高三一轮复习讲义有机化学

第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类知识要点一、有机物的分类（一）按碳的骨架分类：有机化合物链状化合物脂肪环状化合物脂环化合物化合物芳香化合物1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷正丁醇2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：环戊烷环己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯萘（二）按官能团分类：官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团．烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下12种类型：类别官能团典型代表物类别官能团典型代表物烷烃——甲烷酚羟基苯酚烯烃双键乙烯醚醚键乙醚炔烃叁键乙炔醛醛基乙醛芳香烃——苯酮羰基丙酮卤代烃卤素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羟基乙醇酯酯基乙酸乙酯例题精讲1．下列有机物中属于芳香化合物的是（）2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________，（3）属于苯的同系物的是______________。⑥CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOHAB—NO2C—CH3D—CH2—CH3⑤④③②①—OH—CH=CH2—CH3—CH3CH33．按官能团的不同对下列有机物进行分类：4．按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式）（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_________________________、_______________________；（2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：_______________________、__________________；（3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：______________________、______________________________；（4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：____________________________、__________________________。第二节有机化合物的结构特点知识要点一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键。2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。3、碳原子价键总数为4。不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。4、分子的空间构型：（1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4（2）平面型：CH2=CH2、苯（3）直线型：CH≡CH二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。同分异构体：分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。“同系物”的理解：（1）结构相似———一定是属于同一类物质；（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同例:下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一物质；互为同系物。①②③④CH2=CH－CH3⑤CH2=CH－CH=CH2二、同分异构体的类型和判断方法1.同分异构体的类型：a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构b.官能团异构：官能团不同引起的异构H—C—HO—OHHO——C2H5—COOHH—C—OOC2H5H2C=CH—COOHCH3－CH－CH=CH2︱CH3CH3︱CH3－C=CH－CH3CH3－CH=C︱CH3CH3︱c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构2.同分异构体的判断方法1）下列各组物质分别是什么关系？①CH4与CH3CH3②正丁烷与异丁烷③金刚石与石墨④O2与O3⑤11H与21H2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇⑤和CH3-CH2-CH2-CH3三、同分异构体的性质差异带有支链越多的同分异构体，沸点越低。四、如何书写同分异构体1.书写规则——四句话：主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由心到边；排布由同到异由邻到间。（注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。）2.几种常见烷烃的同分异构体数目：丁烷：2种；戊烷：3种；己烷：5种；庚烷：9种五、键线式的含义（课本P10《资料卡片》）[自我检测3]写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。；；；例:经测定，某有机物分子中含2个—CH3，2个—CH2—；一个—CH—；一个Cl。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：第三节有机化合物的命名知识要点一、烷烃的命名1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不CH3－CH－CH3CH3OH同基，简到繁，相同基，合并算。2、要注意的事项和易出错点:选最长链做主链,从离支链最近的一端开始编号,取代基位次和要最小,简单取代基写在前面,同种取代基合并,位次用阿拉伯数字写逗号隔开与取代基名称之间短线连接母体写在最后.二、烯烃和炔烃的命名：命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：１、选主链，含双键（叁键）；２、定编号，近双键（叁键）；３、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！！！三、苯的同系物的命名•是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。•有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。•有时又以苯基作为取代基。四、烃的衍生物的命名•卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。•醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名•酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。•醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。•醛、羧酸：某醛、某酸。•酯：某酸某酯。•练习:•一选择题1．下列有机物的命名正确的是()A.1,2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷C.3,4─二甲基戊烷D.3─甲基己烷2．下列有机物名称中，正确的是()A.3,3—二甲基戊烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷C.3—乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷3．下列有机物的名称中，不正确．．．的是()A.3,3—二甲基—1—丁烯B.1—甲基戊烷C.4—甲基—2—戊烯D.2—甲基—2—丙烯4．下列命名错误的是()A.4―乙基―3―戊醇B.2―甲基―4―丁醇C.2―甲基―1―丙醇D.4―甲基―2―己醇5．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是()A.2－乙基丁烷B.3－乙基丁烷C.2－甲基戊烷D.3－甲基戊烷6．有机物的正确命名是A3,3二甲基4乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷C3,4,4三甲基己烷D2,3,3三甲基己烷7．某有机物的结构简式为：，其正确的命名为()A.2,3—二甲基—3—乙基丁烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷C.2,3,3—三甲基戊烷D.3,3,4—三甲基戊烷8．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确．．．的是()A.CF3Br──1301B.CF2Br2──122C.C2F4Cl2──242D.C2ClBr2──2012第四节研究有机化合物的一般步骤和方法知识要点1、研究有机化合物的一般步骤和方法（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。2、有机物的分离、提纯实验一、分离、提纯1．蒸馏注意事项：（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。2．重结晶注意事项：苯甲酸的重结晶1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。二、元素分析与相对原子质量的测定1．元素分析例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验图1-1碳和氢的鉴定C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu实验：取干燥的试样──蔗糖0.2g和干燥氧化铜粉末1g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴，则表明试样2．质谱法注：该法中在质谱图中“质荷比”最大的数值代表待测物质的相对分子质量.三、分子结构的测定1．红外光谱注：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。2．核磁共振氢谱（1）某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子（2）有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。四.有机物分子式的确定1．有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。2．实验式(最简式)和分子式的区别与联系(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。注意：①最简式是一种表示物质组成的化学用语；②无机物的最简式一般就是化学式；③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。注意：①分子式是表示物质组成的化学用语；②无机物的分子式一般就是化学式；③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；④分子式＝(最简式)n。即分子式是在实验式基础上扩大n倍，。3．确定分子式的方法(1)实验式法由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。(2)物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）(3)化学方程式法利用化学