化工学院

化工学院专业的第一门“基础课”！2应用有机化学宁波职业技术学院学生应掌握有机化学基础理论、知识和实验基本操作技能，为后续课程学习和工作打下必要的基础。应用有机化学是化工专业学生必修的一门基础课,主要学习和研究有机化合物的结构、性质和有机化合物的用途。课程简介3应用有机化学宁波职业技术学院一、注意理论联系实际；二、掌握有机化学的基本知识；三、培养自己观察、分析问题的能力及综合素质的提高；四、做好预习；五、做好笔记。学习要求4应用有机化学宁波职业技术学院考核办法（成绩评定）平时成绩（作业、态度、出勤）20%实验成绩（实验报告、实验技能及操作）30%理论考核：闭卷50%5作业本要求1、每人准备2本作业本，标注甲、乙字样2、作业本注明课程、教师姓名3、缺一次作业扣平时分10分应用有机化学宁波职业技术学院关于有机物：试讨论下面哪些物质是有机物？哪些不是。肥皂、玻璃、石灰、化肥、红酒、塑料脸盆、石油、天然气、水煤气、米饭。有机物：肥皂、化肥、红酒、塑料脸盆、石油，天然气、米饭天然气和石油的主要成分是什么呢答案：各种烃类讨论8应用有机化学宁波职业技术学院第一章烷烃的应用、合成、命名和构象烃：只由碳、氢两种元素组成的化合物叫做碳氢化合物。碳氢化合物简称烃。开链的烃也叫做脂肪烃烷烃：脂肪烃分子中只含有C-C单键和C-H键的，叫做烷烃。烷烃是饱和脂肪烃。烃环状烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳烃开链烃9应用有机化学宁波职业技术学院问题一：乙基异丙基叔丁基异戊基甲烷的结构式是怎样的？用系统命名法如何命名。问题二：C6H14的同分异构体有几种？设计完成几种脂肪烃的转化路线。10应用有机化学宁波职业技术学院一、烷烃的通式、同系列和构造异构1.通式：CH4CH2CH3CH3CH3CH2CH3……CH2CH2烷烃的通式为：CnH2n+2，n为碳原子个数。2、同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及其整倍数的一系列化合物。同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。系差：“CH2”称为系差。11应用有机化学宁波职业技术学院同分异构体概念：具有相同的分子式，而不同构造式的化合物互称同分异构体，这种现象称同分异构现象。-11.73℃沸点：-0.5℃CH2CH3CH2CH3正丁烷CHCH3CH3CH3异丁烷烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。12~3456712359891015201835754,347366,31913应用有机化学宁波职业技术学院推算简单烷烃的同分异构体（C6H14）1、写出这个烷烃的最长直链式：2、写出少一个碳原子的直链式作为主链把剩下的碳当作支链。依次当取代基连在各碳原子上，就能写出可能的同分异构体的构造式。14、写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当作支链（2个甲基），接在各碳原子上，或把两个碳原子当作（乙基），接在各碳上。15、把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。16应用有机化学宁波职业技术学院书写构造式时，常用简化的式子为：CH3CH2CH2CH2CH3——CH3（CH2)3CH3。二、烷烃的命名法1°2°3°4°CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3伯碳仲碳叔碳季碳伯氢仲氢叔氢1、伯、仲、叔和季碳原子和伯、仲、叔氢原子CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH317．烷基的命名CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3乙基烷烃分子中去掉一个氢原子形成的一价基团叫烷基。烷基的名称由相应的烷烃命名。异丙基甲基丙基CH3CH2CH2CH2丁基异丁基CH3CHCH2CH318仲丁基叔丁基（CH3）2CHCH2CH2—异戊基（CH3）3CCH2—新戊基19、习惯命名法（普通命名法）通常把烷烃称为某烷，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C11H24，叫十一烷。（1）凡直链烷烃叫正某烷。三、烷烃的命名法CH4甲烷CH3CH2CH2CH3正丁烷CH3（CH2）10CH3正十二烷20应用有机化学宁波职业技术学院（2）把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为异某烷。CH3CHCH2CH3CH3异戊烷（3）在链端第二个碳原子上连有两个甲基且无其它支链的烷烃，称“新”某烷CH3CCH3CH3CH3新戊烷21、衍生物命名法衍生物命名法是以甲烷作为母体，把其它烷烃看作是甲烷的烷基衍生物，即甲烷分子中的氢原子被烷基取代所得到的衍生物。CH3CH2CH2CCHCHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH3正丙基正丁基异丙基仲丁基甲烷CH3CH2CCHCH2CH2CH3CH3CH32四乙基甲烷22应用有机化学宁波职业技术学院（1）选择主链与决定母体化合物选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，称某烷。