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烷烃一烃的定义•分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫碳氢化合物,简称烃.二烃的分类:根据烃分子中碳原子连接方式1)脂肪烃：饱和烃和不饱和烃2)脂环烃：分子中碳原子联结成闭合碳环3)芳香烃：含芳香环的一大类烃化合物，如苯环(1)烷烃—碳原子的四个共价键，除以单键与其他碳原子相互结合成碳链外，其余的价键也都和氢原子相结合，即完全为氢原子所饱和。又叫饱和烃,石蜡是烷烃的混合物例如:甲烷,乙烷,丙烷,丁烷(正丁烷,异丁烷),戊烷(正戊烷,异戊烷,新戊烷)......2.1烷烃的通式,同系列和同分异构丙烷C3H8丁烷C4H10戊烷C5H12CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3CH4CH3CH3甲烷CH4乙烷C2H6名称分子式结构式结构简式•为了方便，只要写出锯齿形骨架,用锯齿形线的角及其端点代表碳原子.不写出每个碳上所连的氢原子.但其它原子必须写出.注意:键线式书写烷烃的分子结构:(2)烷烃的通式——直链烷烃分子中，一个或几个-CH2-基团（亚甲基）连成碳链，碳链的两端再连有两个氢原子，因此直链烷烃的通式可写为:H-(-CH2-)n-H或：CnH2n+2•同分异构体——由于分子式相同,但它们的构造不同(分子中各原子相连的方式和次序不同).又叫构造异构体。•戊烷可看成是正丁烷和异丁烷上的一个H被甲基-CH3取代的产物:(正戊烷,异戊烷,新戊烷)......烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异构体的数目也越多.写出C10H22的同分异构体？烷烃的通式CnH2n+2,直链烃的通式可写为:H-(-CH2-)n-H同系物—在组成上相差一个或多个CH2,且结构和性质(官能团种类和个数相同)相似的一系列化合物称为同系列.同系列中的各化合物互称同系物.系差—同系列相邻的两个分子式的差值CH2称为系差.(3)同系物在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表示）与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2°表示）与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3°表示）与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4°表示）(4)烷烃中碳原子的分类:与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为伯,仲,叔H原子如：CH3CCH2CHCH3CH3CH31234CH31°°°°°有机化合物的命名的基本要求是必须能够反映出分子结构，使我们看到一个不很复杂的名称就能写出它的结构式，或是看到构造式就能叫出它的名称来。烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，应很好的掌握它。2.2烷烃的命名常用的命名法习惯命名法系统命名法•（1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序“甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸”10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。•例如：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷。•（2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。•如CH3（CH2）10CH3命名为正十二烷。一.习惯命名法•（3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。•CH3CH3•CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3-C-CH3•CH3•正戊烷异戊烷新戊烷•烷基：烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为CnH2n+1-，常用R-表示。•常见的烷基有：•甲基CH3—•乙基CH3CH2—•正丙基CH3CH2CH2—•异丙基（CH3）2CH—•正丁基CH3CH2CH2CH2—•异丁基（CH3）2CHCH2—•仲丁基••叔丁基（CH3）3C—CH3CH2CHCH3三.系统命名法(IUPAC)•(1)直链烷烃按碳原子数命名•10以内：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸.•10以上：用中文数字:十一....烷.（1）选择分子中最长的碳链作为主链，按这个链所含的碳原子数称为某烷，并以此作为母体。•选择主链(2)带有支链的烷烃CH3-CH2CHCHCH2-CH3CH2CH3CHCH3CH3选择错误选择正确CH3-CH2-CHCHCHCH-CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH3选择正确选择错误（2）分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。(1)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号CCCCCCCC2346781CCC876543215CCCCCCCC234615162编号正确编号错误编号正确编号错误碳原子的编号（2）若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。A将支链（取代基）写在主链名称的前面B取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基。C相同基团合并写出，位置用2，3……标出,取代基数目用二,三……标出。D表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。E如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子开始，给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基的位次、名称及数目。烷烃名称的写出CH3CHCHCHCH2CH3CH3CH2CH3CH3主链2，4-=甲基-3-乙基己烷2.3烷烃的结构2.3.1甲烷的结构和sp3杂化轨道甲烷的球棒模型烷烃分子之中碳原子为正四面体构型。