第十讲糖类-油脂-蛋白质

有机复习糖类油脂蛋白质（营养素：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐、水）糖类知识体系淀粉（C6H10O5）n纤维素（C6H10O5）n麦芽糖C12H22O11蔗糖C12H22O11葡萄糖C6H12O6果糖C6H12O6多糖二糖单糖H+或酶H+或酶H+或酶H+或酶水解水解缩聚缩聚糖类知识体系淀粉（C6H10O5）n纤维素（C6H10O5）n麦芽糖C12H22O11蔗糖C12H22O11葡萄糖C6H12O6果糖C6H12O6多糖二糖单糖水解水解缩聚缩聚是否互为同分异构体？是否互为同分异构体？是否互为同分异构体？上述物质中，哪些分子结构中含有-CHO官能团？一、糖类的组成和分类（一）糖类的组成糖类：（也称碳水化合物）是由C、H、O三种元素组成的有机化合物，通式为Cn(H2O)m，（m，n可以相同也可以不同）。结构特征：（1）多羟基醛（2）多羟基酮（3）能够水解生成多羟基醛、酮的物质。注意：1、糖类通式只说明糖类由C、H、O三种元素组成，并不反应糖类的结构。2、属于糖类物质不一定符合通式，（如鼠李糖：C6H12O5）少数物质符合通式不一定是糖类。（HCHO，CH3COOH）（二）糖类的分类糖类单糖（不能水解成更简单的糖）（依据：能否水解以及水解产物的多少）低聚糖（能水解成二、三、四分子单糖的糖）多糖（能水解成许多分子单糖的糖）二、葡萄糖（一）组成和结构分子式：最简式：结构简式：C6H12O6CH2OCH2OH（CHOH）4CHO（注意最简式相同的物质:甲醛、乙酸、甲酸甲酯）（思考：可能有的结构？如何确证？）（二）性质1、物理性质：白色晶体，有甜味，能溶于水。2、化学性质：（官能团：-OH，-CHO）（1）还原性a、催化氧化：（-OH的性质）b、燃烧：（略）C6H12O6(l)+6O2（g)6CO2(g)+6H2O(l)+2804KJc、提供热量：d、银镜反应：CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag+3NH3+H2O+CH2OH（CHOH）4COONH4e、与新制Cu（OH）2溶液反应：CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O+2H2Of、-OH的性质：酯化反应取代反应（氢卤酸）消去反应分子间脱水与钠反应（2）氧化性CH2OH（CHOH）4CHO+H2CH2OH（CHOH）4CH2OH注意：产物如何命名？葡萄糖在体内的变化情况：葡萄糖CO2+H2O+能量氧化分解合成分解肝糖元(属于多糖）肌糖元(属于多糖）转变脂肪合成分解缩聚水解缩聚水解（四）制法（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6（3）糖果制造：（2）制镜工业：（1）制药工业：输液时：加一定量葡萄糖（三）用途催化剂Җ（注意:催化剂是硫酸，如何验证产物中生成了葡萄糖？）1、葡萄糖是单糖的主要原因正确的是A、在糖类物质中含碳原子最少B、不能水解成更简单的糖C、分子中只有一个醛基D、结构最简单2、在一定条件下，葡萄糖制已醇的反应是A．消去反应B．还原反应C．氧化反应D．加成反应三、蔗糖麦芽糖（关键注意性质的对比）（一）性质比较物质蔗糖麦芽糖类别分子式物性结构与银氨溶液反应水解反应甜度C12H22O11C12H22O11无色晶体，溶于水白色晶体，易溶于水分子中无醛基分子中含醛基不反应有银镜产生C12H22O11+H2O→C6H12O6+C6H12O6葡萄糖果糖C12H22O11+H2O→2C6H12O6葡萄糖10032存在甘蔗、甜菜饴糖四．淀粉1．淀粉的存在：淀粉主要存在于植物的种子和块根里。其中谷类中含淀粉较多。如：大米，约含淀粉80％小麦，约含淀粉70％马铃薯，约含淀粉20％2．