第1页长春中医药大学教学方案课程名称:中药化学总学时数:90学时理论课时数:44学时实习实验时数:46学时授课专业年级:公共事业管理专业药事管理方向2005级教学组成员:崔健、陈新、关树光授课时间:2007年9月~2008年2月教研室主任(签字):崔健院系部中心领导(签字):贡济宇学校领导(签字):刘宏岩2006年8月28日第2页教学方案第页单元教学目的主要教学内容重点难点疑点教学组织形式教具及参考书任课教师11.掌握中药化学的含义及主要研究内容。2.熟悉中药化学在本专业中所处的地位。3.了解中药化学学科的发展概况与趋向。第一章绪论第一节中药化学的研究对象和任务中药化学的概念、研究范围第二节中药化学在中医药现代化和中药产业化中的作用第三节中药及天然药物的有效成分研究概况与发展趋向第二章中药化学成分的一般研究方法第一节中药化学成分及生物合成简介一、中药化学成分类型简介思考题:1.中药化学的研究任务与基础课(无机化学、有机化学、分析化学、物理化学、中药学等)之间的关系?2.各类中药化学成分之间的基本共性?重点:1.中药化学的概念、研究范围;2.中药化学与基础课和专业课关系;3.中药化学成分的基本类型。课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合1.《中药活性成分分析手册》常新全丁丽霞主编学苑出版社20022.《中药原植物化学成分手册》周家驹谢桂荣严新建化学工业出版社20043.《常用中药基础研究》梁晓天科学技术出版社2002崔健第3页教学方案第页单元教学目的主要教学内容重点难点疑点教学组织形式教具及参考书任课教师21.掌握中药化学成分的结构类型、主要理化性质及一般提取分离方法2.熟悉中药有效成分化学结构的研究方法。3.了解各类中药化学成分的主要生物生合成途径。第二章中药化学成分的一般研究方法第一节中药化学成分及生物合成简介二、各类中药化学成分的主要生物合成途径1.乙酸-丙二酸途径2.甲戊二羟酸途径3.莽草酸途径4.氨基酸途径5.复合途径第二节中药有效成分的提取分离方法一、中药有效成分的提取方法(一)溶剂提取法(二)水蒸气蒸馏法(三)超临界流体萃取法(四)其他方法思考题:1.各类中药化学成分的主要生物合成途径与中药化学成分类型之间的关系;2.影响中药提取效率的主要因素有哪些?重点:1.各类中药化学成分的主要生物合成途径;2.中药有效成分的提取方法。难点:溶剂提取法课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合回流提取装置1《分析化学》张广强,黄世德,学苑出版社,19962.《中药活性成分分析手册》常新全丁丽霞主编学苑出版社20023.《中药原植物化学成分手册》周家驹谢桂荣严新建化学工业出版社20044.《常用中药基础研究》梁晓天科学技术出版社2002崔健第4页教学方案第页单元教学目的主要教学内容重点难点疑点教学组织形式教具及参考书任课教师31.掌握中药化学成分的结构类型、主要理化性质及一般提取分离方法。2.熟悉中药有效成分化学结构的研究方法。3.了解各类中药化学成分的主要生物生合成途径。第二章中药化学成分的一般研究方法第二节中药有效成分的提取分离方法二、中药有效成分的分离精制方法(一)溶剂法1.酸碱溶剂法2.溶剂分配法(二)沉淀法1.专属试剂沉淀法2.分级沉淀法3.盐析法(三)分馏法(四)膜分离法(五)升华法(六)结晶法(七)色谱分离法1.吸附色谱2.凝胶过滤色谱(排阻色谱、分子筛色谱)3.离子交换色谱4.大孔树脂色谱5.分配色谱思考题:溶剂法、沉淀法、分馏法、膜分离法、结晶法的分离原理?重点:有效成分分离精制方法;难点:色谱分离法课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合分离装置1.《分析化学》张广强,黄世德,学苑出版社,19962.《中药活性成分分析手册》傅新全,丁丽霞,学苑出版社,20023.《天然药物化学》吴立军等,人民卫生出版社,2004、崔健第5页教学方案第页单元教学目的主要教学内容重点难点疑点教学组织形式教具及参考书任课教师41.