高考一轮复习《认识有机化合物》正式

1．了解有机化合物的分类方法。2．掌握有机化合物中碳原子的成键特点及同分异构现象。3．知道有机化合物的命名原则。4．掌握研究有机化合物的一般步骤和方法。5．能列举事实说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响。考纲解读本讲内容高考重点考查：(1)碳的成键特征：(2)官能团的辨认；(3)同系物的辨认及同分异构体的书写与辨认；(4)用系统命名法对有机物命名；(5)计算确定有机物的分子式；(6)确定有机化合物的结构。考向分析有机化合物（简称有机物）：一、定义:__________________称为有机物.绝大多数含碳的化合物例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2)，(2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3）(3)氰化物(HCN、NaCN),(4)硫氰化物（KSCN）,(5)简单的碳化物（SiC）等。(6)金属碳化物（CaC2）等*(7)氰酸盐（NH4CNO）等，尽管含有碳，但它们的组成和结构更象无机物，所以将它们看作无机物但不是所有含碳的化合物都是有机物。课堂练习下列物质属于有机物的是____________，属于烃的是_________________(A)H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(G)金刚石(H)CH3COOH(I)CO2(J)C2H4(B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)二、分类：1.烃的分类链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃脂环烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃脂肪烃烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH3（1）按碳的骨架分类2.有机化合物分类有机化合物链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物C2H5OHCH3CHOOHCH3OHCH3CH2CH3A芳香化合物：B芳香烃：C苯的同系物：下列三种物质有何区别与联系？含有苯环的化合物含有苯环的烃。有一个苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。AB它们的关系可用右图表示：C（2）按官能团分类官能团：有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物代表物官能团___CCCC饱和烃不饱和烃烃类别烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烃类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物卤代烃一氯甲烷CH3Cl—X卤原子醇乙醇C2H5OH—OH羟基醛乙醛CH3CHO—CHO醛基酸乙酸CH3COOH—COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基醚二甲醚CH3OCH3醚键酮丙酮羰基酚苯酚—OH酚羟基COCOHCOCH3CH3CO卤代烃CH3ClClCH3CH2ClR—XBrCH3其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类羟基直接连在苯环上。区别下列物质及其官能团醇:酚:1“官能团”都是羟基“-OH”共同点：—OH—OH—CH2OH—CH3属于醇有：___________属于酚有：___________21、323醇—OHCH3OHCH3CH2OHCH2OHCH2CH2OHOH甲醇乙醇OHOHCH3OHCH3OH酚—OH羟基醚COCOHHORR'R，R’烃基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3醛CHOCOHCOHCH3HCOH甲醛乙醛COH苯甲醛醛基羧酸—COOHCOOHHCH3COOHCOOH甲酸乙酸COHOCOOHCOOH羧基乙二酸苯甲酸酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基一、有机化合物中碳原子的成键特点双键分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。电子式：比较直观，但书写比较麻烦。结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。实验室（最简式）：键线式：有机物的表示方式：苯的表示CCCCCCHHHHHHCHCHCHCHCHCH或结构式键线式结构简式2-甲基丙醇的表示方法：HCCCOHHHHHHCHHHH-C-C-C-O-HHHHHHH-C-HHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或OH电子式书写麻烦结构式较麻烦结构简式较为常用键线式较为常用结构相似，分子组成上相差一个或若干个____________的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3，CH2===CH2和CH2===CHCH3。CH2原子团二、同系物分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体。三、有机化合物的同分异构现象（一）同分异构体的类型a.碳链异构：b.官能团异构：c.位置异构：d.顺反异构：官能团不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构双键碳原子连有两个不同的原子或原子团（二）同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。(4)含有酯基的同分异构体书写例1、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式C4H10O官能团异构位置异构位置异构醇醚碳链异构碳链异构书写方法:官能团异构→碳链异构→位置异构常见的类别异构现象序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和醚4饱和一元脂肪醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2（三）同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如，已知—C4H9(丁基)有四种不同的结构，则C4H9Cl、丁醇、戊醛、戊酸等均有四种同分异构体，因为它们都可以看作是将官能团连在—C4H9上，故与—C4H9有相同数目的同分异构体。