有机化合物的同分异构现象

第2课时有机化合物的同分异构现象1.了解有机化合物的同分异构现象。2.了解物质结构的多样性决定物质性质的多样性。一、概念和特点化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。它是有机物种类繁多的主要原因。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同,结构不同,性质不同。自主思考：互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如CH3COOH与CH3CH2OH、CO与N2等，它们的相对分子质量相等，但分子式都不一样，不是同分异构体。二、常见同分异构现象及形成途径碳骨架CH3－CH－CH3丨CH3官能团位置官能团CH3CH2OCH3OH丨CH3－CH－CH3定义化学式结构性质同位素质子数相同，中子数不同的原子原子符号表示不同。如电子排布相同，原子核结构不同物理性质不同，化学性质相同同素异形体同一种元素组成的不同单质元素符号表示相同，化学式可不同。如石墨和金刚石，O2和O3单质的组成或结构不同物理性质不同，化学性质相同或相似同系物结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物不同相似物理性质不同，化学性质相似同分异构体化学式相同，结构不同的化合物相同不同物理性质不同，化学性质不一定相同(1)将1H2、1HD判断为同位素或同素异形体是常出现的错误。二者是由氢元素的不同同位素形成的氢气单质,既不属于同位素,也不属于同素异形体。(2)将“与”,“与”等判断为同分异构体也是常出现的错误,两种情况都属于同一种物质。二、同分异构体的书写和正误判断1.同分异构体的书写方法(1)降碳对称法(适用于碳链异构)。下面以C7H16为例写出它的同分异构体:①将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上:,根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3分别取代有5个碳原子的主链上的氢,即主链变为。当取代基为—CH2CH3时,由于对称关系只能接在3号碳原子上;当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复,即两个甲基可分别连接的碳原子号码是:2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)。先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):、、。(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)。先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置:C①C②C—C、。2.同分异构体数目的判断方法(1)基元法:如丁基有4种结构,则丁醇有4种同分异构体。(2)替代法。如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。(3)对称法(又称等效氢法)。等效氢法的判断可按下列三点进行:①同一甲基上的氢原子是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;③对于对称位置上的氢原子是等效的。(4)定一移一法。对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。书写同分异构体时的顺序是碳链异构→位置异构→官能团异构逐一考虑，这样可以避免重复和漏写。知识点1有关同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的概念辨析【例题1】判断下列说法的正误:(1)同位素的化学性质几乎相同。()(2)相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体。()(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化属于物理变化。()(4)同系物之间可以互为同分异构体。()(5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14。()(6)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。()解析:根据同系物的定义及性质,同位素、同素异形体和同分异构体的知识可知(1)(5)说法正确,其他说法错误。(2)中相对分子质量相同的化合物的化学式不一定相同,不一定是同分异构体。(3)中的两个转化均为化学变化。(4)中同系物彼此间的分子组成不同,不可能互为同分异构体。(6)中的物质因有同分异构体,它们可以是不同种物质。答案:(1)√(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×点拨:对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体4个相近概念,要牢记定义,仔细辨析,把握实质。(2)若有一个支链,则氯原子只能接在一端(否则会出现三个甲基),有两种:、。(3)如果有两个支链,则分子中甲基数将大于或等于3个,不符。解析:题中要求有两个甲基,则可分析得到:(1)如果结构为直链,则氯原子不能在一端(否则将只有一个甲基),有两种:、。答案:;;;。点拨:此题另一种较常规的解题思路是:先写出C5H12的同分异构体,再用氯原子取代一个氢,且要满足题干中要求的条件。知识点3同分异构体数目的判断【例题3】某气态烃29g完全燃烧后,生成CO244.8L(标准状况)。又知14.5g该烃所占体积为5.6L(标准状况)。它的一氯代物可能有()。A.2种B.3种C.4种D.只有1种解析:由题给条件可得该气态烃的摩尔质量M=14.5g÷5.6L22.4L·mol-1=58g·mol-1,即相对分子质量为58,则29g58g·mol-1=0.5mol,该烃生成44.8L22.4L·mol-1=2molCO2,得1个该烃分子中含C原子4个,则含H原子10个,故分子式为C4H10,有C—C—C—C、两种碳链,则有4种一氯代物。答案:C点拨:先由燃烧反应或产物量推导出有机物的分子式,然后再按要求书写它的同分异构体,具体流程如下:求相对分子质量、确定分子式写出该有机物的同分异构体写出每种同分异构体的一氯代物观察产物是否符合限定条件1下列各对物质中属于同分异构体的是()。A.612C与613CB.O2与O3C.与D.与答案:DD2(2011·课标全国理综)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()。A.6种B.7种C.8种D.9种解析:首先写出C5H12的最长的碳链,C—C—C—C—C,该结构的一氯代物有3种;再写出少一个碳原子的主链,,该结构的一氯代物有4种;最后写出三个碳原子的主链,,该结构的一氯代物有1种,故C5H11Cl共8种结构。答案:CC3(2013·江苏赣榆期中)下列几组物质既不是同系物,也不是同分异构体的一组是()。A.2丙醇和1丙醇B.苯和甲苯C.氯乙烷和溴乙烷D.正戊烷和异戊烷解析:A、D项属于同分异构体;B项属于同系物。答案:CC