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第二章烃的衍生物复习：写出下列化学方程式？1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2.乙烯和水的反应3.苯与液溴在催化条件下的反应4.苯与浓硝酸反应CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr光照232HOCHCHOH催化剂2+CH2CH=烃的衍生物1.定义烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。除烃基外决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团（或功能基）。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。类型官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃——甲烷CH4烯烃双键乙烯CH2=CH2炔烃三键乙炔HC≡CH芳香烃——苯卤代烃-X(X表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2BrCCCC【学习导航】通过本节内容的学习，你能：1．掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。2．深刻体会“结构决定性质”这一重要的化学思想。3．结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有机物的安全使用问题。烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？思考第一节卤代烃定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。卤代烃的分类1、按卤素原子种类2、按卤素原子数目3、根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃一卤代烃：CH3Cl、CH3CH2Cl多卤代烃：CH2Cl2、CH2－CH2BrBr饱和卤代烃：CH3CH2Br不饱和卤代烃：CH2=CHCl脂肪卤代烃芳香卤代烃：ClX卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。一、卤代烃的物质性质（一）卤代烃的熔沸点高低规律：1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）2.随卤素原子序数的增大而升高（二）卤代烃的溶解性规律：绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。（三）卤代烃的密度：密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）二、卤代烃的化学性质在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃取代反应消去反应◆主要的化学性质：1、取代反应（水解反应）溴乙烷与NaOH乙醇混合液溴水现象：溴水褪色CH3CH2OH水解反应BrHCH3CH2OHHBr条件NaOH溶液NaOHCH3CH2NaOHCH3CH2OHNaBrBrH2O2、消去反应CH2CH2NaOHBrH醇△CH2CH2NaBrH2O条件①NaOH的醇溶液②要加热定义有机化合物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HX，H2O等），而生成不饱和化合物（含“=”或者“≡”）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”实例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2||ClCl醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子设计意图：引导学生通过对反应机理的分析归纳消去反应的定义，培养学生逻辑推理的能力。思考1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?不是，要“邻碳有氢”不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“查依采夫规则”。★查依采夫规则卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。思考3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？4）消去反应时，乙醇起什么作用？5）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。不行，邻碳无氢，不能消去。小结：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应三、几种重要的卤代烃1、溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药2、在工农业生产中的应用一只老鼠带来的发明1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。①DDT(1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。P.H.米勒(瑞士化学家）米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。CClCCl3HClDDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡献。但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重的环境污染，许多国家已禁止使用。②氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。危害：CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·聚氯乙烯聚四氟乙烯氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子2、化学性质（与溴乙烷相似）◆活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入。◆主要的化学性质1）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。2）消去反应☆发生消去反应的条件：①烃中碳原子数≥2②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）③反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！3、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色4、制法：（1）烷烃和芳香烃的卤代反应（2）不饱和烃的加成5、在有机合成中应用:(格氏试剂)P64小结：注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何消去、如何水解烃分子中的H原子被其它原子或原子团取代，从而生成由烃衍变而来新的有机化合物，称烃的衍生物。*这种取代H的原子或原子团往往决定新的有机化合物的化学性质。决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团（或功能基）。*决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团（或功能基）。*第一节卤代烃烃分子中的氢原子被卤素(F，Cl，Br，I)取代而生成的化合物。*CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl+光照（氯乙烷）二、卤代烃化学性质：1.取代反应：卤代烃分子中的卤素原子，可被其他原子或原子团取代。CH3CH2CH3CH2NaOHCl+H-OHOH+HCl2.消去反应：有机化合物分子中，相邻两个碳上脱去一个小分子（如H2O，HX等）生成不饱和烃，称为消去反应。*CH3CH-CH2CH3CH=CH2+HBrHBrNaOH醇丙烯