第二节芳香烃(苯的同系物)

选修5《有机化学基础》第二章烃和卤代烃【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】其中①、③、⑤的关系是____________.其中②、④、⑤的关系是_________.同分异构体同系物二、苯的同系物1、组成和结构：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。通式：CnH2n-6(n≥6)CH3CH2CH3甲苯乙苯苯环上的氢原子被烷基取代的产物。说明（1）苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物；分子里有且只有一个苯环且苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。（2）通式CnH2n-6并不全部指代苯的同系物2.常见的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H103.苯的同系物的同分异构体分子式为C8H10的芳香烃有几种结构C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？CH34、苯的同系物的物理性质1、色态：2、密度：3、溶解性：无色有特殊气味的液体；小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂；对于碳原子数比较少的苯的同系物4.递变规律：（1）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密度增大；（2）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点越低。1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。（一）氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色5、苯的同系物的化学性质KMnO4(H+)溶液-R-COOH【实验】1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化？？苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。现象探究HCH3不反应CH3酸性KMnO4COOH酸性KMnO4你能用学过的知识证明吗？事实上还有：CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3等能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述：你又能找到什么规律？CCH2CH3CH3H3C等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色CCH3CH3H3C与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）【设计实验】：如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?㈡取代反应1.苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO23H2O+浓H2SO4△TNT炸药爆炸时的场景甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在30℃时苯环上发生一硝基取代，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。2.苯的同系物的卤化反应已知：+Cl2CH3CH2ClCl条件一+Cl2CH3CH3条件二请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？条件一：光照条件二：FeCl3从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？迁移阅读课本P38实验以下的内容填表温度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯邻、对位硝基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行苯的同系物的苯环易发生取代反应。比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。【结论】㈢苯的同系物加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：+3H2CH3CH3催化剂2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化归纳总结1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似（1）具有可燃性（2）都能发生苯环上取代反应（3）能发生加成反应苯与甲苯性质比较1、来源：三、芳香烃的来源及其应用a、煤的干馏b、石油的催化重整应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。2、稠环芳香烃【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。萘蒽C10H8C14H10萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。菲苯并芘对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高已知分子式为C12H12的物质A结构简式为则A环上的一溴代物有()A、2种B、3种C、4种D、6种CH3CH3例1B直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：，，，……若用通式表示这一系列化合物，其通式应为()A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6例2B下列各组物质，可用分液漏斗分离的是A、酒精B、溴水与水C、硝基苯与水D、苯与溴苯例3例4C下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（）A．甲苯的反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应萘分子的结构可以表示为，两者是等同。苯并[a]芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式：这两者也是等同的。现有结构式A~D其中：（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是_________；（2）跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式是同分异构体的是___BAD425BD