有机化学复习――合成路线题专题

程老师有机化学复习目录•有机反应类型•取代反应定位规则•例题化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROH;RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’请回答：（1）E中官能团的名称是。（2）B＋D→F的化学方程式。（3）X的结构简式。（4）对于化合物X，下列说法正确的是。A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是。2015浙江卷有机化学反应类型•取代反应–卤代、硝化、磺化、酯化–水解/脱水（部分）•加成反应–烯/炔/苯/醛•消去反应–醇/卤代烃•氧化反应–催化氧化/酸性KMnO4/燃烧•还原反应–硝基/催化加氢•聚合反应–加聚/缩聚•酸碱反应•分解反应–热分解/裂化/裂解•与Na的反应–醇/酚/酸•显示反应–苯酚/淀粉/蛋白质取代反应卤代、硝化、磺化、酯化水解/脱水（部分）硝化磺化酯化卤代卤代烃水解加成反应烯/炔/苯/醛H2加成HCl加成H2O加成Cl2或Br2加成消去反应醇/卤代烃醇消去卤代烃消去氧化反应催化氧化/酸性KMnO4/醛基氧化/燃烧酸性KMnO4催化氧化还原反应硝基/催化加氢催化加氢硝基还原光烷基卤代，苯Cl加成324HNO,HSO浓浓苯环硝化Ni催化加氢24HSO浓苯环磺化，酯化Fe苯Br代，苯环Cl代2O,催化剂催化氧化3FeCl苯Cl单取代4+KMnOHKMnO4氧化FeHCl硝基还原卤代烃水解-NO2C=CC-C还有炔、醛、酮，但不包括羧酸-SO3R1-OH+R2-COOHR2COOR1-Br,ClR-CH3R-CH3ClC6H6Cl6烯醛，醇醛，醛羧酸烯，醛，苯烷基羧酸NO2NH2-Cl2NaOH/HOR-XR-OH烷基卤代H2O加成卤代烃水解催化氧化催化氧化酯化①②①②③④⑤Fe(NH2,OH)(NH2,OH)Ar-R、Ar-OH和Ar-NH2是邻、对位定位基，主要产生邻、对位取代物邻、对位定位基的定位效应①②③④⑤FeNO2NO2Ar-NO2、Ar-COOH、Ar-SO3H是邻位定位基，主要产生邻位取代物(COOH,SO3H)(COOH,SO3H)间位定位基的定位效应两个取代基的定位效应一致时，第三个取代基进入的位置（用箭头表示）按定位规律定位，有时也受到其他因素的影响，例如（4）式所示，由于空间位阻效应的影响，两个甲基之间的位置就很难进入取代基。二元取代苯的定位规则两个取代基的定位效应不一致时，高中有机化学不作要求2014浙江卷某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：⑴对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。A．可与浓盐酸形成盐B．不与氢气发生加成反应C．可发生水解反应D．能形成内盐⑵写出化合物B的结构简式________。⑶写出B→C反应所需的试剂________。⑷写出C＋D→E的化学反应方程式________。⑸写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。①分子中含有羧基②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子⑹通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）。已知：2013浙江卷某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B．不发生硝化反应C．可发生水解反应D．可与溴发生取代反应（2）写出AB反应所需的试剂。（3）写出BC的化学方程式。（4）写出化合物F的结构简式。（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式（写出3种）。①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：谢谢