淀粉的物理性质①淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质；②不溶于冷水；③在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）3．淀粉的化学性质①通常淀粉不显还原性（非还原性糖）②遇碘变蓝色③淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖催化剂思考2、如何检验淀粉有部分水解？用银镜生成或用新制的氢氧化铜反应思考3、如何检验淀粉已经完全水解？思考1、如何检验淀粉尚未水解？用碘水——是不显蓝色用银镜生成，用碘水显蓝色4、用途：2)人体能源3)工业原料:制葡萄糖、酒精发酵成醇：C6H12O62C2H5OH+2CO2酒曲1）食用1）不显还原性（非还原性糖）2）可发生水解，但比淀粉水解困难五、纤维素的化学性质催化剂△（C6H10H5）n+nH2OnC6H12O6葡萄糖3)酯化反应每个单糖单元中都有三个醇羟基纤维素的用途棉麻纤维大量用于纺织工业木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和油漆）制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片制造粘胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）食物中的纤维素有利于人的消化。1、对于淀粉和纤维素的下列叙述正确的是()A、互为同分异构体B、化学性质相同C、碳氢氧元素的质量比相同D、属于同系物C（二）练习1、在ag冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的混合物中，碳元素的质量分数为：A、30%B、40%C、50%D、数据不全，无法确定2、在试管中放入0.5克淀粉，再加入4ml的H2SO4溶液加热3min-4min，下列现象正确的是：A、向反应后的试管中加入银氨溶液，稍加热后，试管内壁有银镜出现。B、向反应后的试管中加入新制的氢氧化铜悬浊液，稍热有砖红色沉淀析出。C、向反应后的试管中加入碘溶液，则出现蓝色。D、向反应后的试管中先用碱液中和后再加入银氨溶液，稍热后试管壁有银镜出现。一、油脂的组成和结构：高级脂肪酸的甘油酯—油脂R1—C—OCH2OR2—C—OCHOR3—C—OCH2OR1、R2、R3相同—单甘油酯R1、R2、R3不同—混甘油酯高级脂肪酸的甘油酯—油脂问题：当R基团不饱和时，将表现出怎样的性质？油脂是酯类的一种，应有怎样的性质？二、油脂的化学性质：1、R基不饱和时表现不饱和烃的性质—加成反应(油脂的氢化)C17H33—C—OCH2OC17H33—C—OCHOC17H33—C—OCH2O+3H2C17H35—C—OCH2OC17H35—C—OCHOC17H35—C—OCH2O催化剂加热加压油脂肪硬化硬化油性质稳定便于运输高级脂肪酸的甘油酯—油脂二、油脂的化学性质：2、酯的性质—水解[练习]A、硬脂酸甘油酯+稀硫酸加热反应方程式B、硬脂酸甘油酯+NaOH溶液加热反应方程式C17H35—C—OCH2OC17H35—C—OCHOC17H35—C—OCH2O+3H2OH2SO43C17H35COOHCH2－OH+CH－OHCH2－OH高级脂肪酸的甘油酯—油脂二、油脂的化学性质：2、酯的性质—水解C17H35—C—OCH2OC17H35—C—OCHOC17H35—C—OCH2O+3NaOH3C17H35COONaCH2－OH+CH－OHCH2－OH皂化反应肥皂的主要成份硬脂酸钠三、肥皂和洗涤剂：1、肥皂的制造：油脂与NaOH溶液用蒸气加热搅拌肥皂、甘油等混合液加热、搅拌、加入食盐细粒，静置分层盐析上层：肥皂液下层：甘油等取上层物质加松香、硅酸钠等压滤、干燥成型成品肥皂一、氨基酸：1、概念和通式R-CH-COOHNH22、四种常见的a-氨基酸：甘氨酸（氨基乙酸）CH2-COOHNH2丙氨酸（a-氨基丙酸）CH3-CH-COOHNH2苯丙氨酸（a-氨基-β-苯基丙酸）C6H5CH2CH-COOHNH2谷氨酸（a-氨基戊二酸）HOOC-CH2-CH2-CH-COOHNH2天然蛋白质水解a-氨基酸3、性质：两性（有-NH2和-COOH）缩合成肽、缩聚成蛋白质思考题：分子式为C7H7NO2的有机物A、B、C、D、E、F分子中，均含有苯环。