有机化合物的分类及命名

Chapter2有机化合物的分类及命名Chapter2有机化合物分类方法有机化合物的命名方法系统命名法主要内容：Chapter22.1有机化合物分类方法基本概念有机化合物分类的重要性按分子碳架分类按官能团分类Chapter2碳架：有机化合物中，碳原子互相连接成链或环，是分子的骨架，又称碳架。杂原子：有机化合物中除C、H以外的原子如N、O、S、P等称为杂原子。基本概念官能团：官能团是有机分子中比较活泼易发生化学反应的原子或基团，官能团对化合物的性质起着决定性作用，含有相同官能团的化合物有相似的性质。Chapter2有机化合物分类的重要性1．为什么要进行分类？有机化合物数目庞大，目前已有近一千万余种，每年以万计数目增长。为了便于系统地学习和研究，必须进行科学的分类。2．分类方法随着有机化学的发展，有机化合物的分类方法也在发展，有多种分类方法。通用的是按分子的碳架结构和有特征反应的官能团两种分类方法。Chapter2一按碳架分类链形化合物环形化合物(脂肪族化合物)碳环化合物杂环化合物芳环化合物脂环化合物例如：CH3CH2CH2CH3OHOCHOSChapter2二按官能团分类Chapter2这个表又称官能团优先顺序表，它的顺序要记牢命名时要用到。一般是把这两种分类方法结合，先按碳架分类，再按官能团分为若干系列。Chapter22.2有机化合物的命名方法概述化学介词、基和表示碳链异构的形容词命名方法概述Chapter2概述命名是有机化学的基本内容。对常见有机化合物，依据名称能写出化合物的结构，由结构能正确命名化合物是学习有机化学的基本要求，也是学好有机化学的基础。学好有机化学的命名方法，先是掌握有机化合物的命命名原则和基本方法，对命名有概貌了解，在后面的学习过程中巩固、完善。Chapter2有机化合物的命名方法主要根据国际纯粹与应用化学联合会（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry简称IUPAC）公布的《有机化学命名法》、《有机化合物IUPAC命名指南》，以及中国化学会依据《有机化学命名法》的原则，结合我国文字特点推荐的《有机化学命名原则》。有机化合物的命名也有它的发展历史，形成了诸多的命名方法，有的现在仍在使用。Chapter2化学介词、基和表示链异构的形容词1．化学介词化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词，在命名和结构关系不会混淆时，介词可以省略或放在括号内。有机化合物常用的介词有8个------化、代、合、聚、缩、并、杂、联。Chapter2化——有机化合物被视为两个基之间的化合，命名时所用的介词。这个介词往往可省略。例如：(CH3CH2)4NBr溴化四乙基铵[(CH3CH2)4N+与Br-化合]C6H6Cl6六氯化苯[看成苯环与六个Cl化合]Chapter2代——母体化合物的氢、其它原子或基团被置换，命名所用的介词。常被省略。这里的“母体化合物”非专指碳氢化合物。例如：CH2ClCHCl21，1，2-三氯（代）乙烷（Cl置换了CH3CH3中H）硫代丙酮（S置换了CH3COCH3中的O）CH3CCH3SChapter2合——有机化合物被视为加成产物，加成双方可以是分子或其中一方是基，命名时所用的介词。例如：NH六氢（合）吡啶（是分子，H是基）NChapter2聚——相同或不同分子形成的聚合物命名时，在单体或链节名称前冠以“聚”字。已知聚合度时，在聚字前加表示聚合度的数字。例如：聚丙烯（PP)聚氯乙烯(PVC)CH2CHH3CnCH2CHClnChapter2缩——相同或不同的分子间失去水、醇、氨等小分子形成的化合物命名所用的介词。例如：HOCH2CH2-OCH2CH2OH一缩二乙二醇Chapter2并——复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或多个环系之间通过两位或多位的相互结合形成稠环所用介词。例如：O苯并菲苯并呋喃Chapter2杂——主要用于杂环化合物的命名。例如：1，4-二氧杂环己烷氧杂环戊烷O联——相同的环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连，形成集合环所用介词。例如：对联三苯联（二）苯Chapter2２.基(1)一价基：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩下的部分为一价基，简称为基，例如：甲基（正）丙基异丁基仲丁基叔丁基苯基苄基烯丙基乙酰基氨基巯基丙烯基—CH=CHCH３：一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余的部分称为“基”。Chapter2后面四个为复基。基中有支链或复基，常需用编号表示支链或复基中基的位置，编号从消除单价原子或基团的那个原子开始，为1，其余顺序编号。例如：二甲氨（基）甲基2-羟基乙基羧甲基三氯甲基2-甲基丁基2-丙烯基2-环己烯基-CH2CH2OH-CCl3或烯丙基Chapter2(2)亚基：一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余部分为亚基。例如：亚甲基亚异丙基苯亚甲基（亚苄基）亚氨基1，2-亚乙基1，6-亚己基Chapter2(3)次基：一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团，剩余部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。例如：次甲基次乙基次氨基苯次甲基2-苯基次乙基Chapter2(4)自由基：一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基，称为自由基（也称游离基）。(5)例如：“基”与“自由基”在写法上有区别烯丙基自由基苯甲酸根自由基甲基自由基苯基自由基三苯甲基自由基Chapter2正——直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢所得到的烃的衍生物都用“正”字表示碳链结构。例如：3.表示链异构的形容词CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2-CHO-CH2CH2CH2CH3正丁烷正丁醇正戊醛正丁基Chapter2异——直链结构一末端有两个甲基的特定结构，命名称为异某某。例如：(CH3)2CH-CH2CH3异戊烷(CH3)2C=CH2异丁烯(CH3)2CHCH2OH异丁醇(CH3)2CH(CH2)2COOH异己酸(CH3)2CHCH2CH2CHO异己醛(CH3)2CH-CH2CH2-异戊基(CH3)2CHCN异丁腈Chapter2新——专指具有叔丁基(CH3)3C-结构的五、六个碳原子的链烃或其衍生物。