掌握中药化学成分的结构类型、主要理化性质及一般提取分离方法。2.熟悉中药有效成分化学结构的研究方法。3.了解各类中药化学成分的主要生物生合成途径。第二章中药化学成分的一般研究方法第三节中药有效成分化学结构的研究方法一、中药有效成分的理化鉴定1.物理常数的测定2.分子式的确定3.化合物的结构骨架与官能团的确定二、中药有效成分的波谱测定1.IR光谱2.UV光谱3.NMR谱4.MS5.旋光光谱(ORD)和圆二色光谱(CD)(1)旋光光谱(2)圆二色谱思考题:1.中药化学成分理化鉴定的特点?2.中药化学成分的波谱测定的特点?重点:1.理化鉴别;2.波谱鉴别。难点:波谱鉴别课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合1.《分析化学》张广强,黄世德,学苑出版社,19962.《中药活性成分分析手册》傅新全,丁丽霞,学苑出版社20023.《有机化合物结构鉴定与有机波谱学》宁永成,科学技术出版社,2002崔健第6页教学方案第页单元教学目的主要教学内容重点难点疑点教学组织形式教具及参考书任课教师51.掌握糖和苷的含义与分类、理化性质、检识方法及一般提取分离方法。2.熟悉糖和苷结构研究的一般方法。3.了解糖和苷在自然界的分布。第三章糖和苷类化合物第一节糖类化合物一、概述二、糖类的结构与分类第二节苷类化合物一、概述二、苷类的结构与分类三、苷类的一般性质第三节糖和苷类的提取与分离第一节一、糖和苷类的提取一、二、糖和苷类的分离第四节糖和苷类的检识一、理化检识二、色谱检识第五节苷类的结构研究思考题:1.苷类结构分类的主要依据?2.苷类结构研究的一般程序?3.如何确定苷键的构型?重点:1.糖的构型和结构分类;第二节2.苷类的提取与分离第三节方法;第四节3.糖和苷类的检识难点:1.苷类结构研究的一般程序;2.苷键构型的确定。课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合1.《中药活性成分分析手册》傅新全,丁丽霞,学苑出版社,20022.《有机化合物结构鉴定与有机波谱学》宁永成,科学技术出版社,2002崔健第7页教学方案第页单元教学目的主要教学内容重点难点疑点教学组织形式教具及参考书任课教师61.掌握醌类化合物的含义、理化性质及检识方法;蒽醌的结构与分类、理化性质及提取分离方法。2.熟悉醌类衍生物的结构与分类;羟基蒽醌衍生物的光谱特征。3.了解醌类衍生物的分布、生源途径及生物活性。第四章醌类化合物第一节概述第二节醌类化合物的结构与分类一、苯醌类二、萘醌类三、菲醌类四、蒽醌类(一)单蒽醌类1.蒽醌及其苷类(1)大黄素型(2)茜草素型2.蒽酚或蒽酮衍生物(二)双蒽醌类1.二蒽酮类2.二蒽醌类3.去氢二蒽酮类4.日照蒽酮类5.中位萘骈二蒽酮类第三节醌类化合物的理化性质一、物理性质1.性状2.升华性及挥发性3.溶解度二、化学性质1.酸碱性2.颜色反应思考题:1.醌类化合物的结构与分类依据?2.醌类化合物的化学性质在提取分离中的应用?重点:1.醌类化合物的结构与分类;2.醌类化合物的理化性质。难点:醌类化合物的颜色反应。课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合1.《有机化学》吉卯祉等,科学技术出版社20022.《分析化学》张广强,黄世德,学苑出版社,19963.《天然药物化学》吴立军等,人民卫生出版社,2004、崔健第8页教学方案第页单元教学目的主要教学内容重点难点疑点教学组织形式教具及参考书任课教师71.掌握醌类化合物的含义、理化性质及检识方法;蒽醌的结构与分类、理化性质及提取分离方法。2.熟悉醌类衍生物的结构与分类;羟基蒽醌衍生物的光谱特征。3.了解醌类衍生物的分布、生源途径及生物活性。第四章醌类化合物第四节醌类化合物的提取分离一、醌类化合物的提取二、醌类化合物的分离(一)蒽醌苷类与游离蒽醌的分离(二)游离蒽醌的分离1.pH梯度萃取法2.色谱法(三)蒽醌苷类的分离第五节醌类化合物的检识一、理化检识二、色谱检识第六节醌类化合物的结构研究一、化学方法锌粉干馏、氧化反应、甲基化反应、乙酰化反应二、波谱分析第七节含醌类化合物的中药实例一、紫草二、丹参三、大黄思考题:醌类化合物的提取分离方法与其理化性质之间的关系?