杂环化合物的命名

1药物的命名(补充)化学名•杂环化合物、复杂稠环化合物的命名杂环化合物一、杂环化合物的分类二、杂环化合物的命名（一）杂环母环的命名（二）杂环母环的编号原则五元杂环化合物六元杂环稠杂环化合物（三）常见的杂环母核（四）取代杂环化合物的命名（五）无特定名称的稠杂环的命名3由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为杂环化合物(heterocycliccompounds)。OSNOOOOOONOOHNHOOOOOONHO内酯、交酯、环醚、环状酰胺、内酰胺等在性质上与相应的开链化合物相似，不列入杂环化合物中讨论。4这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个π电子处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。呋喃噻唑嘧啶嘌呤其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。OSNNNNNNNHOOONH杂脂环5一、杂环化合物的分类六元杂环:五元杂环:OSNNHNNNNNNNNHNN单杂环稠杂环杂环单杂环稠杂环杂环意义：分布广泛，种类繁多。占有机物的65％以上，已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、叶绿素、许多药物中含杂环化合物。6二、杂环化合物的命名1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采用音译法：在同音汉字左边+“口”字。（一）杂环母环的命名吲哚ONNNNHNNNNHpyranpyridinepyrimidineindolepurine吡喃吡啶嘧啶嘌呤OSNHNSNNHfuranpyrrolethiopheneimidazole呋喃吡咯噻吩thiazole咪唑噻唑NNH吡唑NH哌啶NNNN喋啶SNH吩噻嗪哌嗪8茂呋喃噻吩吡咯OSNH2.系统命名法把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某杂某”。Fe二茂铁氧杂茂硫杂茂氮杂茂9NSNNNNHH噻唑吡唑咪唑1,3-硫氮杂茂1,2-二氮杂茂1,3-二氮杂茂•在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。10ONNNNNNN苯芑氮杂苯氧杂芑吡啶(pyridine)吡喃(pyrane)1,2-二氮(杂)苯1,3-二氮(杂)苯1,4-二氮(杂)苯哒嗪嘧啶吡嗪111.含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。43(b)512(a)43(b)512(a)53(b)612(a)4(g)呋喃吡啶吡咯OONCH2CH3OCH3NHNO22-甲基呋喃3-硝基吡咯4-乙基吡啶(a-甲基呋喃)（二）杂环母环的编号原则(b-硝基吡咯)(g-乙基吡啶)122.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最小，并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号；含不同杂原子时，按O→S→NH→N的次序编号。NHNH3CNSCH3NNCH31234512345123456NN12345CH34-甲基咪唑5-甲基噻唑4-甲基嘧啶N-甲基吡唑133.稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳不编号)。有些具有特定的编号。N123456781234567NHOH喹啉3-羟基吲哚特例：2-氨基-6-羟基嘌呤(鸟嘌呤)N12341056789N12345678123456789NNNHNNNNNHOHH2N异喹啉吖(a)啶14OO4H–吡喃2H–吡喃NNNNHNNNNH7H–嘌呤9H–嘌呤NHN1H–吡咯2H–吡咯4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体，常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在的位置。五元杂环化合物1.吡咯、呋喃、噻吩NHOS（三）、常见的杂环母核162.吡唑、咪唑、噻唑含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环称为唑。噻唑咪唑噁唑NHNONSN异噻唑吡唑异噁唑1,3-唑1,2-唑SNNHNON17NNHH3CNNHH3C4-甲基咪唑5-甲基咪唑4（5）-甲基咪唑(因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离)互变异构六元杂环1.吡啶(C5H5N)(1).吡啶的结构与芳香性66N的p轨道含1个电子,组成环闭共轭体系孤电子对占据sp2杂化轨道1)符合Hückel规则，具有芳香性。2)N原子有未共用电子对，显碱性、能作配体。3)N原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺电子杂环。N1.430.840.871.01（三）、常见的杂环母核2.嘧啶(C4H4N2)及其衍生物两个N原子六元单杂环体系（二嗪类）。因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。