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第1章绪论1.1有机化合物和有机化学1.2有机化合物的一般特点1.3有机化合物中的共价键1.4共价键的属性1.4.1键长1.4.2键角1.4.3键离解能和键能1.4.4键的极性和诱导效应1.5分子结构和结构式表示法1.6共价键的断裂和反应类型1.7有机化合物的分类1.7.1按碳架分类1.7.2按官能团分类有机化合物:一般指碳氢化合物及其衍生物。1.1有机化合物和有机化学有些化合物如碳酸盐、金属氰化物等虽然含有C、H等元素,但具有典型无机化合物性质,不是有机化合物;另外一些化合物如四氟乙烯、硼烷、氮化硼(B3N3)不含有C或H甚至不含C也不含H,但具有典型有机化合物性质,属有机化合物。有机化学:研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。(1)原子间主要通过共价键相连。(2)多数有机化合物熔点低、易燃烧。(CCl4例外,灭火剂)(3)大多有机化合物不容易溶于水。(低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物易溶于水)(4)大多数有机化合物的反应速度低、副反应多。(三硝基甲苯(TNT)可以进行爆炸式反应)1.2有机化合物的一般特点1.3有机化合物中的共价键价键理论和分子轨道理论①饱和性②方向性1.4.1键长指成键原子核之间的距离一些共价键的键长1.4共价键的属性共价键共价键键长/nm键长/nmCCCHCNCOCFCClCBrCICCCC0.1540.1470.1430.1410.1090.1770.2120.1340.1200.1911.4.2键角乙醚戊烷甲烷指键与键之间的夹角。CHHHH109.5o109.5oO104oCOHH118o121o甲醛甲烷C-H键键能(414kJ.mol-1)是上述解离能的平均值。1.4.3键离解能和键能指成键时体系吸收的能量或断键时体系吸收的能量。多原子分子键能通常是键的解离能平均值。CH4CH3HEd(CH3H)=423kJ.mol-1CH3CH2HEd(CH2H)=439kJ.mol-1CH2CHHEd(CHH)=448kJ.mol-1CHCHEd(CH)=347kJ.mol-1一些共价键的键能共价键共价键键能/kJ.molCCCHCNCOCFCClCBrCICCCC347305360485414339218611837285键能/kJ.mol-1-1化学环境不同的相同共价键的键能是有差异的!当成键原子电负性不同时,电负性大的原子带部分负电荷(δ-);电负性小的原子带有部分负电荷(δ+)。键的极性强弱用偶极矩(μ)来衡量,它是部分电荷与电荷之间距离的乘积:μ=q.d(C.m),δ+δ-1.4.4键的极性和诱导效应1)键的极性HClHClμ=3.57x10-30(C.m)多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和μ=0(C.m)μ=6.47x10-30(C.m)μ=3.28x10-30(C.m)CClClHHCClHHHCClClClCl偶极矩为零的分子是非极性分子;偶极矩不为零的分子是极性分子;偶极矩越大,分子极性越强。δδδ+δδ+δ+δ-2)诱导效应:由于成键原子电负性不同,引起分子内电子云分布不均匀,这种影响沿分子链静电诱导的传递下去;这种分子内原子间相互影响的电子效应,称为诱导效应(inductiveeffect),用I表示。诱导效应随分子链的增长而迅速衰减。CH3CH2CH2CH2Cl12341.5分子结构和结构式表示法分子结构:指分子中原子的成键次序和键合方式。分子式:C2H6O沸点:78.2℃-23℃CHCHHHOHHCHOHHCHHH1-丙醇环戊烷短线式缩简式键线式脂肪族化合物常用缩简式、环状化合物常用键线式!CHCCHHOHHHHHCH3CH2CH2OHOHCCCCCHHHHHHHHHHH2CH2CCH2CH2CH21.6共价键的断裂和反应类型离子型反应:亲电反应、亲核反应R:L均裂RL自由基R:L异裂异裂R:-L+碳负离子R+L:-碳正离子(亲电试剂)亲核试剂1.7有机化合物的分类1.7.1按碳骨架分类1)开链化合物1-丁烯2-甲基丙醇CH3CH2CH=CH2CH3CHCH2OHCH32)脂环化合物OH环戊烷环辛炔环己醇3)芳香族化合物苯酚硝基苯萘4)杂环族化合物呋喃吡啶2-呋喃甲醛OHNO2ONOCHO1.7.2按官能团分类一些常见重要官能团化合物类别官能团构造CCCC官能团名称烯烃炔烃卤代烃硝基化合物胺醇和酚X(F,Cl,Br,I)NO2NH2OH双键三键卤原子硝基氨基羟基醚醛酮腈羧酸磺酸OCHOCOCNCOOHSO3H醚键醛基(甲酰基)酮羰基氰基羧基磺酸基有机化合物的研究程序以苯为例(1)分离提纯(苯的纯化)(2)物理常数测定(熔点、沸点等)(3)元素分析和实验式确定(实验式:CH)(4)相对分子质量测定和分子式(分子式:C6H6)(5)结构的确定(甲)官能团分析(乙)化学降解及合成(丙)谱学分析

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