有机化学参考答案

《有机化学》习题参考答案第一章绪论1-1解：（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。（3）C1和C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化；C3杂化类型不变。1-2解：(1)Lewis酸H+，R+，R－C+＝O，Br+，AlCl3，BF3，Li+这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis酸。（2）Lewis碱x－，RO－，HS－，NH2，RNH2，ROH，RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis碱。1-3解：硫原子个数n=57343.4%6.0832..071-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N原子上H越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3N1-5解：32751.4%1412.0Cn，3274.3%141.0Hn，32712.8%314.0Nn，3279.8%132.0Sn，32714.7%316.0On，3277.0%123.0Nan甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na1-6解：CO2：5.7mgH2O：2.9mg第二章有机化合物的分类和命名2-1解：(1)碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1）2,2,5,5-四甲基己烷(2)2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20)甲乙醚(21)3-戊酮(22)3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2CH2CH2CH3C2H5CH3C2H5C(4)C2H5HCH3H(5)CH2C2H5CH2CH2CH3C(6)(7)HCH3HCH3HH(8)CH3CH3(9)C2H5C2H5(10)(11)CH3NO2NO2(12)CH3CHC(13)(14)OHCOOHBr(15)BrCHOCH3CH3(16)CH3CH2OH(17)OH(18)OHBrBr(19)OHSO3HNO2(20)OOO(21)O(22)O(23)HCH3HCHO(24)CH3CH3CH3CHOC(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2O(33)OOO(34)OCHO2-4解：(1)CH3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)CH3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH32-7解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯CHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CCC1－戊炔2－戊炔CH2CHC2H5CHCH3CHCH3CC1,2-戊二烯2,3－戊二烯CH2CH3CH3CC3-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1)2,3,3,4-二甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CC(2)(3)CH3CH3CH3CH2CH3CH3CCH(4)(5)(6)3-3解：(1)有误，更正为：3-甲基戊烷(2)正确(3)有误，更正为：3-甲基十二烷(4)有误，更正为：4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3)(2)(5)(1)(4)3-5解：BrHHHHBrBrHHHHBrBrHHBrHHBrHHBrHH(A)对位交叉式(B)部分重叠式(C)邻位交叉式(D)全重叠式ACBD3-6解：(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。3-8解：(1)CH3CHCH3Cl(2)CH3CH3CH3CH3BrCH3CC(3)CH3CH3CH3BrC3-9解：a.链引发（自由基的产生）ClhvCl2Cl.①b.链增长H3CCH2HCH2CH3Cl.+.HCl+②CH3CHClCl2CH3CH2ClCH3CHClCH3CHCl2ClClCH3CH2ClClCH2CH3Cl.+.HCl+++Cl.④⑤…………..++③.c．链终止Cl2CH3CH2CH3CH2ClCl.Cl.+Cl..+⑥⑧ΔH=DH-Cl+DC-Cl－DC-H=431.0+339.0－410.0＝360KJ/mol3-10解：(4)(2)(3)(1)3-11解：(1)正丙基n-propyl(2)异丙基isopropyl(3)异丁基isobutyl(4)叔丁基tert-butyl(5)甲基methyl(6)乙基ethyl3-12解：叔氢与伯氢的比例为1:9，但叔氢被取代的比例占绝对多数，说明反应主要由氢原子的活性决定。