有机物的结构和分类_命名_分析_高三一轮复习

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有机物的结构和分类一、有机物中原子的成键特点1、成键数目种类连接方式2、碳原子成键方式饱和碳原子不饱和碳原子手性碳原子二、有机化学基本概念1、烃基:烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分。特点:呈电中性的原子团,含有未成键的单电子,很活泼、不稳定。练习:写出甲基、羟基和氢氧根离子的电子式。基与根的比较存在单电子不存在单电子结构不能独立存在可独立存在存在电中性显正或负电性电性基根2、有机物组成的常见表示方法:分子式:反映一个分子中原子的种类和数目。最简式(实验式):表示物质组成中各元素原子的最简整数比。结构式:用短线表示共用电子对的式子,“—”表示共用一对电子。电子式:用小黑点或“Χ”表示原子最外层电子成键情况的式子。结构简式:省略结构式中C-H、C-C单键后的式子。有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示。•键线式指将结构式中的CH的元素符号和C-H键省去,余下的键的连接方式,每个拐点和终点都表示一个碳原子。•乙烷乙烯丙烷乙醇乙酸立方烷有机化合物链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物脂肪族化合物三、有机物的分类1、按碳架分类烃链状烃——链烃(烃分子中碳和碳之间的连接呈链状)环状烃脂环烃(分子中含有碳环的烃)芳香烃(分子中含有一个或多个苯环的烃)脂肪烃饱和链烃不饱和链烃烷烃CnH2n+2烯烃CnH2n炔烃CnH2n-2环烷烃CnH2n苯和苯的同系物CnH2n-6稠环芳香烃类型官能团类型官能团烷烃无醚R—O—R(醚)烯烃—C=C—醛—CHO(醛基)炔烃—C≡C—酮C=O(羰基)卤代烃—X(卤素)羧酸—COOH(羧基)醇类酚类R—OH(醇羟基)羟基与苯环直接相连(酚羟基)酯类—COOR(酯基)2、按官能团分类小结有机物烃烃的衍生物链烃环烃饱和不饱和脂肪烃芳香烃醇酚醚醛酮酸酯【想一想】判断下列说法的正误并举例说明。1、相对分子质量相同,结构不同的化合物一定是同分异构体。2、相对分子质量相同,组成元素相同,结构不同的化合物一定是同分异构体。3、最简式相同,结构不同的化合物不一定是同分异构体。CO和C2H4CH3CH2OH和HCOOHC6H6和C2H2四同分异构现象1、同分异构体的分类类别备注构造异构立体异构碳链异构位置异构官能团异构顺反异构高考考查的重点和热点偶尔以信息题形式出现对应异构(1)碳链异构——分子中C的排列顺序不同写出C6H14的同分异构体主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到邻到间。2、同分异构体书写规律练习:有机物甲的分子式为C7H14O2,在酸性条件下水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有()A、2种B、3种C、4种D、5种C(2)位置异构——分子中官能团的位置不同练习:C5H10、C4H8O(醛)、C5H10O2(羧酸)※先列出C的骨架,然后在上面加双键、醛基、羧基等官能团注意:多-OH化合物,同一个C上不能连两个-OH;在含C=C的分子中,-OH不能连在不饱和C上。(3)官能团异构——通式相同的不同类物质练习:已知分子式为C3H6O2,推断结构简式1.能与NaHCO3溶液反应2.能水解3.能发生银镜反应4.能与Na反应,但不与Na2CO3反应练习:写出分子式为C8H8O的含苯环的同分异构体。碳链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻到间口诀官能团异构碳链异构位置异构写出C4H8O2可能的同分异构体(含单一官能团)分子式→不饱和度→思维顺序练习:(1)一氯戊烷中含有两个“—CH3”的结构有____种;(2)C4H6O2同分异构体甚多,其中属于羧酸的同分异构体为______________________。4CH2CCH3COOHCH2CHCH2COOHCH2=CHCH2COOHCH3CH=CHCOOH3、立体异构1-顺反异构顺反异构存在的条件:(1)要有碳碳双键(2)碳碳双键的碳原子上连着两个不同的原子或原子团。C=C大大小小顺式结构C=C小大大小反式结构3、立体异构1-顺反异构例题:已知将C=C中的c与d原子交换位置,可以得到另一种物质:C4H8的烯烃同分异构体有种bacdC=Cbadc44、立体异构2-旋光异构旋光异构存在的条件:a-C-bcd分子结构中有一个连着四个不同原子或原子团的饱和碳原子手性碳原子例题:某有机物的分子式为C4H8O3,它有多种同分异构体。其中属于多羟基醛,且分子中只有一个手性C原子(所选4个基团都不相同的C原子)的同分异构体有数种,请写出它们的结构简式,并用※标出手性C原子。、、、。(可不填满,也可补充)。4、立体异构2-旋光异构1、已知甲苯的一氯代物有4种,则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应该具有的种类数是()A.2种B.4种C.5种D.7种C练习练习:1、C4H8O的醛有种;2、C4H10O中能氧化成醛的有______种3、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有A.9种B.10种C.11种D.12种ACH3──CH34、有一种烷烃称为立方烷,其结构如右图关于它的说法错误的是()A.