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第五章有害有机物对食品的污染本章内容N-亚硝基化合物对食品的污染多环芳烃化合物对食品的污染杂环胺类化合物对食品的污染丙烯酰胺对食品的污染4123氯丙醇对食品的污染多氯联苯对食品的污染二噁英对食品的污染567三、杂环胺类化合物对食品的污染1.杂环胺类（HCAs）从食品烧焦的部分中发现的具有致突变性的成分，化学结构是带杂环的伯胺，所以称为杂环胺。2.分类根据化学结构可将它们分为氨基咪唑氮杂芳烃（AIAs）和氨基咔啉两类氨基咪唑氮杂芳烃类包括喹啉类（IQ）、喹恶林类(IQX)和吡啶类氨基咔啉类包括α-咔啉、γ-咔啉和δ-咔啉HCAs主要产生于高温烹调加工过程，尤其是蛋白质丰富的食品。影响食品中杂环胺形成的因素主要是食物成分和烹调方式。1.食物成分•蛋白质含量高的食品产生HCAs较多，蛋白质自身就含有HCAs。•肌酸/肌酸酐、游离氨基酸和糖类是AIAs的主要前体物质，食品的肌肉组织可大量产生AIAs类HCAs。1.食物成分•脂：油脂（黄油或植物油）在＞200℃高温下会极大地增加致突变物生成。•美拉德反应：可生成160余种杂环物质，其中一些可进一步生成杂环胺。说明蛋白质的氨基酸构成和数量直接影响杂环胺的形成美拉德反应是广泛存在于食品工业的一种非酶褐变，是羰基化合物（还原糖类）和氨基化合物（氨基酸和蛋白质）间的反应，经过复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，所以又称羰氨反应。2.烹调方式a影响烹调过程中HCAs的生成关键因素是烹调的温度和时间，随着反应温度和时间的增加，食品中HCAs的含量将增加。温度：烹饪温度大于100℃HCAs开始生成；从200–300℃HCAs生成量增加5倍；100℃左右的烹饪方式生成HCAs较少。时间：在200℃油炸时，HCAs主要在前5min生成，在5～10min生成减慢，进一步延长烹调时间则HCAs生成量不再明显增加。2.烹调方式b水分直接与火接触或与灼热的金属表面接触的烹调方法因水分损失快且温度高而产生大量HCAs，如烧、烤、煎、炸……烹调温度低水分多的烹调方法生成HCAs的量少，如炖、焖、煨及微波炉烹调……1.致突变作用间接致突变物，在细胞色素P450作用下活化才具有致突变性。2.致癌作用主要靶器官为肝脏，其次为血管、肠道、前胃等。3.心肌毒作用动物实验已证实：猴---肌细胞坏死伴/不伴延性浸润、间质纤维化班肌细胞肥大或萎缩以及脉管炎。1.改变不良烹饪方式和饮食习惯2.增加蔬菜、水果的摄入量膳食纤维有吸附杂环胺并降低其活性的作用蔬菜水果中的酚类、黄酮类成分可抑制杂环胺的致突变性和致癌性作用3.灭活处理使用次氯酸、过氧化酶等处理会使HCAs失活。4.加强监测加强监测与HCAs的深入研究。四、丙烯酰胺对食品的污染1.发现2002年4月瑞典国家食品管理局和斯德哥尔摩大学研究人员报道，在一些油炸和烧烤的淀粉类食品如油炸薯条、法式油炸土豆片、谷物、面包等中存在丙烯酰胺，其生成可能与淀粉类食品的高温加工有关。2002年6月25日WHO和FAO紧急召开了食品中丙烯酰胺问题专家咨询会议。2005年2月认定为食物是人体内丙烯酰胺的主要来源。2.特性室温下稳定，熔点84～85℃，当温度高于熔点、氧化条件及紫外线作用下易发生聚合反应加热溶解时释放出强烈的腐蚀性气体和氮氧化物是工业合成聚丙烯酰胺（PAM）的主要原料，用途广泛NOHC531.JECFA数据给出丙烯酰胺含量较高的3类食品①高温加工的土豆制品，包括薯片、薯条等，平均0.477mg/kg，最高5.312mg/kg②咖啡及其类似制品，平均0.509mg/kg，最高7.3mg/kg谷物类早餐食品，平均0.313mg/kg，最高7.834mg/kg其他种类食品中丙烯酰胺含量小于0.1mg/kg。JointFAO/WHOExpertCommitteeonFoodAdditives食品添加剂联合专家委员会2.我国监测结果《食品与发酵工业》【2010,36（12）；152-155】中一篇文章《食品中丙烯酰胺及生物解决方案》给出不同食品中丙烯酰胺含量顺序为：薯类油炸食品＞谷物油炸食品＞谷物类烘烤食品＞速溶咖啡＞大麦茶＞玉米茶我国的测定结果与其他国家的结果相吻合！1.产生途径天门冬酰胺参与的美拉德反应是重要途径。天门冬酰胺+还原糖Schiff碱中间产物美拉德反应分子内环化Strecker降解机制脱羧脱氨脱羧形成脱羧Amaderi产物丙烯酰胺2.影响丙烯酰胺形成的因素①加工方式：温度越高生成越多，120℃以下生成很少。②温度和时间：与温度和时间成正比。水分含量：水分减少，表面温度升高，丙烯酰胺生成量则增加。④原料中天门冬酰胺和还原糖的含量天门冬酰胺↑→丙烯酰胺↑天门冬酰胺酶↑→丙烯酰胺↓毒性机理：丙烯酰胺活性环氧丙酰胺1.急性毒性动物实验证明：一定剂量可以造成急性中毒。2.慢性毒性动物实验证明：慢性中毒反应为腿脚麻木、无力等神经损伤表现。细胞色素P450+DNA鸟嘌呤DNA加合物遗传物质损伤/基因突变3.神经毒性大剂量可以损伤中枢神经系统；长期低水平暴露也可导致周围神经系统病变。4.遗传毒性对基因突变、染色体异常有潜在的危险性。5.致癌性动物实验证明可以引起多种器官的肿瘤病变。6.生殖发育毒性对雄性动物的生殖能力有损伤，表现为附属生殖器官、生精管萎缩，精子数量减少活动度降低等。1.改进食品的加工烹调方法和饮食习惯，提倡蒸、煮、煨等烹调方法2.探讨降低丙烯酰胺含量的加工方法⑴加工中使用有机酸降低马铃薯pH值，抑制丙烯酰胺产生⑵加入含巯基化合物，促进丙烯酰胺降解⑶采用真空油炸⑷利用臭氧使丙烯酰胺分解成小分子物质3.均衡饮食选择一些饱和脂肪含量低以及纤维含量高的食品，像谷物、蔬菜、水果等，要多样化进食。4.建立标准，加强食物和人群监测建立限量标准；建立简便低成本的检测方法。WHO成人每天摄入量不超过1μg。