号位（1）选主链（3）写名称选含—OH的最长碳链为主链从离—OH最近的一端起编号取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油）CH3CHCH3OH2—丙醇CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[练习]写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇蒸馏蒸馏Mg粉CaO⑴甲醇(3)乙二醇(4)丙三醇无色液体,有酒味,有毒，人饮用10ml就能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。无色透明液体,具有特殊香味的液体,密度为0.789g/cm3,沸点78.5℃，易挥发,能与水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂.⑵乙醇工业酒精(96%)无水酒精(99.5%)绝对酒精(100%)酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝。二、常见醇名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较三、醇的物理通性思考与交流结论：原因：甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。表3-2含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259学与问由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。结论：原因：乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇沸点随分子内羟基数目的增多而增大1、与钠反应：置换反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑乙醇钠呈强碱性沉、不熔、动、不响。现象：乙醇分子中羟基上的氢不如水分子中的氢活泼。结论：原因：羟基受乙基的影响四、醇类化学性质：以乙醇为例回忆钠与水的反应思考与交流处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。请写出2－丙醇、乙二醇、丙三醇分别与钠反应的化学方程式2、消去反应催化剂和脱水剂制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？1、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5、为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。学与问卤代烃与醇都能发生消去反应，它们有什么异同点？相同：分子结构中都必须含有β－H不同点：官能团不同、反应条件不同、断键不同、产物不同3、取代反应CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸△乙酸乙酯写出乙酸分别与2－丙醇、乙二醇、丙三醇酯化的化学方程式3、取代反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△溴乙烷写出浓氢溴酸分别与2－丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化学方程式3、取代反应CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140℃乙醚写出乙醇与2－丙醇分子间脱水的化学方程式4、氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂C—C—HHHHHO—H两个氢脱去与O结合成水催化剂为铜或银写出1－丙醇、2－丙醇、乙二醇与氧气催化氧化的方程式结论：1－醇催化氧化生成醛2－醇催化氧化生成酮3、取代反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140℃CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸△乙酸乙酯溴乙烷乙醚4、氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂氧化氧化CH3CH2OH乙醇CH3CHO乙醛CH3COOH乙酸C—C—HHHHHO—H两个氢脱去与O结合成水催化剂为铜或银CH3CH2OHCH3COOH高锰酸钾2CrO3（红色）+3C2H5OH+3H2SO4Cr2（SO4）3（绿色）+3CH3CHO+6H2O②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应②④②①③①、②①①