它的分子式为C8H8B.它是苯乙烯的同分异构体C.它的一氯代物有一种D.它的六氯代物有四种另外,它的三氯代物有____种3D4.对称法(等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。五、同分异构体数目的判断方法4、降冰片烷立体结构如图(以线示键,每个折点和线端点处表示有一个碳原子,并以氢补足四价,碳氢不表示出来)写出它的分子式________,当它发生一氯取代时,取代位置有几种_____aaaabbcC7H123练习写出分子式为C7H8O的分别符合下列条件的同分异构体:(1)不能与金属钠反应(2)能与钠反应,但遇FeCl3不显色(3)能与钠反应且遇FeCl3显紫色。练习:苯环上连接有一个烃基(-R)和3个-X基的有机物结构式共有()A.4B.5C.6D.7本题先将多个基团排列苯环上XXXXXXXXXC6、挖掘题中信息,综合分析五、同分异构体数目的判断方法C-C-C-C-C-CCCCC六、有机物的命名1、烷烃系统命名法的一般步骤:选主链——选取最长的链为主链(2)如果两端离支链距离相同,从离简单取代基近的一端开始编号C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-CCCC1234567891011C-C-C-C-C-C-CC1234567给主链碳原子编号(1)从离支链最近的一端开始编号C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-CCCCC(3)如果两边取代基相同且离两端距离相同,则编号是取代基位次之和最小12345678910111110987654321烷烃的命名小结(1)以主链碳原子数命名为某烷(十以内用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,十以上就用数字表示);(2)用主链碳原子的编号指明取代基的位置;(3)先写简单取代基,相同取代基要合并来写,并交代相同取代基的数目,(用一、二、三、四…表示);(4)阿拉伯字母之间要用逗号隔开,阿拉伯字母与汉字之间要用小短线隔开。(一二三四等看成是汉字)。芳烃芳烃的命名11单环芳烃单环芳烃((11)一元取代物)一元取代物CH2CH2CH3CHCH3CH3CH3C2H5甲苯乙苯正丙苯异丙苯芳烃芳烃的命名((22)二元取代物)二元取代物CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯(1,2-二甲苯)间二甲苯(1,3-二甲苯)对二甲苯(1,4-二甲苯)练习2.下列四种名称所表示的烃,命名正确的是();不可能存在的是()A.2-甲基-2-丁炔B.2-乙基丙烷C.3-甲基-2-丁烯D.2-甲基-2-丁烯练习3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是()A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷C.2-乙基丁烷D.3-乙基丁烷DAA六、有机物结构和组成的测定方法1、红外光谱2、核磁共振谱3、质谱法4、燃烧法七、有机物中共面共线问题熟练地掌握好一些简单分子的几何构型是解决这类问题的关键。①CH4是正四面体构型;任意三个原子在同一个平面内;②乙烯是平面四边形构型,两个碳原子和四个氢原子在同一个平面内;③乙炔是直线型,四个原子在同一条直线上;④苯是平面正六边形结构,6个碳原子和6个氢原子在同一个平面内;⑤甲醛是平面结构,四个原子在同一个平面内(但两条碳氢键不在一直线上)。⑥萘和蒽均为平面结构等。练习:将甲烷分子中的四个氢原子相互连接起来可以构成一个正方体,设想将一个甲烷分子放入其中,碳原子将居于该正方体的中心,黑球表示1个氢原子居于该正方体的一个顶点上,请在图上画出另外3个黑球,以标示其它3个氢原子的位置。练习1:描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的下列叙述中,正确的是:A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上BC练习2:描述结构的下列叙述中,正确的是()A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C.12个碳原子不可能都在同一个平面上D.12个碳原子有可能都在同一个平面上BD练习5:在CH3--CH=CH-C≡C-CH3分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是:A、12个B、14个C、18个D、20个D练习6:某分子具有如下结构:C6H5—CO—C≡C—CH3试回答下列问题:(1)在同一直线上的原子最多有_______个;(2)一定在同一平面上的原子最多有_____个;(3)可能在同一平面上的原子最多有_____个。41217

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