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2020年2月14日星期五查哈阳农场高级中学第五章烃的衍生物第一节醇酚C—C—O—HHHHHH结构式：CH3CH2OH或C2H5OH醇的官能团－－羟基写作－OH乙醇分子的比例模型化学式：启迪思考：－OH与OH－有何区别？乙醇结构C2H6O结构简式：让我好好想想？？？物理性质颜色：气味：状态：密度：溶解性：挥发性：无色透明特殊香味液体比水小200C时的密度是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发乙醇俗称酒精启迪思考：如何分离水和酒精？化学性质结构与性质分析C—C—O—HHHHHH官能团－－羟基（－OH）乙醇分子是由乙基（—C2H5）和羟基（—OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。在各处均可断键反应。在后面的化学性质中要注意是在哪里断键的。①②④③化学性质2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H21.与金属反应（置换反应）分析：乙醇跟金属钠反应，生成乙醇钠，并放出氢气。与水跟金属钠的反应相比，乙醇跟钠的反应要缓和得多。其它活泼金属如钾、镁、铝等也能够把乙醇的羟基里的氢取代出来。乙醇分子可以看作是水分子里的一个氢原子被乙基所取代的产物，但乙醇在水溶液里比水还难于电离。启迪思考：试比较乙醇和水电离氢的程度？能否通过此反应测定有机物的羟基数目？化学性质2.氧化反应：a.燃烧乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。因此：乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。启迪思考：在有机化学中通常用反应物的得氧或得氢来判断氧化还原反应。得氧或失氢叫做氧化反应；得氢或失氧叫做还原反应。乙醇被氧化成别的物质呢？2CO2+3H2O＋热C2H5OH+3O2点燃讲解：与－OH相连的碳原子必须有H才能被氧化。b.催化氧化C—C—HHHHHO—H两个氢脱去与O结合成水①C碳上有2个H时②在碳上只有1个H时RCHORCH=OHHCu~3000C生成醛COC=ORRRRHHCu~3000C生成酮化学性质c.与强氧化剂反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色能被酸性重铬酸钾氧化（检验酒后驾车P52）CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化化学性质3.消去反应－－（分子内脱水）乙醇和浓硫酸加热到170℃左右，每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。实验室里可以用这个方法制取乙烯。浓H2SO41700CHCCHCH2=CH2+H2OHHHOH实验：如图（乙醇与浓硫酸混合加热）羟基和氢脱去结合成水化学性质4.取代反应a.分子间脱水乙醚浓H2SO41400CHOH2CH3CCH3CH2OCH2CH3+H2OCH3CH2OH+b.酯化反应CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸△c.与浓氢溴酸反应C2H5OH+HBr△C2H5Br+H2O注意：醇与卤代烃之间的关系乙醇用途乙醇有相当广泛的用途：用作燃料，如酒精灯等制造饮料和香精外，食品加工业一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。医疗上常用75％（体积分数）的酒精作消毒剂。乙醇制法1、发酵法发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含糖类很丰富的各种农产品，如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵，再进行分馏，可以得到95％（质量分数）的乙醇。2、乙烯水化法以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂（硫酸或磷酸）存在的条件下，使乙烯跟水反应，生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食，所以随着石油化工的发展，这种方法发展很快。CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH催化剂加热加压总结：乙醇的化学性质1、乙醇与钠反应2、乙醇的氧化反应①燃烧②催化氧化③强氧化剂氧化3、乙醇消去反应（分子内脱水）：CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O4.取代反应a.分子间脱水：2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2Ob.酯化反应c.与浓氢溴酸反应C2H5OH+HBr△C2H5Br+H2O醇类1．醇的定义2．醇的分类3．饱和一元醇的组成及结构通式5．常见醇的物理性质（甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇）及碳原子数的递变与物理性质的关系(P49表格)6．分析低级醇的沸点比其相对应的烷烃要高得多的原因。(P49)4.醇的命名乙二醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点化学性质：与乙醇相似。用途：抗冻剂、原料、发雾剂。丙三醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。化学性质：与乙醇相似。用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。下列物质是否属于醇类，为什么？复习与讨论：—OH—CH3HO—醇—分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合着的羟基的化合物酚—羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物判断下列化合物哪些是酚，哪些是醇：—CH3OHCH2CH2OHHO—Cl—CH3OHOH—CH2OHCH3一、苯酚的分子结构分子式C6H6O结构简式C6H5OH苯酚的球棍模型苯酚的比例模型二、苯酚的物理性质1.纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味2.露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。3.熔点是43℃4.常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。5.苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!想一想：如何保存苯酚？想一想：苯酚有毒,不小心沾到皮肤上,应怎样处理?隔绝空气,密封保存立即用酒精洗涤三、苯酚的化学性质1、酸性（1）与NaOH反应酸性：醋酸碳酸石炭酸HCO3-思考：①能否加入指示剂来区分乙醇和苯酚？②附有苯酚的试管如何洗涤？③如何分离苯与苯酚①苯酚有弱酸性，俗称石炭酸②酸性很弱，不能使指示剂变色——苯环对羟基的影响—OH+NaOH—→—ONa+H2O—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO3澄清浑浊—ONa+CH3COOH—OH+CH3COONa2.苯环上的取代反应——与浓溴水反应—OH↓BrBrBr+3HBr三溴苯酚（白色）—OH+Br23此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。OHOHO2NNO2NO2↓+3H2O+3HO－NO2浓硫酸（苦味酸）苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼3.显色反应这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3苯酚遇FeCl3溶液显紫色三、苯酚的用途1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药2.可用于环境消毒3.可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用4.是合成阿司匹灵的原料因此,苯酚是一种重要的化工原料。总结：一.苯酚的分子结构化学式:结构式:结构简式:二.苯酚的物理性质色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。三.苯酚的化学性质1.酸性：2.取代反应：3.显色反应：四.苯酚的用途练习题C—C—O—HHHHHH①②④③1：与钠反应时在何处断键。A：①2：发生消去反应时在何处断键。A：①④B：②B：①③C：③C：②④D：④D：②④练习题3、把质量为mg的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为mg的是：A：稀硫酸B：酒精C：稀硝酸D：CO4、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：A：CuSO4··5H2OB：无水硫酸铜C：浓硫酸D：金属钠1.下列物质中：（A）（B）（C）（D）1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）2)能与溴水发生取代反应的是（）3)能与金属钠发生反应的是（）—OH—CH2OH—OHCH3B、DB、DB、C、D巩固练习巩固练习教材P55课后习题作业：练习册