主链以外的其它烷基看做主链上的取代基。分子中如有等长碳链时，选分支最多的碳链为主链。CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3__CHCH3_CHCH3__CH3CH3CH2CH2CHCH2CH3123、系统命名法23（2）由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号。将支链的位置和名称写在母体名称的前面，阿拉伯数字和汉字之间必须加一半字线隔开。3-甲基己烷24，2，3-三甲基己烷（3）如果含有几个相同的取代基时，要把它们合并起来。取代基的数目用二、三、四……表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用逗号隔开。25应用有机化学宁波职业技术学院（4）如果含有几个不同取代基时，取代基排列的顺序，是将“次序规则”所规定的“较优”基团列在后面。几种烃基的优先次序为(CH3)3C—(CH3)2CH—CH3CH2CH2—CH3CH2—CH3—CH2CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH32-甲基-4-乙基己烷26(1)(2)(3)(4)(5)(6)从右到左2，2，3，5-四甲基己烷从左到右2，4，5，5-四甲基己烷（5）当主链上有几个取代基，并有几种编号的可能时，应当选取取代基具有“最低系列”的那种编号。所谓“最低系列”指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号的系列，则逐次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。27应用有机化学宁波职业技术学院练习：1、命名下列化合物CH3CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH2C(CH3)2CH2CH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3(CH3)CHCH2CH2--3,3-二甲基戊烷2,6,7-三甲基壬烷异戊基2,4-二甲基-4-乙基庚烷28甲基戊烷②CH3CH3CH3CH2CH（CH2）7CH33--甲基11烷③CH32,4-二甲基戊烷3-甲基十一烷CH3CHCH2CH3CH2CH32-乙基丁烷①3-甲基戊烷2、下列化合物的系统命名法中哪些应予以改正：29二甲基庚烷④CH3CH3CH3CH2CH2CH-CHCH2CH2CH35--甲基--4--乙基辛烷⑤CH3CH2CH34,4-二甲基庚烷4-甲基-5-乙基辛烷CH3CH2CH2CHCH2CH2CH34--丙基庚烷⑥CHCH3CH34-异丙基庚烷30物态：在常温下，C1～C4的烷烃是气体，C5～C17为液体C18以上为固体。直链烷烃随分子量增大而发生物态变化。2.熔点：直链烷烃的熔点（丙烷除外），基本上是随着分子量的增加而升高，偶数碳烷烃熔点升高比奇数碳烷烃升高要快。四、烷烃的物理性质31应用有机化学宁波职业技术学院3.沸点：正烷烃沸点随C数增加而升高，在同碳数烷烃的异构体分子间，直链烷烃沸点最高，支链越多，沸点越低。4.相对密度：烷烃的相对密度都小于1，随分子量的增加而增加。5.溶解度：遵循“相似相溶原理”分子量相近，极性相似，则易互溶。烷烃是非极性分子，只能溶于弱极性的苯、醇、醚及无极性的CCl4、CS2等溶剂中。32应用有机化学宁波职业技术学院同分异构体物理性质比较正戊烷异戊烷新戊烷沸点(℃)36.127.99.5熔点(℃)－129.7－159.7－16.6相对密度0.62620.62010.613533应用有机化学宁波职业技术学院练习1、比较不同烷烃的沸点顺序：丙烷、丁烷、异丁烷、正戊烷、异戊烷正戊烷〉异戊烷〉丁烷〉异丁烷〉丙烷34强光CHCl4+2CH4+Cl2HClCH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4+光25℃+++1、卤代反应①甲烷的氯代甲烷∶Cl210∶1一氯甲烷1∶4四氯甲烷氯化：烷烃分子中的氢原子被氯原子取代的反应称为氯代反应，也叫氯化。350-40035应用有机化学宁波职业技术学院注意：a．甲烷和氯气在室温下和暗处可以长期保存而并不起反应。b．在暗处，若温度高于250℃时，反应立即发生。c．在室温有紫外光的照射下，反应立即发生。d．若将Cl2先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合，则发生氯代反应。e.若将氯气照射后，在黑暗中放置一段时间，然后与甲烷混合，反应又不发生。36应用有机化学宁波职业技术学院②甲烷的氯代历程a.链的引发阶段Cl2Cl2242.5KJ/molCH4+HCl+ClCH3++Cl2ClCH3CH3Clb.链的传递（增长）阶段+HCl+Cl2+HClH2CClCH2Cl2CH2ClCH2Cl+Cl37应用有机化学宁波职业技术学院+HCl+Cl2+HCl2HCClCHCl3CHCl2+ClCHCl2+HCl+Cl2+HCl3CClCCl4+ClCCl3CCl3c.链的终止阶段+Cl2+CH3CH3ClCH3ClCH3CH3Cl+CH3Cl38