第三节卤代烃卤代烃的日常用品一.卤代烃1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。只含有C、H、-X的有机物.2.分类卤代烃有以下几种分类方法:(1)、根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。(2)、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同R-CH2-X一卤代烃R-CHX2R-CX3二卤代烃多卤代烃(3)、根据分子中烃基结构不同可分为CH3CH2-X卤代烃烷烃CH2CH-X卤代烯烃X卤代芳香烃卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳香烃3.卤代烃的物理性质(1)状态:一卤代烃除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl为气态,其余为大多为液体或固体。(2)沸点:①大于同碳个数的烃②C↗沸点↗③C相同,支链越多,沸点越低。(3)溶解性:均难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。(4)密度:一氯代烷密度随C↗而↘且小于1,一溴代烷密度大于11、不溶于水且比水轻的一组液体是()A.苯、一氯丙烷,B.溴苯、四氯化碳C.溴乙烷、氯乙烷,D.硝基苯、一氯丙烷2、下列有机物中沸点最高的是(),密度最大的是()A、乙烷B、一氯甲烷C、一氯乙烷D、一氯丁烷ADB小试身手卤代烃的功与过聚氯乙烯聚四氟乙烯思考:通过哪些方法可以得到卤代烃危害:氟利昂对大气臭氧层的破坏溶剂灭火剂卤代烃致冷剂医用麻醉剂农药氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2CH3CH2CH2Br官能团:-Br(1).分子式(2).结构式(3).结构简式C3H7BrHHH||IH—C—C---C—Br||IHHH三种表示形式二、1-溴丙烷的结构与性质思考:1-溴丙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素?2.化学性质官能团决定化合物的化学特性,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代,也易被消去。所以由于官能团-Br的作用,1-溴丙烷的化学性质比丙烷活泼,能发生许多化学反应。NaOH溶液△1、水解(取代)反应BrH条件1.NaOH溶液2.加热CH3—CH2—CH2→+OHCH3CH2CH2--OH+HBrCH3—CH2—CH2+NaOH→CH3CH2CH2--OH+NaBrBr方案1:加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸。方案2:加入NaOH的水溶液,充分振荡,然后加入硝酸银溶液。方案3:加入NaOH溶液,充分振荡并加热,静置后取上层清液,加过量稀HNO3中和剩余NaOH,再加入AgNO3溶液。检验CH3CH2CH2Br分子中存在Br的实验方案☆小结:检验1-溴丙烷中Br元素的步骤。[①NaOH水溶液△②稀HNO3中和③AgNO3溶液]卤代烃①NaOH水溶液②过量HNO3③AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色↓淡黄色↓黄色↓取少量卤代烃样品于试管中AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素2、消去反应BrH醇△反应条件①NaOH的醇溶液②要加热实验:溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→将产生的气体先通过水,再通过酸性高锰酸钾溶液。CH3—CH--CH2+KOH→CH3—CH=CH2↑+KBr+H2O定义像这样,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。消去反应实验设计:一、1-溴丙烷反应装置?1-溴丙烷KOH乙醇水KMnO4酸性溶液讨论:1-溴丙烷与氢氧化钾的醇溶液的反应实验产物的检验思考:(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?(2)除用酸性KMnO4溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?思考是否每种卤代烃都能发生消去反应?请讲出你的理由。特别强调:在卤代烃分子中,若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子,或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时,就不能发生消去反应。如:CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。能消去反应的条件:与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子例1、下列物质中不能发生消去反应的是()①②③④⑤⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH22、下列物质中不能发生消去反应的是()A.CH3-CH-CH-CH3CH3ClC.CH3-C-CH2-C-CH2ClCH3CH3CH3CH3D.CH2Br2B.CH2=CHBr3、下列物质中,发生消去反应后可生成几种烯烃?CH3CHCH2BrCH3CH3CHCBrCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH3CD2种1种3种4、1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中,两反应()A.产物相同,反应类型相同B.产物不同,反应类型不同C.碳氢键断裂的位置相同D.碳溴键断裂的位置相同5、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式ACH2BrCH2BrCH≡CH↑+2HBrNaOH、△CH3CH2OH