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高中化学课件灿若寒星整理制作第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点自主学习第二课时同分异构现象和同分异构体典例导析规律技巧随堂演练课时作业知识与技能1.了解同系物和同分异构现象；2．掌握同分异构体的书写方法。过程与方法用球棍模型制作C5H12和C2H6O的分子模型，分析有机物的同分异构体。强化同分异构体的书写方法——碳链异构、官能团异构、位置异构。梳理有机化学知识系统，认识研究有机化合物性质的一般方法。目标定位情感、态度与价值观通过同分异构体的书写联系，培养学生自主学习、合作学习的能力，培养思维的有序性、逻辑性、严谨性。有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象化合物具有相同的________，但________不同，因而产生________上的差异的现象。自主学习(2)同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。如CH3CH2CH2Cl与。答案1．(1)分子式结构性质CH3—CH===CH—CH3官能团种类CH3—O—CH3一、同分异构体1．化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体(同分异构体主要指有机物)。规律技巧2．同分异构体的种类：主要是结构异构，此外还有立体异构：顺反异构；旋光异构；构象异构(选修中讲)结构异构碳链异构官能团位置异构不同类异构烯烃和环烷烃二烯烃、炔烃、环烯烃醇和醚酚、芳醇、芳醚醛、酮、烯醇、环醇、环醚羧酸和酯硝基化合物和氨基酸(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。(3)同分异构体结构不同，性质不同，是不同的物质；但可以是同一类物质，也可以是不同类物质。(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2，有机物]和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。4．同分异构体的性质①熔、沸点高低与支链多少有关，一般支链越多熔沸点越低。如沸点：正戊烷异戊烷新戊烷。②化学性质：同类异构性质相似，不同类异构存在差异性。二、同分异构体的书写方法1．降碳对称法(适用于碳链异构)可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，碳满四价。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：(1)将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。(2)从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上：三、同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如丁基(—C4H9)的结构有4种，则丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)的同分异构体均为4种。(2)换元法：此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体，其具体方法是：有机物CnHm形成的CnHm－aXa与CnHaXm－a(a≤m)具有相同的异构体数，即确定这类型有机物的同分异构体数目时，可以将未取代的氢(或其他原子或基团)与取代基交换。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)同分异构体也为3种。(3)等效氢法：有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。①同一碳原子上的氢原子等效，如—CH3上的3个氢原子等效。②同一碳原子上所连甲基氢原子都是等效的。如新戊烷中四个甲基上的氢原子都是等效的。③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。四、化学中“五同”比较定义化学式结构性质同位素质子数相同，中子数不同的原子核素符号不同，如11H、21H、31H电子结构相同，原子核结构不同单质物理性质不同，化学性质相同定义化学式结构性质同素异形体同一种元素组成的不同单质．．元素符号表示相同，分子式不同，如石墨和金刚石，O2和O3单质的组成或结构不同物理性质不同，化学性质相似定义化学式结构性质同系物结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物．．．不同相似物理性质不同，化学性质相似定义化学式结构性质同分异构体分子式相同，结构不同的化．合物．．相同不同物理性质不同，化学性质不一定相同同一种物质分子式和结构式都相同的物质相同相同相同同系物1．定义：结构相似，在分子组成上彼此相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物称为同系列，同系列中的化合物互称为同系物。2．同系物的判断：①通式相同；②结构相似；③同一类物质；④组成上相差一个或多个“CH2”原子团。3．关于同系物的理解：①结构相似的含义：结构相似是指属于同一类物质。更确切地说是指：a.碳键和碳链特点相同b．官能团相同c．官能团数目相同d．官能团与其他原子的连接方式相同。如：CH3—CH3与CH3—CH2—CH3，CH3OH和CH3CH2OH，HCOOH和CH3COOH等属于同一类物质，等虽然在分子组成上相差一个CH2原子团，但它们不属于同一类物质，因此也就不是同系物。②同系物的推广：有机物的同系列是一系列结构式符合AWB(其中n＝0,1,2,3，……)的化合物。式中A，B是任意原子或原子团，W为2价的有机基团，可称为该同系列的系差。如：Ⅰ.CH3CH===CHCHO，CH3CH===CHCH===CHCHO，CH3(CH===CH)3CHO即属于同系列，其中W相当—CH＝CH—，A、B分别是—CH3，—CHO。Ⅱ.ClCH2CHClCCl3，ClCH2CHClCH2CHClCCl3，ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3，其中W相当于—CH2—CHCl—，A、B分别是Cl—，—CCl3。③同系物性质：A.物理性质上存在递变性；a.随碳数增加，状态由气―→液―→固；b.