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第二章分类及命名2.1有机化合物的分类一按碳架分类链形化合物环形化合物(脂肪族化合物)碳环化合物杂环化合物芳环化合物脂环化合物脂杂环化合物芳杂环化合物二按官能团分类P352.2命名方法1．化学介词化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词，在命名和结构关系不会混淆时，介词可以省略或放在括号内。有机化合物常用的介词有8个。化——有机化合物被视为两个基之间的化合，命名时所用的介词。这个介词往往可省略。例如：(CH3CH2)4NBr溴化四乙基铵[(CH3CH2)4N+与Br-化合]C6H6Cl6六氯化苯[看成苯环与六个Cl化合]代——母体化合物的氢、其它原子或基团被置换，命名所用的介词。常被省略。这里的“母体化合物”非专指碳氢化合物。例如：CH2ClCHCl21，1，2-三氯（代）乙烷（Cl置换了CH3CH3中H）HSCH2COOH巯基（代）乙酸（HS-置换了CH3COOH中H）硫代丙酮（S置换了CH3COCH3中的O）CH3CCH3SCH3C-SHO乙硫（代）羟酸（S置换了CH3COOH中的OH的O）CH3-C-OHS乙硫（代）羧酸（S置换了CH3COOH中的CO的O）Br溴（代）苯（Br置换了中H）合——有机化合物被视为加成产物，加成双方可以是分子或其中一方是基，命名时所用的介词。例如：NH六氢（合）吡啶（是分子，H是基）N聚——相同或不同分子形成的聚合物命名时，在单体或链节名称前冠以“聚”字。已知聚合度时，在聚字前加表示聚合度的数字。例如：OCHOCHOCHCH3CH3CH3三聚乙醛CH2CHCH3()n聚丙烯CH2CHCl()n聚氯乙烯缩——相同或不同的分子间失去水、醇、氨等小分子形成的化合物命名所用的介词。例如：CH3CH=NHNCONH2HOCH2CH2-OCH2CH2OH乙醛缩氨基脲一缩二乙二醇CH3CH2CH2CH2CHOOCH2CH2戊醛缩乙二醇并——复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或多个环系之间通过两位或多位的相互结合形成稠环所用介词。例如：并四苯苯并菲在桥环和螺环化合物编号时，除遵守母体化合物编号原则外，注意杂原子的编号顺序。杂——主要用于杂环化合物的命名。例如：1，4-二氧杂环己烷2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚烷1-氧杂-4-硫杂-8-氮杂螺环[4.5]癸烷联——相同的环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连，形成集合环所用介词。例如：对联三苯联（二）苯2，3＇-联（二）呋喃1，1＇-联（二）亚环戊二烯(1)一价基：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩下的部分为一价基，简称为基，例如：甲基（正）丙基异丁基仲丁基叔丁基苯基苄基烯丙基乙酰基氨基巯基2．基(2)亚基：一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团，剩余部分为亚基。例如：亚甲基亚异丙基苯亚甲基（亚苄基）亚氨基1，2-亚乙基1，6-亚己基邻亚苯基1，3-亚乙氧基(3)次基：一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团，剩余部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。例如：次甲基次乙基次氨基苯次甲基2-苯基次乙基(4)自由基：一个化合物从形式上消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基，称为自由基（也称游离基）。例如：“基”与“自由基”在写法上有区别。烯丙基自由基苯甲酸根自由基甲基自由基苯基自由基三苯甲基自由基CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2-CHO-CH2CH2CH2CH3正丁烷正丁醇正戊醛正丁基正——直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢所得到的烃的衍生物都用“正”字表示碳链结构。例如：3．表示链异构的形容词异——直链结构一末端有两个甲基的特定结构，命名称为异。例如：(CH3)2CH-CH2CH3异戊烷(CH3)2C=CH2异丁烯(CH3)2CHCH2OH异丁醇(CH3)2CH(CH2)2COOH异己酸(CH3)2CHCH2CH2CHO异己醛(CH3)2CH-CH2CH2-异戊基(CH3)2CHCN异丁腈新——专指具有叔丁基(CH3)3C-结构的五、六个碳原子的链烃或其衍生物。例如:(CH3)3CCH2OH新戊醇(CH3)3CCH2CH3新己烷(CH3)4C新戊烷(CH3)3CCH2-新戊基(CH3)3CCH=CH2新己烯伯、仲、叔、季——表示碳链异构，或碳原子被基取代程度的形容词。分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子，分别称为伯、仲、叔和季碳原子，也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原子，常用1°、2°、3°和4°标识。伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯氢、仲氢、叔氢原子。伯、仲、叔碳上连有—OH的化合物分别称为伯醇、仲醇、叔醇，也称一级醇、二级醇、三级醇。伯、仲、叔碳上连有—X（X=F、Cl、Br、I）原子的化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷，也分别称为一级、二级、三级卤代烷。伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形容词，一般是用来表示胺类化合物总称时使用。例如：CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NBr伯胺（正丙胺）仲胺（二丙胺）叔胺（三丙胺）季铵盐（溴化四丙基铵）命名法概述1.普通命名法：对于那些结构简单的化合物，常用普通命名方法（也称习惯命名法）命名，其方法是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……表示分子中碳原子数目，用表示链异构的形容词表示链的结构，加上化合物的类名。CH3CH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH3CH2=CH-C(CH3)=CH2(CH3)3CCl(CH3)3CCH2BrCH3CH(OH)CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCN正丁烷异丁烯(CH3)2CH-CH3异丁烷异戊二烯叔丁基氯新戊基溴仲丁醇异戊醇正丁醛异丁醛异丁酸异丁腈例如：官能团在碳链的中间时，两边组分的名称(简单的在前，复杂的在后)加上类名。