(2)替代法：例如，已知二氯苯有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体，因为C6H4Cl2和C6H2Cl4是一一对应的。烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。①甲基：－CH3②乙基：－CH2CH3或－C2H5常见的烃基－CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基：④异丙基：⑤苯基—C6H5例如、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有-------（）A.9种B.10种C.11种D.12种CH3CH3A（四）同分异构体的题型考查(1)判断取代产物同分异构体种类的数目——利用“等效氢法”解决。(2)判断给定的多种结构简式中哪些是同分异构体——检查分子式和结构是否相同。(3)限定条件的同分异构体书写或补写——看清限定的范围：①官能团类型异构；②苯环上相对位置异构；③指定官能团。①同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。1、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧(1)等效氢例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3CH3CH3–C–CH2-CH3①CH3②③aabbbbaa对称技巧常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3CH3CH4CH3CH3-C-CH3CH32、判断是否为同分异构体及同一物质例3：化学式为C10H16的某有机物的结构式为还可简写为（Ⅰ）下列有机物中，与上述有机物互为同分异构体的是，是同一物质的是。C—CHCH3—CCH3CH3CH2—CHCH—CH2ADCBACD（2008·全国Ⅰ，8）下列各组物质不属于同分异构体的是（）A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯3、由加成产物确定不饱和有机物的结构例4、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3OHCH3OH则该有机物可能的结构有（）种（说明：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。54、同分异构体的书写解题策略：对于限定范围的书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。综合运用同分异构体书写的各种方法。例5、已知烷基取代苯中烷基R直接与苯环连接的碳原子上若有C-H键可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，否则不容易被氧化得到。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的异构体共有7种，其中的3种是、—R—COOH—CH2CH2CH2CH2CH3请写出其它4种的结构简式:____________________—COOH—COOH有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是（）A.10B.8C.6D.4A结构式为C2H5-O--CHO的有机物有多种同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体。烷烃的命名(b).碳原子数在十个以上，就用数字来命名；（1）习惯命名法(a).碳原子数在十个以下，用天干来命名；根据分子中所含碳原子的数目来命名即C原子数目为1~10个的烷烃其对应的名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷如：C原子数目为11、15、17、20、100等的烷烃其对应的名称分别为：十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；（2）系统命名法：②找出支链③主、支链合并确定支链的名称甲基：CH3--乙基：CH3CH2--确定支链的位置注意：支链的组成为：“位置编号---名称”原则：支链在前，主链在后。在主链上以靠近支链最近的一端为起点进行编号①找出最长的C链，根据C原子的数目，按照习惯命名法进行命名为“某烷”CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主链的方法：1、改写成C骨架；2、注意十字路口和三岔路口；C3、通过观察找出能使“路径”最长的方向CCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、离支链最近的一端开始编号1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置编号---名称”的格式写出支链如：3—甲基4—甲基定支链的方法：CH3CH3CHCH2CH3支链在前，主链在后；当有多个支链时，简单的在前，复杂的在后，支链间用“—”连接；当支链相同时，要合并，位置的序号之间用“，”隔开，名称之前标明支链的个数；CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3，4，4–三甲基庚烷主、支链合并1.命名步骤：(1)找主链--最长的主链;(2)编号--靠近支链（小、多）的一端;(3)写名称--先简后繁,相同基请合并.2.名称组成:取代基位置--取代基名称--母体名称3.数字意义：阿拉伯数字--取代基位置汉字数字---相同取代基的个数烯烃和炔烃的系统命名法：步骤：②找出支链③主、支链合并确定支链的名称甲基：CH3--乙基：CH3CH2--确定支链的位置注意：支链的组成为：“位置编号---名称”支链在前，主链在后（标明双键或三键位置。从离双键或三键最近一端为起点进行编号①将含有双键或三键的最长的C链为主链，称为“某烯”或“某炔”。三、苯的同系物的命名（1）俗称：用邻、间、对（2）系统：编号最小CH3CH3-CH3-CH3-CH3CH3-间二甲苯1,3-二甲苯对二甲苯1,4-二甲苯邻二甲苯1,2-二甲苯1.有机物的正确命名为（）A．2－乙基－3，3－二甲基－4－乙基戊烷B．3，3－二甲基－4－乙基戊烷C．3，3，4－三甲基已烷D．2，3，3－三甲基已烷2.有机物的系统名称为（）A．2，2，3一三甲基一