随碳数增加，熔、沸点逐渐升高；c.随碳数增加，密度逐渐增大。B.化学性质以相似性为主，也存在差异性。[典例1]下列说法正确的是()A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定是同分异构体典例导析同分异构体的概念C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体[解析]A项分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似，如CH3CHCH2与。A说法错误；B项若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能是非同分异构体，如CH3(CH2)2CH3和CH3CH(CH3)2、CH2===CH2、CH2===CH—CH3。B说法错误；C项相对分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的H2SO4和H3PO4，又如有机物里的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体。C说法错误；D项当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体。[答案]D[名师点睛](1)同系物的判断应注意两点：一是结构相似，它是指分子中具有相同的官能团，且官能团的个数也要相同(即属于同一类物质)；二是组成上相差一个或若干个CH2原子团。(2)同分异构体的判断也应注意两点：一是分子式相同，也就是组成相同；二是结构不同，主要表现为原子或原子团的排列顺序不同。针对训练1有A、B两种烃，含碳的质量分数相等。关于A和B的叙述正确的是()A．A和B一定是同分异构体B．A和B不可能是同系物C．A和B的最简式相同D．A和B各1mol完全燃烧后生成CO2的质量一定相等解析：A、B两种烃含碳的质量分数相等，则含氢的质量分数也相等，即最简式相同，但分子式不一定相同，也不一定是同系物，A和B各1mol完全燃烧后生成CO2的质量不一定相等，关键要看分子式是否相同。答案：C同分异构体的书写[解析]题中要求有两个甲基，则可分析得到：(1)如果结构为直链，则氯原子不能在一端(否则将只有一个甲基)，有两种：(2)若有一个支链，则氯原子只能接在一端(否则会出现三个甲基)，有两种：(3)如果有两个支链，则分子中甲基数将大于或等于3个，不符。[答案][名师点睛]此题另一种较常规的解题思路是：先写出C5H12的同分异构体，再用氯原子取代一个氢，且要满足题干中要求的条件，但这种方法有点麻烦。针对训练2烷基取代苯可被KMnO4酸性溶液请写出其他的4种结构简式：________、________、________、________。解析：由题意知，当与苯环直接连接的碳原子上有氢时，该烷基才能被KMnO4氧化生成—COOH，而所求的同分异构体中苯环上只有一个侧链，故可以把苯环看作是C5H12的一个取代基，只要写出戊烷的七种同分异构体就可求得答案。答案：[典例3]下列烃的一氯代物只有2种的是()A．CH3CH2CH2CH2CH3分异构体数目的判断[解析][答案]D[名师点睛]判断等效氢原子需要找有机物分子的对称轴，找准找全对称轴是解这类题目的关键。针对训练3已知有机物A的结构简式为A可发生硝化反应，则生成的一硝基化合物可能有的同分异构体数目是()A．4种B．5种C．6种D．7种答案：B解析：，A是按虚线对称的，只研究其中的一边即可。[典例4]有下列各组物质，请按要求填入序号：A．O2和O3(臭氧)B.126C和136C有关同位素、同素异形体、同系物、同分异,构体的概念辨析E．甲烷和庚烷(C7H16)①________组两物质互为同位素；②________组两物质互为同素异形体；③________组两物质互为同分异构体；④________组两物质互为同系物；⑤________组是同一种物质。[解析]此题考查同系物、同分异构体、同素异形体、同位素的区别与联系。同位素是质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子之间的互称；同素异形体是指由同一元素形成的不同单质，如：氧气与臭氧，金刚石与石墨，红磷与白磷；分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体；结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。[答案]①B②A③C④E⑤D[名师点睛]对概念的理解，我们不能仅仅停留在表面，一定要通过分析对比，从对比中理解，从辨析中掌握，这是学习化学基本概念的思想方法，否则极易顾此失彼，导致错误。针对训练4判断下列说法的正误：(1)同位素的化学性质几乎相同。()(2)相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体。()(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化。()(4)同系物之间可以互为同分异构体。()(5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14。()(6)化学式相同，各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。()解析：根据同系物的定义及性质，同位素、同素异形体和同分异构体的知识可知(1)(5)说法正确，其他说法错误。(2)中相对分子质量相同的化合物的化学式不一定相同，不一定是同分异构体。(3)中的两个转化均为化学变化。(4)中同系物彼此间的组成不同，不可能互为同分异构体。(6)中的物质因有同分异构体，它们可以是不同种物质。答案：(1)√(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×1．下列关于同分异构体的说法一定正确的是()A．相对分子质量相同的化合物，组成元素种类相同，结构不同B．各元素质量分数相同、相对分子质量也相同的化合物，结构不同C．相对分子质量相同，分子结构不同的化合物D．最简式相同，分子结构不同的化合物随堂演练答案：B2．下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式答案：C3．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的化学式是()A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14解析：在烷