哒嗪(pyridazine)嘧啶(pyrimidine)吡嗪(pyrazine)123456NNNN123456123456NN20稠杂环化合物1.吲哚吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人类的生命、生活有密切的关系。NHCH2HCNH2COOH色氨酸，构成蛋白质的重要成分分解NHCH3β-甲基吲哚(粪臭素),很稀时有茉莉香味（三）、常见的杂环母核21NHHONH25-羟基色胺,动物激素参与神经思维的物质NHH3CONHCOCH3脑白金NHCH2COOHβ-吲哚乙酸,植物激素,少量调节植物生长,量大则杀伤植物。222.喹啉和异喹啉NN1234567812345678性质与萘的结构相似喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠合而成的。3.嘌呤NNNNHNNNNH1234567891234567899H-嘌呤7H-嘌呤嘧啶环与咪唑环稠合NNNHN123456NH2NNNHN123456OHH2N腺嘌呤(A)(6-氨基嘌呤)鸟嘌呤(G)(2-氨基-6-羟基嘌呤)25OCHO2-呋喃甲醛αα-呋喃甲醛SCOOH3-噻吩甲酸NCOOHCOOH2,3-吡啶二甲酸βαββ-噻吩甲酸α,β-吡啶二甲酸命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。（四）取代杂环化合物的命名特例：NHNO2如：3-硝基吡咯(b-硝基吡咯)26NHCH3NCOCH3NNNO2CH3NHBrCOOHNNHNNOHHOOH1.2.3.4.5.3-甲基吡咯5-溴-3-吲哚甲酸2，6，8-三羟基嘌呤3-吡啶乙酮4-甲基-2-硝基嘧啶命名下列化合物：27NH3CCH3+I-OClSSO3HNCOOHNHCH2COOHNOHNH1.2.3.4.5.6.7.1、碘化N,N-二甲基四氢吡咯2、β-氯代呋喃3、六氢吡啶4、α-噻吩磺酸5、γ-吡啶甲酸6、8-羟基喹啉7、β-吲哚乙酸28（五）无特定名称的稠杂环的命名1.基本环与附加环的确定把稠杂环视为二个单杂环并合在一起，一个为基本环（母体）；另一个为附加环（取代环）。基本环的名称作为“词尾”，附加环的名称作为词首；中间加一个“并”字及方括号，并在方括号内标明稠合原子的编号及稠合边的位置。附加环名称并[稠合原子的编号-稠合边]基本环名称29ONH基本环附加环呋喃并吡咯[3,2-b]30O基本环附加环12abc苯并呋喃Nabcdefh苯并异喹啉基本环的选取原则：（1）碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环作为基本环。31（2）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大环作为基本环。NNOOH吡咯并吡啶（吡啶为基本环）NNOOH（3）由大小相同的两个杂环组成的稠杂环，按所含原子N、O、S顺序优先确定。SONSH噻吩并呋喃(呋喃为基本环)呋喃并吡喃（吡喃为基本环）噻吩并吡咯(吡咯为基本环)32（4）杂原子数目和种类不同，应选杂原子数目多的或种类多的杂环为基本环。NNN吡啶并嘧啶NONHN吡唑并噁唑（5）杂原子数目和种类相等时，应选稠合前杂原子编号较低者为基本环。NNNN吡嗪并哒嗪33（6）若含有共用杂原子，则视两个稠合环均含有该杂原子，再按上述规则来选择基本环。NNS咪唑并噻唑34稠合边（即共用边）的位置是用附加环和基本环的位号来共同表示的。基本环按照原杂环的编号顺序，将环上各边用英文字母a、b、c…表示（1，2之间为a；2，3之间b…）。附加环按原杂环的编号顺序，以阿拉伯数字标注各原子。当有选择时，应使稠合边的编号尽可能小。表示稠合边位置时，在方括号内，阿拉伯数字在前，英文字母在后，中间用短线相连。阿拉伯数字排列顺序与英文字母顺序方向一致时，数字从小到大，相反时从大到小。2.稠合边的表示方法35附加环名称并[稠合原子的编号-稠合边的编号]基本环名称基本环各边用英文字母表示。1，2原子之间为a，2，3原子之间为b…附加环用阿拉伯数字1、2、…标注各原子；当有选择时，应使稠合边位号尽可能较小。NNN吡啶并嘧啶[2,3-d]abcde21336SO噻吩并[2,3-b]呋喃基本环附加环12345abcdeONH基本环附加环呋喃并吡咯[3,2-b]数字走向与基本环一致123abc37NNNNNNSHH12345abcde12345abcde咪唑并[4,5-d]吡唑NNNNNNSHH12345abcde12345abcde咪唑并[2,1-b]噻唑383.环周边编号方法为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边编号或大环编号。（1）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号最低的前提下，再考虑按O、S、NH、N的顺序编号。咪唑并噻唑[2,1-b]NNSPhabc12312345675-苯基（2）共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号，如需要编号时，用前面相邻的位号加a、b…表示。39NNNHNOHNH3C123456712345678910abcdeabcd12345fgh4-羟基吡唑并[5,4-d]嘧啶NNabHNSClCH2OH1234516cd23452-羟甲基-5-氯咪唑并[4，5-d]噻唑