例如：CH3-O-C(CH3)3甲基叔丁基醚CH3CH2-O-CH=CH2乙基乙烯基醚CH3COCH2CH3甲基乙基酮CH3COCH2CH=CH2甲基烯丙基酮异丁酸异丙酯乙酰苯胺乙酸丙酸酐2.衍生物命名法在一些简单烃类化合物的名称中，还可以看到把化合物看成是类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。如：CH3CH2C(CH3)2CH2CH3二甲基二乙基甲烷CH3CH2CCH乙基乙炔CH3CH=C(CH3)2三甲基乙烯CH2=CH-CCH乙烯基乙炔3.俗名为了方便，不少有机化合物的名称还保留着俗名。大多数俗名是在有机化学发展初期，根据化合物的来源、存在或性质而得名。如：HCOOH蚁酸（来自蚂蚁体内）CH3COOH冰醋酸（16℃结晶像冰）HOCH2CH(OH)CH2OH甘油（味甘甜、油状物）2.3系统命名法根据IUPAC制定的命名方法，中国化学会根据我国文字特点，于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》，1980年修订增补为《有机化学命名原则》。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法，对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。有机化合物系统命名分四步完成：选择主要官能团，确定取代基在主链上位次，确定取代基列出顺序，写出全称。1、选择主要官能团较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团，要从中选择一种做为主要官能团，按主要官能团确定化合物类别定名称。2.3.1有机化合物系统命名的基本步骤选择主要官能团的方法是按第一节中的“一些常见官能团及其名称表”即“官能团优先顺序表”里列出的官能团顺序进行选择。（P35表2-1）习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团，命名时称为某某化合物，排在其后面的官能团看成取代基。例1．HOCH2CH2COOH含有HO-和-COOH两种官能团，-COOH排在前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸，而把-OH基看成取代基。同时，排在烷后面的官能团也看成取代基例2．HOCH2CH2COOCH3例3．HOCH2CH2NH2含有HO-和-NH2两种官能团，HO-基排在-NH2前面，选择HO-做主要官能团，命名时称为某某醇，而-NH2看成取代基。含有HO-和-COOCH3两种官能团，-COOCH3排在HO-的前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸甲酯，-OH基看成取代基。2、确定取代基在主链上位次有机化合物命名的第二步是选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链，从靠近官能团的一端开始给主链编号，确定取代基在主链上的位置。编号要遵守“最低系列原则”。最低系列原则：主链的不同方向编号，得到两种或两种以上的编号系列，比较各系列的取代基的不同位次，最先遇到的位次最小者定位“最低系列”，最低系列为主链的编号系列。例1．1,3-丁二醇（不能叫2，4-丁二醇）例2．2，7，8-三甲基癸烷（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）4例3．2，4，7-三溴辛烷（不能叫2，5，7-三溴辛烷）3.确定取代基列出顺序主链上有多个取代基或官能团命名时，这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”，较优基团后列出。通常用“”表示优于。顺序规则内容：较优基团后列出(1)比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数，原子序数大者为较优基团。若为同位素，则质量较大的为“较优”基团。例如：IBrClFONCH:(指孤对电子)，DH。第一个原子排在前面的基团为较优基团。(2)如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。比较时，按原子序数排列，先比较各组中原子序数大者，若仍相同，再依次比较第二个，第三个……第一个原子相同，都为C。比较与C相连的第二个原子，—CH2Cl的第二个为（Cl、H、H），—CH3的第二个为（H、H、H），先比较原子序数大者，ClH，因此-CH2Cl为“较优”基团。例1.比较—CH2Cl与—CH3—CHClOCH3可以写成C(Cl、O、H)，—CCl(CH3)2可以写成C(Cl、C、C)，第一个原子相同，都为C。比较第二个原子，第二个原子是一组三原子，比较这组中原子序数最大者，又相同都为Cl，比较这组中第二个，OC（若仍相同，继续比较下去），因此:—CHClOCH3—CCl(CH3)2例2.比较—CHClOCH3与—CCl(CH3)2例3.比较—CH2CH2CH2CH3和—CH2CH2CH3前三个原子都为C，相同。比较第三个原子上连的原子，丁基C3(C、H、H)，丙基C3(H、H、H)，因此—CH2CH2CH2CH3—CH2CH2CH3（3）含有双键或三键的基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。例1.相当于C1(C,C,H),C2(C,H,H)相当于C1(C,C,C),C2(C,C,H)因此例2.C1(O,O,H)C1(N,N,N)相当于相当于因此CN（4）若原子的键不到四个（氢除外），可以加原子序数为零的假想原子（其顺序排在最后），使之达到四个。例：-NH2的孤对电子即为假想原子。:写出化合物全名称时，取代基的位号写在相应取代基的名称前面，用半字线“-”与取代基分开；相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代基或官能团数目，位号间用逗号“，”分开；前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“-”分开。在不能混淆时，可以省去位次号，多数情况下位次号“1”可以省去。4.写出全称：例1.5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇读作：5位甲基，3位乙基庚醇例2.2，3，5-三甲基-6-溴（代）辛烷读作：2，3，5位三甲基，6位溴（代）辛烷3-甲基-1，2-丁二醇读作3位甲基，1，2位丁二醇例3.2.3.2烃的系统命名（A）确定主链：链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先),侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多的优先），侧分支的多少（少的优先）。（B）编号：按最低系列原则编号。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。（C）按名称基本格式写出全名。1.开链饱和烃的命名3.命名:中文名称：2,3,5-三甲基己烷英文名称：2,3,5-