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有机化合物的结构与性质(45分钟100分)一、选择题(本题包括7小题，每小题6分，共42分)1.(2015·赣州二模)下列说法正确的是()A.1mol苯甲酸在浓硫酸存在下与足量乙醇反应可得1mol苯甲酸乙酯B.对苯二甲酸()与乙二醇(HOCH2CH2OH)能通过加聚反应制取聚酯纤维()C.分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种D.分子中的所有原子有可能共平面【解析】选C。酯化反应是可逆反应，不能进行到底，故A错误；乙二醇(HO—CH2—CH2—OH)和对苯二甲酸()生成聚酯纤维，同时还有水生成，为缩聚反应，故B错误；分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛，该有机物属于醇，且连接羟基的碳原子上含有两个氢原子，确定C5H12的同分异构体，—OH取代C5H12中甲基上的H，C5H12的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、(CH3)4C，CH3CH2CH2CH2CH3中甲基处于对称位置，—OH取代甲基上的H有1种结构，(CH3)2CHCH2CH3中甲基有2种，—OH取代甲基上的H有2种结构，(CH3)4C中甲基有1种，—OH取代甲基上的H有1种结构，故符合条件的C5H12O的同分异构体有4种，故C正确；由于甲烷是正四面体结构，分子中含有甲基时，所有的原子不可能都在同一平面上，故D错误。【加固训练】(2015·重庆二模)有机物M的结构简式为，下列说法正确的是()A.M的分子式为C9H8O4B.M与乙酸苯乙酯互为同系物C.M可发生水解反应、加成反应、氧化反应D.1molM可与3molNaOH和2molBr2发生反应【解析】选C。由结构可知环上有5个H，共10个H，则M的分子式为C9H10O4，故A错误；该物质不含苯环，与乙酸苯乙酯结构不相似，不是同系物，故B错误；含—COOC—可发生水解反应，含碳碳双键、—CHO可发生加成反应和氧化反应，含—OH可发生氧化反应，故C正确；只有—COOC—与NaOH反应，则1molM可与1molNaOH发生反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1molM与2molBr2发生反应，故D错误。2.(2015·济宁一模)塑化剂是一种对人体有害的物质。增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得：下列说法正确的是()A.环己醇分子中所有的原子可能共平面B.DCHP能发生加成反应和取代反应，不能发生酯化反应C.1molDCHP可与4molNaOH完全反应D.DCHP易溶于水【解析】选B。环己醇中含5个亚甲基，均为四面体结构，则不可能所有原子共平面，故A错误；DCHP中含苯环和—COOC—，苯环发生加成反应，—COOC—可发生取代反应，不能发生酯化反应，故B正确；—COOC—与NaOH反应，则1molDCHP可与2molNaOH完全反应，故C错误；DCHP属于酯类物质，不溶于水，故D错误。3.(2015·江西八校联考)组成和结构可用表示的有机物中，能发生消去反应的共有()A.10种B.16种C.20种D.25种【解析】选C。ClC3H6—有5种结构且每种均能发生消去反应[CH2ClCH2CH2—、CH3CHClCH2—、CH3CH2CHCl—、CH3CH(CH2Cl)—、(CH3)2CCl—]，C2H5O—有4种结构(CH3CHOH—、HOCH2CH2—、CH3CH2—O—、CH3—O—CH2—)，故符合要求的有5×4=20种，C正确。【加固训练】有机物Q的分子式为C5H10O3，一定条件下Q遇NaHCO3、Na均能产生气体，生成气体体积之比(同温同压)为1∶1，则Q的结构最多有()A.12种B.10种C.8种D.7种【解析】选A。与NaHCO3反应能生成气体说明结构中含有—COOH，由生成气体量值关系知还有—OH。Q可视为—OH取代戊酸分子中的氢原子后形成的，戊酸有四种：CH3CH2CH2CH2COOH、(CH3)3CCOOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH，羟基取代它们分子中的氢原子时分别有4种、1种、4种、3种取代方式，故共有12种不同的结构。