例如：(CH3)3CCH2OH新戊醇(CH3)3CCH2CH3新己烷(CH3)4C新戊烷(CH3)3CCH2-新戊基(CH3)3CCH=CH2新己烯Chapter2CH3CCH3CCH3HH3CCHHCHHH4o3o2o1oC3o2o1oH(季)(叔)(仲)(伯)只连有四个碳原子的称为季碳原子，常以4°表示（四级碳原子）。只连有一个碳原子的称为伯碳原子，常以1°表示（一级碳原子）；只连有二个碳原子的称为仲碳原子，常以2°表示（二级碳原子）；只连有三个碳原子的称为叔碳原子，常以3°表示（三级碳原子）；与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。烷烃分子中碳、氢类型1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)--------伯、仲、叔、季（表示链结构，或碳原子不同取代程度的形容词。）Chapter2伯、仲、叔碳上连有—OH的化合物分别称为伯醇、仲醇、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇。伯、仲、叔碳上连有—X（X=F、Cl、Br、I）原子的化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷，也分别称为一级、二级、三级卤代烷。伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形容词，一般是用来表示胺类化合物总称时使用。例如：CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NBr伯胺（正丙胺）仲胺（二丙胺）叔胺（三丙胺）季铵盐（溴化四丙基铵）Chapter2命名法概述1.普通命名法对于那些结构简单的化合物，常用普通命名方法（也称习惯命名法）命名，其方法是用甲/乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……表示分子中碳原子数目，而对碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之；对烃的衍生物还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用α、β、γ┄┄等希腊字母来表示取代基的位置，再加上官能团的名称而命名的。Chapter2CH3CH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH3(CH3)3CCl(CH3)3CCH2Br(CH3)2CHCH2CH2OH正丁烷异丁烯(CH3)2CH-CH3异丁烷叔丁基氯新戊基溴异戊醇例如：CH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO正丁醛异丁醛BrCH2CH2CH2CHOαβγγCH3CH2CHCOOHOHα溴代丁醛α羟基丁酸Chapter2官能团在碳链的中间时，两边组分的名称加上类名。例如：CH3-O-C(CH3)3甲基叔丁基醚CH3CH2-O-CH=CH2乙基乙烯基醚CH3COCH2CH3甲基乙基酮CH3COCH2CH=CH2甲基烯丙基酮异丁酸异丙酯醚：酮：羧酸衍生物：Chapter22.衍生物命名法在一些简单烃类化合物的名称中，规定每类化合物以最简单的一个化合物为母体，而将其余部分作为取代基命名的。CCH3CH3CH3CH3四甲基甲烷CH2=CHCHCH3CH3异丙基乙烯HC=CCH=CH2乙烯基乙炔C6H5CHC6H5C6H5C6H5CC6H5C6H5CHCl2=OC6H5CC6H5C6H5OH三苯甲烷二苯酮三苯甲醇苯二氯甲烷Chapter23.俗名为了方便，不少有机化合物的名称还保留着俗名．大多数俗名是在有机化学发展初期，根据化合物的来源、存在或性质而得名。如：HCOOH蚁酸（来自蚂蚁体内）CH3COOH冰醋酸（16℃结晶像冰）HOCH2CH(OH)CH2OH甘油（味甘甜、油状物）硬脂酸（来自脂肪，常温下是固体）CH3(CH2)16COOHChapter24.系统命名法根据IUPAC制定的命名原则，中国化学会根据我国文字特点，于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》，1980年修订增补为《有机化学命名原则》。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法，对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。Chapter22.3系统命名法基本方法烃的命名烃衍生物的命名混合官能团化合物的命名Chapter2有机化合物系统命名的基本方法有机化合物系统命名分三步完成：1.确定主链；2.编号；3.写出全称。1.确定主链2.（1）选择主要官能团较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团，要从中选择一种做为主要官能团，按主要官能团确定化合物类别定名称。Chapter2选择主要官能团的方法是按“一些常见官能团及其名称表”即“官能团优先顺序表”里列出的官能团顺序进行选择。习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团，命名时称为某某化合物，排在烷烃后面的官能团看成取代基,称为某某烷。例．HOCH2CH2COOHHOCH2CH2NH23-羟基丙酸2-氨基乙醇Chapter2（2）.确定主链上的位次有机化合物命名的第二步是选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链，从靠近官能团的一端开始给主链编号，确定取代基在主链上的位置。编号要遵守“最低系列原则”。最低系列原则：主链的不同方向编号，得到两种或两种以上的编号系列，比较各系列的取代基的不同位次，首先遇到位次最小者定位“最低系列”。Chapter2例1．2,4,7-三溴辛烷（不能叫2,5,7-三溴辛烷）例2．2，7，8-三甲基癸烷（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）4例3．1,3-丁二醇（不能叫2，4-丁二醇）Chapter22.编号（确定取代基列出顺序）主链上有多个取代基或官能团命名时，这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”，较优基团后列出。通常用“”表示优于。顺序规则内容：(1)比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数，原子序数大者为较优基团。若为同位素，则质量较大的为“较优”基团。例如：IBrClFONCH:(指孤对电子)，DH。Chapter2(2)如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。比较时，按原子序数排列，先比较各组中原子