甲烷分子之中，碳原子位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶点上，四个C-H键长都为0.109nm，所有键角∠H-C-H都是109.28´HHHHHCHHH109.5o0.109nm甲烷的正四面体构型sp3杂化轨道一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来，重新组合成数目相等的.能量相同的新轨道的过程。C的电子构型：1S22S22P2杂化光或2P2P2SSP32S基态激发态杂化态激发sp3杂化轨道的特点：•(1)具有更强的方向性，能更有效地与别的原子轨道重叠形成稳定的化学键。每个sp3杂化轨道，各含1/4S成份3/4P成份。•(2)sp3杂化轨道的空间取向是指向正四面体的顶点。•(3)sp3杂化轨道夹角是109°28′，使四个键角之间尽可能的远离。4.在形成甲烷分子时，4个氢原子的S轨道分别沿着碳原子的SP3杂化轨道的对称轴靠近，当它们之间的吸引力与斥力达到平衡时，形成了4个等同的碳氢σ键。•σ键：沿键轴旋转，它的形状和位相符号不变。•σ键的特点：（1）重叠程度大，不容易断裂，性质不活泼。（2）能围绕其对称轴进行自由旋转。乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)2.3.2其它烷烃的结构•乙烷的C-C键（Stuart）比例模型其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四面体结构所决定的。如丁烷的结构：烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。烷烃的构象•由于单键可以“自由”旋转。使分子中原子或基团在空间产生不同的排列，这种特定的排列形式称为构象。由单键旋转而产生的异构体，称为构象异构体或旋转异构体。几种构象的表示形式：伞形式锯架式纽曼投影式表示前碳表示后碳CCHHHHHHH2H2H2H2H2H2CHHHCHHH乙烷的构象HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH（1）（2）（3）（4）（5）（6）由于碳碳键可以旋转，所以按照每旋转60°可得到的构象分别为：(1)球棒模型乙烷的重叠式构象重叠式、交叉式构象比较(3)纽曼投影式重叠式构象交叉式构象重叠式构象交叉式构象(2)透视式表示乙烷的构象乙烷分子各种构象的能量曲线12.6kJ/mol重叠式重叠式交叉式交叉式交叉式烷烃的物理性质：•1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是气体，5至16（17）个碳原子的是液体，17个以上的是固体。•2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴分子量大，接触面积大，范德华力大•A烷烃的沸点随C数增加的变化：•1)直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律地升高,并且升高的趋势渐缓；•2)在含同数碳原子的烷烃异构体中,直链异构体的沸点最高,支链越多,沸点越低.B烷烃的熔点：1）直链烷烃的熔点随分子量(碳数)的增加而升高.2）支链烷烃的熔点比直链烷烃低.3．溶解度：烷烃是非极性分子，又不具备形成氢键的结构条件，所以不溶于水，而易溶于非极性的或弱极性的有机溶剂中。4．密度：烷烃是在所有有机化合物中密度最小的一类化合物。无论是液体还是固体，烷烃的密度均比水小。随着分子量的增大，烷烃的密度也逐渐增大。烷烃的化学性质稳定（特别是正烷烃）。在一般条件下（常温、常压），与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂及金属钠等都不起反应，或反应速度极慢。原因：（1）其共价键都为σ键，键能大C-H390~435KJ/molC-C345.6KJ/mol（2）分子中的共价键不易极化（电负性差别小C2.5，H2.2）但稳定性是相对的、有条件的，在一定条件下（如高温、高压、光照、催化剂），烷烃也能起一些化学反应。2.6烷烃的化学性质2.6.4取代反应烷烃与某试剂可以发生反应，分子中原子或原子团可被其他原子或原子团取代，这种反应叫做取代反应。•烷烃卤代反应一般指氯代和溴代,而氟代剧烈（爆炸性反应），碘代很难直接发生•卤素反应的活性次序为：F2Cl2Br2I2CH4+F2CH3F+HF=－４２７kJmol-1H=－１０５．８kJmol-1H=－３１kJmol-1H=＋５４kJmol-1HCH4+Cl2CH3Cl+HClCH4+Br2CH3Br+HBrCH4+I2CH3I+HI强烈放热，引起爆炸．其他烷烃氟化时，还发生Ｃ－Ｃ键断裂反应进行较快反应能缓和进行在室温下无明显反应在紫外光漫射或高温下，甲烷易与氯、溴发生反应。CH4Cl2CH3HClCl漫射光甲烷的卤代反应较难停留在一元阶段，氯甲烷还会继续发生氯化反应，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。若控制一定的反应条件和原料的用量比，可得其中一种氯代烷为主要的产物。比如甲烷：氯气=10：1（400~450℃时）CH3Cl占98%=1：4（400℃时）主要为CCl42．其他烷烃的氯代反应1）反应条件与甲烷的氯代相同（光照），但产物更为复杂，因氯可取代不同碳原子上的氢，得到各种一氯代或多氯代产物。例如：CH3CH2CH3Cl2，光CH3CH2CH2CH3CHCH3二氯代物三氯代物ClClCH3CHCH2CH3CH2-CHCH2CH3CH3CH3-C-CH2CH3CH3ClCH3CHCHCH3CH3ClClCH3CHCH2CH2CH3Cl33.5%22%28%16.5%Cl2光CH32）伯、仲、叔氢的相对反应活性CH3-CH2-CH3Cl2CH3-CH2-CH2CH3-CH-CH3ClCl43%57%25℃光，分子中，有六个等价伯氢，两个等价仲氢，若氢的活性一样，则两种一氯代烃的产率，理论上为6：2=3：1但实际上为43：57=1：1.33这说明在室温氯代时，各类氢的反应活性是不一样的，氢的相对活性=产物的数量÷被取代的等价氢的个数。这样可知：伯氢的相对活性仲氢的相对活性=57/243/6≈41即仲氢与伯氢的相对活性为4：1。异丁烷一氯代物CH3-CH-CH3CH3Cl2CH3CCH3CH3ClCH3CHCH3CH2Cl光℃25叔丁基氯异丁基氯36%64%同理可求得叔氢的相对反应活性：叔氢的相对活性伯氢的相对活性=36/164/9=5.11即叔氢的反应活性为伯氢的5倍。烷烃的卤代反应历程•反应历程•化学反应所经历的途径或过程，又称为反应机理。反应历程是根据大量的实验事实作出来的理论推导，实验事实越丰富，可靠的程度就越大。到目前为止，有些已被公认确定下来，有些尚欠成