4.(2015·保定一模)近年来，食品安全事故频繁发生，人们对食品添加剂的认识逐渐加深，ButylatedHydroxyToluene(简称BHT)是一种常用的食品抗氧化剂，其合成方法有两种，如图所示：下列说法正确的是()A.有5种同分异构体B.与BHT互为同系物C.BHT具有还原性，不能发生还原反应D.两种方法反应类型都是加成反应【解析】选B。有不止5种同分异构体，A项错误；BHT含有苯环，可与氢气发生加成反应，此反应也可以称为还原反应，C项错误；方法一为加成反应，方法二为取代反应，D项错误。5.尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种遗传病。其转化过程如下：下列说法不正确的是()A.酪氨酸既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应B.对羟苯丙酮酸分子中有3种含氧官能团C.1mol尿黑酸最多可与含3molNaOH的溶液反应D.可用溴水鉴别对羟苯丙酮酸与尿黑酸【解析】选D。A项，—NH2显碱性，能与盐酸反应；—COOH显酸性，能与NaOH溶液反应，正确；B项，对羟苯丙酮酸分子中含有—COOH、—OH和羰基，正确；C项，尿黑酸中—COOH和两个酚羟基均能与NaOH反应，正确；D项，两者都属于酚，与溴水均能发生取代生成白色沉淀，无法鉴别，错误。【加固训练】维生素C又名抗坏血酸，是一种常见的食品添加剂，其结构如图所示，下列有关维生素C的说法中正确的是()A.分子式为C6H10O3B.含氧官能团的名称为羟基、羧基C.不能使溴水褪色D.1mol维生素C与足量的金属钠反应，标准状况下产生的气体为44.8L【解析】选D。维生素C的分子式为C6H8O6，A项错误；维生素C的含氧官能团的名称为羟基、酯基，B项错误；维生素C含有碳碳双键，可以使溴水褪色，C项错误；1mol维生素C含有4mol的羟基，与足量的金属钠反应可以得到2molH2，在标准状况下的体积为44.8L，D项正确。6.(2015·南昌一模)下列有关的说法中，正确的是()A.分子式为C7H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种B.分子式为C5H12O而且氧化产物能发生银镜反应的醇有6种C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面D.1molβ-紫罗兰酮()与1mol氢气发生加成反应可以得到3种不同产物【解析】选C。A项，分子式为C7H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有3种，即2-甲基己烷、3-甲基己烷和3-乙基戊烷；B项，分子式为C5H12O而且氧化产物能发生银镜反应的醇的结构需满足C4H9—CH2OH，利用“—C4H9有4种异构体”可知满足条件的醇有4种；C项，利用苯的结构可知，该物质中，以其中一个苯环为母体，可知与该苯环相连苯环上的碳原子以及该碳原子的对位碳原子、对位碳原子上连接甲基的碳原子一定共面；D项，1molβ-紫罗兰酮与1molH2发生加成反应可得到4种不同产物。【加固训练】(2015·温州二模)下列说法不正确的是()A.激素类药物乙烯雌酚的结构简式为，它的分子式是C18H20O2B.等质量的甲烷、乙烯、乙醇分别充分燃烧，所耗用氧气的量依次减少C.聚乳酸()是由单体之间通过加聚反应合成的D.实验证实可使溴的四氯化碳溶液褪色，说明该分子中存在碳碳双键【解析】选C。根据结构简式确定分子式，乙烯雌酚的分子式为C18H20O2，故A正确；含氢量越高耗氧量越高，甲烷、乙烯和乙醇的含氢量逐渐降低，所耗用氧气的量依次减少，故B正确；由聚乳酸的结构可知，该物质是乳酸羟基和羧基脱水的产物，属于缩聚反应，故C错误；可使溴的四氯化碳溶液褪色，说明该分子中存在碳碳双键，故D正确。7.对于结构满足的有机物，下列描述中正确的是()A.分子中有2种含氧官能团B.能发生取代、加成、消去、氧化反应C.1mol该有机物最多消耗3molNaOHD.苯环上的一溴取代物最多有3种【解析】选C。