3-13解：(1)ClCH2CH2CH2Cl(2)(3)CH3CH2CH2Cl(4)BrCH2CH2CH2CH2Br第四章不饱和烃4-1解：(1)CH3C+H2(2)CH3C+HCH3Cl(3)CH3C+CH3CH3(4)CH3HClCH3HCl+C+C稳定性顺序：(3)(2)(1)(4)4-2解：(1)CH3Cl(2)CH3COOHCH3CH2CH2COOH+(3)CH3CH3O(4)CH3CHCH3CHBr(5)CHOCHOCH3C2H5(6)CH3HCH3HCC(7)OOO(8)(9)CH3OHOHCH3CHCH(10)CH3CH3CH3OSO2HCH2C4-3解：(1)没有明显现象丙烷丙烯丙炔环丙烷ABCDKMnO4/H+D褪色ABCBr2CCl4没有明显现象DABC褪色[Cu(NH3)2]Cl没有明显现象红棕色沉淀(2)没有明显现象环己烷环己烯乙基环丙烷ABCKMnO4/H+褪色ABBr2CCl4没有明显现象CA褪色C4-4解：CHCu2Cl2CH2=CH-CNHC+HCNCHCHCu2Cl2,NH4ClCHCHCH2270～80℃CH2CHCHCH2CHCHCu2Cl2,NH4ClCHCHCH2H2Pa/CaCO3喹啉+270～80℃CH2=CH-CNCH2CHCHCH2NC+4-5解：CHCHCu2Cl2,NH4ClCHCHCH2HgSO4H2SO4O270～80℃4-6解：ABBrC4-7解：4-8解：ACHCHCH2CH3CBCHCH3CH3CCCD4-9解：CHCHCHCH3CH3C4-10解：AB第五章芳香烃5-1解：(1)O(2)CHCH2CH3Cl(3)SO3H（4）CH3（5）CH3CH3CH3CH3C（6）NHCOCH3NO2Cl（7）OOH（8）OHNO2OHNO2+5-2解：(1)NHCOCH3CH3(2)NO2CH3(3)COOHOH(4)CHO(5)CH3CN(6)CF35-3解：(2)、(5)、(7)、(8)能发生傅－克反应。5-4解：(1)没有明显现象苯甲苯环己烯ABCKMnO4/H+褪色ABBr2CCl4没有明显现象CB褪色C(2)没有明显现象乙苯苯乙烯苯乙炔ABCABBr2CCl4没有明显现象AB褪色C[Cu(NH3)2]Cl没有明显现象红棕色沉淀5-5解：(1)HNO3H2SO4FeCl3Cl2ClClNO2FeCl3Cl2ClNO2ClCH3CH3NO2COOHClNO2KMnO4HNO3H2SO4H+FeCl3Cl2CH3NO2Cl(2)HNO3H2SO4CH3CH3CClOCH3OCH3CH3OCH3O2N+无水AlCl35-6解：(1)CH3ClNO2(2)OCH3CH3COOHCH3COOH5-7解：(3)、(4)、(5)、(7)、(8)具有芳香性5-8解：ACH3CH2CH35-9解：CHCH3CHCH35-10解：略第六章卤代烃6-1解：(1)2-甲基-7-溴辛烷(2)1-甲基-7-溴甲基环己烷(3)4-甲基-2-氯-6-溴庚烷(4)2-氯-二环[2.2.1]庚烷(5)5-溴-螺[3.4]辛烷(6)r-1,反1,3-二甲基-1,3-二溴环己烷(7)1,3-二环丙基-2-氯丙烷(8)1-氯-二环[4.4.0]癸烷(9)顺-1-叔丁基-3-氯-环己烷(10)7,7-二甲基-1-氯二环[2.2.1]庚烷6-2解：(1)CH3CH2CH2CH2OH(2)CH3CHCHCH3(3)CH3CH2CH2CH2MgBr(4)CH3CH2CH2CH2D(5)CH3CH2CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH2CH2CH3CC(7)CH3CH2CH2CH2NHCH3(8)CH3CHCHCH3(9)CH3CH2CH2CH2CN(10)CH3CH2CH2CH2ONO26-3解：(1)CH3CH2OCH2CH2CN(2)MgBr,(3)CH3CHCH2CH3OH(4)CH3CHCHCH3(5)CH3CH3ONO2CH3C(6)ClCH=CH-CHCH3OH(7)CH3CH2Br6-4解：(1)CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2BrNaHBr(2)CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH2BrMgCH3CH2CH2CH3乙醚H2OH+(3)CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2Br(CH3)2CuLiCH3CH2CH2CH2CH3HBr+(4)CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2Br(C2H5)2CuLiCH3CH2CH2CH2C2H5HBr+6-5解：(1)没有明显现象正庚烷ABC乙醇褪色ABBr2CCl4没有明显现象BA白色沉淀CCH3(CH2)4CH2ClAgNO3(2)没有明显现象ABC乙醇AB室温出现白色沉淀AgNO3H2CCCH3ClH2CCHCH2ClCH3CH2CH2Cl加热出现白色沉淀C(3)ABC乙醇AB室温出现白色沉淀AgNO3加热出现白色沉淀CCH3ClClCH2Cl加热出现白色沉淀较快较慢6-6解：(1)CH3CH3CH2ClCH3CH3CH3CH2MgClCH3CH3CH3CH2DCH3CC,,C(2)(3)CH2CH2CH2CHC2H5ClD(4)O(5)CH3ClCH2CH2OHCH3C(6)CH3HHCN(7)CH3(8)CH3CHCH3CH3BrCH3C(9)Cl(10)6-7解：(4)(2)(1)(3)6-8解：(3)(4)(1)(2)6-9解：(2)(1)(3)6-10解：(3)(2)(4)(1)6-11解：(4)(1)(2