1有机化学反应条件总结序号反应条件常见反应举例1浓H2SO4加热醇脱水成烯CH3CH2OH℃浓17042SOHCH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)脱去—OH(或—X)及相邻碳原子上的氢2醇脱水成醚2CH3CH2OH℃浓14042SOHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子间脱水)3酯化4苯硝化(水浴)5稀H2SO4加热酯的水解6二糖及多糖水解7NaOH水溶液卤代烃水解生成醇CH3CH2CH2-Cl+NaOHOH2CH3CH2CH2-OH+NaCl(取代)8酯水解(彻底)9NaOH醇溶液加热卤代烃消去CH3CH2-CH2Cl+NaOH乙醇CH3CH=CH2+NaCl+H2O10Cu或Ag催化加热醇去氢氧化,生成醛或酮脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢11光照与卤素X2反应,烷烃取代12苯环侧链卤代3HC32CH+Cl光照3HC2CHCl+HCl13Fe或FeX3催化与卤素X2反应,苯环上H被取代14溴水不饱和烃加成2序号反应条件常见反应举例15浓溴水苯酚的取代反应16Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2醛的氧化反应CHO2+Cu(OH)△2COOH222+CuO+2HO↓17KMnO4(H+)烯等不饱和烃、醇、醛、苯的同系物被氧化为羧酸18不需要外加条件烯烃炔烃与溴水加成19苯酚与浓溴水、NaOH、Na2CO3、FeCl3;醇与Na有机化学官能团的引入总结序号引入的官能团常见反应举例1—OH烯烃加水2醛酮加氢3卤代烃水解4酯的水解5—X烷烃芳香烃取代6烯烃炔烃与X27烯烃炔烃与HX加成8醇与HX取代—OH+NaOH+H2O—ONa3序号引入的官能团常见反应举例9碳碳双键醇的消去CH3CH2OH℃浓17042SOHCH2=CH2↑+H2O10卤代烃消去(强碱的醇溶液)CH3CH2—CH2Br+KOH乙醇CH3CH═CH2+KBr+H2O有机化学规律性知识性总结序号项目常见反应举例1能与NaOH反应—COOH23(酯的水解)4能与Na反应—COOH56—OH2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑7能与Na2CO3、NaHCO3反应—COOH8能发生银镜反应醛(R-CHO)、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O注:甲醛(相当于两个醛基)9还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH-(CHOH)4-COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O10既能与强酸、又能与强碱反应氨基酸,如甘氨酸等。蛋白质H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2OOHOHOOC—OH+Na+H2↑—ONa4官能团转化示意图有机合成我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团,在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法,即从产物的特征(包括碳链结构,官能团类型,空间结构等)出发,去分析得到该产物的上一步物质的特征,然后依次类推,并和最初给出的反应物相结合,推出合成过程中的中间产物,最终解决有机合成题。(1)官能团的引入:1)引入羟基(-OH)①醇羟基的引入:a.烯烃与水加成;b.醛(酮)与氢气加成;c.卤代烃碱性水解;d.酯的水解等。②酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入CO2,的碱性水解等。③羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。2)引入卤原子:a.烃与X2取代;b.不饱和烃与HX或X2加成;c.醇与HX取代等。3)引入双键:a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C;b.醇的氧化引入C=0等。(2)官能团的消除1)通过加成消除不饱和键。2)通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH)3)通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)4)通过取代或消去和消除卤素原子。(3)官能团间的衍变卤代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸RCOOH酯RCOOR’水解水解酯化氧化还原氧化酯化水解不饱和烃加成消去消去加成5根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。常见的有三种方式:①利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇O醛O羧酸;②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OHOH2消去CH2=CH22Cl加成Cl—CH2—CH2—Cl水解HO—CH2—CH2—OH;(4)有机高分子的合成从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索,如根据题中给出的高分子化合物的结构特点,可以判断出合成该高分子化合物的单体特征,然后采用逆推法,从单体出发进一步向上推演,查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径,并和题中的其他已知因素结合理解和推演,最终可以顺利解题。以丙烯为例,看官能团之间的转化:上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领会这些关系,基本可以把常见的有机合成问题解决。