(1)A、B、C三种物质既能溶于强酸，又能溶于强碱，则A、B、C的结构简式分别为A____________B____________C____________(2)D、E、F三种物质既不溶于强酸，又不溶于强碱，则D、E、F的结构简式分别为D____________E____________F____________H2NCOOHH2NCOOHCOOHNH2O2NCH3O2NCH3NO2CH3小结：氨基酸与硝基化合物是同分异构体氨基酸分子间可成链状肽，也可成环状肽，也可成高聚物---蛋白质二、蛋白质1、蛋白质的组成和结构：①组成元素：C、H、O、N、S②由不同氨基酸按不同排列顺利相互结合而构成的高分子化合物③高分子链之间通过分子间作用力(氢键)形成网状结构④分子的首尾还有未缩合的-COOH和-NH2⑤其溶液是一种胶体⑥酶是一种蛋白质2、性质：①两性：②盐析：③变性：④颜色反应：二、蛋白质（首、尾有-NH2和-COOH）在蛋白质溶液中加入浓无机盐溶液，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。是物理变化，可逆。（如：Na2SO4(NH4)2SO4）在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下，蛋白质会发生性质上的改变而凝结。化学变化，不可逆。(Hg2+、Ag+、Pb2+、Cu2+)能使蛋白质变性的还有：乙醇、苯酚、甲醛等。（含苯环的蛋白质遇HNO3变黄）即时练习：下列关于蛋白质的叙述中错误的是()A、蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，虽再加水，也不溶解。B、重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒C、浓硝酸溅在皮肤上呈黄色是由于蛋白质和浓硝酸发生了显色反应D、蛋白质溶液中的蛋白质能透过半透膜关于酒精消毒的原理是()A.溶解作用B.还原作用C.盐析作用D.变性作用ADD2、性质：⑤水解：二、蛋白质蛋白质分子中存在：CNOH酰胺键肽键在酸、碱或酶的催化作用下，肽键断裂，蛋白质(高分子)水解为氨基酸(小分子)。天然蛋白质水解的产物为α-氨基酸讨论：1、天然蛋白质中肯定存在的结构片断是什么？CNOHCCCONH……2、天然蛋白质水解产生的氨基酸分子中肯定存在的结构是什么？CCOOHNH2即时练习下图是表示蛋白质分子结构的一部分，图中（A）、（B）、（C）、（D），标出分子中不同的键，当蛋白质发生水解时，断裂的键是()C3.酶1）概念：具有催化特性的蛋白质2）性质：具有蛋白质的通性（两性、盐析、变性、颜色反应）催化剂：条件温和，不需加热反应快，效率高具有专一性和选择性习题：1、葡萄糖、乙酸、甲酸和乙醇可用一种试剂加以鉴别，这种试剂是（）A、银氨溶液B、Na2CO3溶液C、水D、新制的Cu(OH)2悬浊液D2、下列事实可以用同一反应原理解释的是）A、油酸和SO2都能使溴水退色B、福尔马林和葡萄糖都能使酸性KMnO4溶液退色C、苯、CH3CH2OH、纤维素在一定条件下都能与浓HNO3反应D、烧碱和硬脂酸钠的溶液都显碱性B3、在一定条件下，同一物质自身不能相互发生反应的是（）A、乙醇B、氨基酸C、乙烯D、硬脂酸甘油酯D