重点:1.醌类化合物的提取分离方法;2.醌类化合物的结构检识。难点:醌类化合物的分离方法。课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合1.《有机化合物结构鉴定与有机波谱学》宁永成,科学技术出版社,20022.《有机化学》吉卯祉等,科学技术出版社,2002、23.《分析化学》张广强,黄世德,学苑出版社,19964.《中药活性成分分析手册》傅新全,丁丽霞,学苑出版社,2002崔健第9页教学方案第页单元教学目的主要教学内容重点难点疑点教学组织形式教具及参考书任课教师81.掌握香豆素的含义、结构与分类、理化性质、检识及提取分离方法。2.熟悉简单苯丙素类和木脂素类的结构与分类及重要的代表性化合物;香豆素的波谱特征。3.了解苯丙素类化合物的生源途径、生物活性以及木脂素的理化性质。第五章苯丙素类化合物第一节概述第二节简单苯丙素类一、简单苯丙素类的结构与分类二、简单苯丙素类的提取与分离第三节香豆素类一、香豆素类的结构与分类二、香豆素类的理化性质三、香豆素类的提取与分离(一)香豆素类的提取(二)香豆素类的分离四、香豆素类的检识(一)理化检识1.荧光2.显色反应(二)色谱检识五、香豆素类的结构研究IR光谱、UV光谱、NMR谱、MS谱六、含香豆素的中药实例第四节木脂素思考题:香豆素类化合物的碱溶酸沉原理?重点:1.香豆素类的结构与分类;2.香豆素类的理化性质;3.香豆素类的提取与分离;4.香豆素类的检识。难点:1.香豆素类的提取与分离;2.香豆素类的检识。课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合1.《有机化学》吉卯祉等,科学技术出版社,20022.《分析化学》张广强,黄世德,学苑出版社,19963.《中药活性成分分析手册》傅新全,丁丽霞,学苑出版社,20024.《有机化合物结构鉴定与有机波谱学》宁永成,科学技术出版社,2002崔健第10页教学方案第页单元教学目的主要教学内容重点难点疑点教学组织形式教具及参考书任课教师91.掌握黄酮类化合物的理化性质、检识方法及提取分离方法。2.熟悉黄酮类化合物的含义、结构与分类及结构测定方法。3.了解黄酮类化合物的生源途径、分布及生物活性。第六章黄酮类化合物第一节概述第二节黄酮类化合物的结构与分类一、黄酮类二、黄酮醇类三、二氢黄酮类四、二氢黄酮醇类五、异黄酮类六、二氢异黄酮类七、查耳酮类八、二氢查耳酮类九、橙酮类十、花色素类十一、黄烷醇类十二、双黄酮类第三节黄酮类化合物的理化性质一、性状1.形态2.颜色二、旋光性三、溶解性四、酸碱性1.酸性2.碱性五、显色反应思考题:1.黄酮类化合物的结构分类依据?2.黄酮类化合物颜色、旋光性、溶解性及酸碱性与化学结构式之间的关系?重点:1.黄酮类化合物结构和分类;2.黄酮类化合物的理化性质。难点:黄酮类化合物结构与其颜色、旋光性、溶解性及酸碱性之间的关系。课堂讲授、讨论与指导学生查阅相关文献相结合1.《有机化学》吉卯祉等,科学技术出版社,2002、22.《分析化学》张广强,黄世德,学苑出版社,19963.《中药活性成分分析手册》傅新全,丁丽霞,学苑出版社,2002崔健第11页教学方案第页单元教学目的主要教学内容重点难点疑点教学组织形式教具及参考书任课教师101.掌握黄酮类化合物的理化性质、检识方法及提取分离方法。2.熟悉黄酮类化合物的含义、结构与分类及结构测定方法。3.了解黄酮类化合物的生源途径、分布及生物活性。第六章黄酮类化合物第四节黄酮类化合物的提取与分离一、黄酮类化合物的提取(一)乙醇或甲醇提取法(二)热水提取法(三)碱性水或碱性稀醇提取法二、黄酮类化合物的分离(一)溶剂萃取法(二)pH梯度萃取法(三)柱色谱法(四)高效液相色谱法第五节黄酮类化合物的检识一、理化检识二、色谱检识(一)纸色谱(二)薄层色谱法思考题:1.黄酮类化合物的提取方法与理化性质之间的关系?2.纸色谱法与薄层色谱法的主要区别?重点:1.黄酮类化合物提取、分离方法;2.黄酮类化合物的检识方法。难点:黄酮