该有机物结构中含有酚羟基、硝基、酯基和苯环结构，A错误，在对应的结构中，没有一个官能团可以发生氧化反应，B错误；可以和NaOH反应的有酚羟基，酯基，而酯基反应后又形成一个酚羟基，所以1mol该有机物最多消耗3molNaOH，C正确；由于有酚羟基，所以苯环上的一溴取代物只能位于酚羟基所在碳原子的邻位和对位，而邻位已经有取代基，所以只能是对位一个位置，苯环上的一溴取代物最多有1种，D错误。【加固训练】草酸二酯(CPPO)结构简式如图。下列说法正确的是()A.草酸二酯的分子式为C26H26Cl6O8B.1mol草酸二酯与氢氧化钠溶液反应时，最多消耗6molNaOH(不考虑苯环上卤原子的水解)C.草酸二酯水解可以得到两种有机物D.1mol草酸二酯与氢气完全反应，需要氢气10mol【解析】选B。草酸二酯的分子式为C26H24Cl6O8，A错误。草酸二酯与氢氧化钠溶液反应时，分子中的四个酯基均可水解，断键位置如图所示：，1mol草酸二酯含有2mol酚酯基，可消耗NaOH的物质的量为2mol×2=4mol；2mol醇酯基消耗NaOH的物质的量共2mol，因此B正确。草酸二酯水解可以得到三种有机物，C错误。草酸二酯与氢气反应，只有分子中的苯环可发生加成反应，1mol草酸二酯可消耗氢气6mol，D错误。二、非选择题(本题包括4小题，共58分)8.(6分)某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示。(1)由A的结构推测，它能________(填字母)。a.使溴的四氯化碳溶液褪色b.使酸性KMnO4溶液褪色c.和稀硫酸混合加热，可以发生取代反应d.与Na2CO3溶液作用生成CO2e.和NaOH醇溶液混合加热，可以发生消去反应f.在浓硫酸作用下能发生消去反应(2)该有机物中含氧官能团的名称为________。【解析】首先分析A中的官能团。A中无、—COOH，所以a、d项错误；因为含有醇羟基、酯基，所以b、c项正确；与—Cl所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子，所以e项正确。答案：(1)b、c、e、f(2)酯基、(醇)羟基【互动探究】(1)1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗多少摩尔NaOH？提示：3mol。结构式中含有一个—Cl、一个，在NaOH溶液中水解，均消耗1molNaOH，但酯基水解后除生成羧基外，还生成1mol酚羟基(1mol酚羟基与1molNaOH反应)，所以1molA和足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3molNaOH。(2)1molA和足量的H2反应，最多可以消耗多少摩尔H2？提示：3mol。只有苯环与H2加成，所以1molA最多可以消耗3molH2。(3)此物质能否发生催化氧化反应？若能发生，写出催化氧化产物的结构简式。提示：能。产物的结构简式为。9.(18分)(2015·肇庆三模)已知某反应为(1)1molM完全燃烧需要________molO2。(2)有机物N不可发生的反应为________(填字母序号)。A.氧化反应B.取代反应C.消去反应D.还原反应E.加成反应(3)M有多种同分异构体，其中能使FeCl3溶液显紫色、苯环上只有两个取代基、无环物质的同分异构体有________种。(4)物质N与H2反应生成的P(结构简式为)发生缩聚反应产物的结构简式为________；P物质的钠盐在适当条件下氧化为芳香醛Q，则Q与银氨溶液发生反应的化学方程式为_________________________________。(5)有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的转化关系为ⅠⅡⅢ()有机物Ⅱ的结构简式为________；A、B可以发生类似①的反应生成有机物Ⅰ，则该反应的化学方程式为_________________________________。【解析】(1)M的分子式为C9H6O2，依据CxHyOz耗氧量=x+-计算，1molM耗氧量=9+-=9.5mol。(2)有机物N中含有碳碳三键、苯环、醇羟基、羧基，结合原子团的特征性质分析判断发生的化学反应类型，因此能发生氧化反应、取代反应、加成反应和还原反应，但是由于醇羟基相邻